Metilparabén

Metilparabén
Tábornok
Rövidítések	E218
Hagyományos nevek	Nipagin Methylparaben
Chem. képlet	C 8 H 8 O 3
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	127°C [1]
Osztályozás
Reg. CAS szám	99-76-3
PubChem	7456
Reg. EINECS szám	202-785-7
MOSOLYOK	COC(=O)c1cc(cc1)O
InChI	InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H, 1H3LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius	E218
CHEBI	31835
ChemSpider	7176
Biztonság
NFPA 704	egy egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A metil-parabén ( nipagin , metil-4-hidroxibenzoát) a para-hidroxi-benzoesav metil-észtere , parabénekre utal . Élelmiszer - adalékanyagként regisztrálva E218 számmal , tartósítószerként és fertőtlenítőként használják .

Kémiai leírás

A metilparabén enyhén csípős ízű , enyhe érzéstelenítő hatású, fehér, szagtalan kristályos anyag. Olvadáspontja 126,0 °C, olvadási entalpiája 166,5 J/g [2] . A vegyület a Cc kristályrács tércsoportjában ( 9. számú tércsoport ) kristályosodik [2] .

Tulajdonságok

Az anyag aktívan gátolja a Gram-pozitív baktériumok , kevésbé aktívan a Gram-negatív baktériumok és a penészgombák szaporodását . Jobb, mint a többi para-hidroxi-benzoesav- észter , vízben oldódik, de kevésbé hatékony antibakteriális célokra. Főleg más tartósítószerekkel (például fenoxi -etanollal , imidazolidin -karbamiddal és másokkal) kombinálva használják.

Alkalmazás

A metilparabént samponokban , tusfürdőkben és egyéb kozmetikumokban , valamint folyékony gyógyszerekben tartósítószerként használják . Kutatásokban is használják, hogy elkerüljék a nem kívánt gombásodást bakteriológiai agar-agar lemezeken .

A metil-parabén élelmiszer-adalékanyagként engedélyezett az Európai Unióban E218 számon . A nátriumsót (a nátriumsó-metil-észter p-hidroxi-benzoesavja, E219 ) általában gyakrabban használják a jobb oldhatóság miatt.

Biztonság

Vita folyik arról, hogy a metil- vagy propil -parabének károsak -e a testápoló termékekben vagy kozmetikumokban általánosan használt koncentrációkban . Az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatóság (FDA) úgy véli, hogy a metil-parabén és a propil-parabén „ általánosan biztonságosnak elismert ” (GRAS) élelmiszer-adalékanyagként élelmiszer-tartósításra és kozmetikumokra [4] . A metil-parabént a közönséges talajbaktériumok könnyen metabolizálják, így teljesen biológiailag lebontható.

A metilparabén könnyen felszívódik a gyomor-bél traktusból vagy a bőrön keresztül [5] . Hidrolizálódik para-hidroxi-benzoesavvá , és gyorsan kiválasztódik a vizelettel anélkül, hogy felhalmozódna a szervezetben [5] . Az akut toxicitási vizsgálatok kimutatták, hogy a metilparabén gyakorlatilag nem toxikus sem orálisan , sem parenterálisan adagolva állatokban [5] . A normál bőrű populációban a metilparabén alig vagy egyáltalán nem okoz irritációt vagy túlérzékenységet ; azonban beszámoltak allergiás reakciókról a lenyelt parabénekre [5] . Az asztmások pszeudoallergiás reakciókat , például csalánkiütéseket vagy asztmás rohamokat tapasztalhatnak [6] . Egy 2008-as tanulmány nem talált kompetitív kötődést a metilparabénnek az emberi ösztrogén- és androgénreceptorokhoz , de a butil- és izobutil -parabén esetében eltérő szintű kompetitív kötődést figyeltek meg [7] .

Tanulmányok kimutatták, hogy a bőrre felvitt metilparabén reagálhat az ultraibolya sugárzással , ami felgyorsítja a bőr öregedését és DNS-károsodást [8] [9] .

Lásd még

• Élelmiszer-adalékanyagok listája E200-E299

Jegyzetek

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley nyílt olvadásponti adatkészlet // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ 1 2 Ferdinando Giordano, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira. A parabének és keverékeik fizikai tulajdonságai: Oldhatóság vízben, termikus viselkedés és kristályszerkezetek  (angol)  // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1999-11. — Vol. 88 , iss. 11 . — P. 1210–1216 . - doi : 10.1021/js9900452 .
3. ↑ Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate  (német) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
4. ↑ Parabének . Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatóság (2020. szeptember 9.). (határozatlan)
5. ↑ 1 2 3 4 Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (2002. október). „A metil-parabén egészségügyi vonatkozásainak értékelése: a publikált irodalom áttekintése”. Élelmiszer- és kémiai toxikológia . 40 (10): 1335-1373. DOI : 10.1016/S0278-6915(02)00107-2 . PMID  12387298 .
6. ↑ Markus DW Lipp. Notfalltraining für Zahnärzte Prophylaxe-Diagnose-Therapie . — 2., uberarb. und erw. Aufl. - Hannover, 1997. - 189 S p. - ISBN 978-3-87706-465-8 , 3-87706-465-5.
7. ↑ Alan A.F. (2008). "A kozmetikai termékekben használt metilparabén, etilparabén, propilparabén, izopropilparabén, butilparabén, izobutilparabén és benzilparabén biztonsági értékeléséről szóló végleges módosított jelentés." International Journal of Toxicology . 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1-82. DOI : 10.1080/10915810802548359 . PMID  19101832 .
8. ↑ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T és mások. (2006. október). "A metilparabén fokozza a bőr keratinocitáinak UV-sugárzás által kiváltott károsodását". Toxikológia . 227 (1-2): 62-72. DOI : 10.1016/j.tox.2006.07.018 . PMID  16938376 .
9. ↑ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (2008. augusztus). "A metil-parabén kombinált aktiválása fénybesugárzással és az észteráz metabolizmusa az oxidatív DNS-károsodás felé." Kémiai kutatás a toxikológiában . 21 (8): 1594-1599. DOI : 10.1021/tx800066u . PMID  18656963 .