Nukleofil addíciós reakciók

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. április 24-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 5 szerkesztést igényelnek .

Nukleofil addíciós reakciók - addíciós reakciók , amelyekben a támadást a kezdeti szakaszban egy nukleofil hajtja végre - egy részecske, amely negatív töltésű vagy szabad elektronpárral rendelkezik . A végső szakaszban a kapott karbaniont elektrofil támadásnak vetik alá.

A mechanizmus közössége ellenére megkülönböztetünk szén-szén és szén-heteroatom addíciós reakciókat .

A szén-szén kettős kötés addíciós reakcióinak általános képe :

${\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\stackrel {|}{C}}\!\!-+\ Y^{-}} }\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}$

${\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!\!-+\ X^{+}}}\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{CX}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}$

A nukleofil addíciós reakciók gyakoribbak hármas kötéseknél, mint kettős kötéseknél [1] .

Nukleofil addíciós reakciók szén-szén kötéseknél

A nukleofil addíciós reakciók mechanizmusa a szén-szén kötésnél

A többszörös kötésnél a nukleofil addíció általában kétlépcsős folyamat Ad N 2 - a bimolekuláris nukleofil addíció reakciója ( angol addíciós nucleophilic bimolecular ) [2] :

A C=C kötéshez való nukleofil addíció meglehetősen ritka, és általában akkor, ha a vegyületben elektronvonó szubsztituensek is vannak [3] . A Michael-reakció [4] a legnagyobb jelentőségű ebben az osztályban :

A hármas kötésnél történő rögzítés hasonló a C=C kötéshez:

Nukleofil addíciós reakciók szén-heteroatom kötésnél

A nukleofil addíciós reakciók mechanizmusa a szén-heteroatom kötésnél

A szén-heteroatom többszörös kötésnél a nukleofil addíció Ad N 2 mechanizmussal rendelkezik :

A folyamat sebességkorlátozó szakasza általában egy nukleofil támadás, az elektrofil addíció gyorsan megtörténik [1] .

Néha az addíciós termékek eliminációs reakcióba lépnek, és ezáltal együttesen szubsztitúciós reakciót adnak:

Nagyon gyakori a nukleofil addíció a C=O kötéshez, ami nagy gyakorlati ipari és laboratóriumi jelentőséggel bír [3] .

Tipikus nukleofil addíciós reakciók a C=O kötésnél

1. Aldol kondenzáció .

2. Észter kondenzáció .

3. Grignard reakció .

4. A reformátusok reakciója.

5. Knoevenagel reakció .

6. Wittig reakció .

7. Benzoin kondenzáció .

Tipikus nukleofil addíciós reakciók a C=N és C≡N kötéseknél

1. Thorp reakciója.

2. Hidrogén-cianid csatlakozása .

3. Ugi reakció.

Jegyzetek

↑ 1 március 2. J. Organic Chemistry, ford. angolból, 3. kötet, - M .: Mir, 1988
↑ Sykes, P. Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 4. kiadás. / Per. angolból, szerkesztette: V. F. Traven - M .: Chemistry, 1991 - ISBN 5-7245-0191-0
↑ 1 2 Kémiai enciklopédia./ Nukleofil reakciók. // Főszerkesztő I. L. Knunyants. - M .: "Szovjet Enciklopédia", 1988. - T. 3.
↑ Lee J. Névleges reakciók. Szerves reakciók mechanizmusai / Per. angolról. V. M. Demjanovics. — M.: BINOM. Knowledge Lab, 2006 – ISBN 5-94774-368-X

Kémiai reakciók a szerves kémiában
Szubsztitúciós reakciók	Nukleofil szubsztitúciós reakciók Elektrofil szubsztitúciós reakciók Radikális helyettesítési reakciók
Addíciós reakciók	Nukleofil addíciós reakciók Elektrofil addíciós reakciók Radikális addíciós reakciók Cikloaddíciós reakciók
Eliminációs reakciók	Heterolitikus eliminációs reakciók Periciklikus eliminációs reakciók Radikális eliminációs reakciók
átrendeződési reakciók	Nukleofil átrendeződések Elektrofil átrendeződések Radikális átrendeződések
Oxidációs és redukciós reakciók	Oxidációs reakciók Helyreállítási reakciók
Egyéb	Névleges reakciók a szerves kémiában