Maillard reakció

A Maillard -reakció ( szacharoamin kondenzációs reakció [1] ) egy kémiai reakció aminosavak és cukrok között , amely hevítéskor megy végbe. Ilyen reakció például a hús sütése vagy a kenyérsütés , amelynek során a főtt étel jellegzetes illata, színe és íze képződik az élelmiszertermék melegítése során. Ezeket a változásokat a Maillard-reakciótermékek képződése okozza. Nevét Louis Camille Maillard francia kémikusról és orvosról kapta , aki a reakció úttörője volt az 1910-es években.

Kémia

A reakció több lépésből áll:

  1. A cukor reaktív karbonilcsoportja (nyílt konformációjában) reakcióba lép az aminosav nukleofil csoportjával, és instabil N-szubsztituált glikozil -amint és vizet képez.
  2. A glikozil-amin spontán Amadori átrendeződésen megy keresztül, és ketózaminná válik .
  3. A ketozaminok a következő reakciók során átalakulhatnak:

A különböző cukrok reakcióképessége eltérő. A cukrok reakcióképessége a következő sorrendben történik: pentóz > hexóz > diszacharid . Így például a fruktóz 100-200-szor aktívabb, mint a glükóz . A Maillard-reakció számos termék képződéséhez vezet, néha meglehetősen összetett és gyakran még ismeretlen szerkezettel.

Ipar

Az élelmiszeripar számos Maillard reakcióterméket gyárt, amelyeket arra használnak, hogy kívánatos ízeket és szagokat kölcsönözzenek az élelmiszereknek. Az élelmiszer-kémia szacharoamin reakcióként ismert [1] .

Orvostudomány

A Maillard-reakció nem csak a főzés során lép fel. Ez az aminosavak és cukrok közötti reakció (úgynevezett glikáció ) élő szervezetben is előfordul [2] . Normál körülmények között a reakció sebessége olyan lassú, hogy termékeinek van ideje eltávolítani. Azonban a cukorbetegségben a vércukorszint meredek emelkedése esetén a reakció jelentősen felgyorsul, a termékek felhalmozódnak, és számos rendellenességet okozhatnak (például hiperlipidémia ). Ez különösen kifejezett a vérben, ahol a sérült fehérjék szintje meredeken emelkedik (például a glikált hemoglobin koncentrációja a cukorbetegség kompenzációjának mértékét jelzi). A megváltozott fehérjék felhalmozódása a lencsében súlyos látásromlást okoz cukorbetegeknél. Vannak azonban bizonyítékok [3] arra vonatkozóan , hogy „a glikoziláció negatív hatását nem a glükóznak a hosszú élettartamú fehérjékhez való tényleges hozzáadása, hanem a szabad gyökök által okozott oxidatív károsodás határozza meg”.

A Maillard-reakció egyes késői termékeinek felhalmozódása, valamint az életkor előrehaladtával fellépő oxidációs termékek a korral összefüggő szöveti változásokhoz vezetnek [4] . Eddig nem találtak olyan gyógyszert, amely gátolná a Maillard-reakciót a szervezetben, bár egyes szerek ( aminoguanidin ) jelentősen csökkentik a reakciót in vitro . A leggyakoribb késői reakciótermék a karboximetillizin , egy lizin származék . A karboxi-metil-lizin a fehérjék összetételében a szervezet teljes oxidatív stresszének biomarkereként szolgál . Az életkor előrehaladtával felhalmozódik a szövetekben, például a bőr kollagénjében , és cukorbetegség esetén emelkedik.

Reakciótermékek

Példák reakciótermékekre:

Történelem

Annak ellenére, hogy a reakció Louis Camille Maillard nevéhez fűződik , a reakciómechanizmust csak 1953-ban vizsgálta és írta le John Edward Hodge amerikai kémikus "Chemistry of darkening responses in model systems" [5] című cikkében . Az újságban Hodge egy Maillard-reakciósémát javasolt, amely "Hodge-séma" néven vált ismertté. Hodge hozzájárulása a Maillard-reakció tanulmányozásához sokáig kevesen volt ismert [6] [7] , de 1979-ben Hodge tanulmányát elismerték.[ kitől? ] klasszikus, mivel más tudományos közleményekben nagy számban hivatkoznak rá .

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ 2 _ _ _ _ _ _ _ _
  2. ↑ Grandhee, S.K.; Monnier, VM A Maillard fehérje keresztkötésű pentozidin képződésének mechanizmusa. Glükóz, fruktóz és aszkorbát, mint pentozidin prekurzorok  //  J. Biol. Chem.  : folyóirat. - 1991. - június 25. ( 266. évf . , 18. sz.). - P. 11649-11653 . — PMID 1904866 .
  3. ↑ Fehérjék és DNS glikozilációja és öregedési folyamatai . Letöltve: 2018. december 15. Az eredetiből archiválva : 2018. december 15.
  4. ↑ Advanced Glycation End Products (AGE-k): Teljes áttekintés . healthline.com . Letöltve: 2018. december 14. Az eredetiből archiválva : 2018. december 15.
  5. ↑ JE Hodge. Dehidratált élelmiszerek, Barnulási reakciók kémiája modellrendszerekben  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1953-10-01. - T. 1 , sz. 15 . - S. 928-943 . — ISSN 0021-8561 . - doi : 10.1021/jf60015a004 .
  6. ↑ A fekete hím a fehér Amerikában . - Hauppauge, NY: Nova Science Publishers, 2002. - P. ix, 227. - ISBN 9781590333709 .
  7. ↑ Szergej Belkov. Reaktív ízek . Letöltve: 2017. szeptember 23. Az eredetiből archiválva : 2017. szeptember 19.

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban