Malonsav

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. november 30-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 7 szerkesztést igényelnek .

Malonsav

Tábornok

Szisztematikus
név

propándisav

Chem. képlet

{\ce {C3H4O4}}

Fizikai tulajdonságok

Moláris tömeg

104,0606 g/ mol

Sűrűség

1,619 g/cm³

Termikus tulajdonságok

Hőfok

• olvadás

Olvadáspont: 135,6 °C

• bomlás

140-160 °C

Kémiai tulajdonságok

Sav disszociációs állandó

pK_{a}

(I) 2,83; (II) 5.68

Oldhatóság

• vízben

73,5 g/100 ml

Osztályozás

867

205-503-0

C(C(=O)O)C(=O)O

InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

CHEBI

30794

ChemSpider

844

Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Malonsav ( propándisav, metandikarbonsav ), kémiai képlet , kétbázisú korlátozó karbonsav . ${\ce {HOOC-CH2-COOH}}$

A karbonsavakra jellemző összes kémiai tulajdonsággal rendelkezik .

A malonsav sóit és észtereit malonátoknak nevezzük .

Számos növényben megtalálható, például kalcium-malonát formájában a cukorrépa levében található .

A sav neve a görög μαλον (malon) szóból származik - "alma".

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A malonsav jól oldódik vízben és etanolban , valamint piridinben és dietil-éterben . A malonsav benzolban oldhatatlan .

A malonsav alkálifém- sói jól oldódnak vízben, ellentétben az ólommal és a báriummalonátokkal .

A malonsav két karboxilcsoport-származékot képez (savas és teljes): észterek , nitrilek , amidok , savkloridok . Például, a reakció körülményeitől függően, ha malonsavat tionil-kloriddal kezelünk , teljes savklorid vagy félsav -klorid képződik . ${\ce {SOCl2))$ ${\ce {ClCOCH2COCl))$ ${\ce {ClCOCH2COOH}}$

Ha egy savat olvadáspontja fölé hevítünk, vagy vizes oldatát 70 °C fölé melegítjük , a malonsav könnyen dekarboxilezve ecetsavat képez . A szubsztituált malonsavakat dekarboxilezésnek vetik alá, amelyek monokarbonsavakká alakulnak :

{\ce {RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2))

Foszfor(V)-oxiddal hevítve a malonsav szén-szuboxidot képez . A bróm hatására bróm - malonsavvá vagy dibróm-malonsavvá alakul át ; salétromsav hatására ( mezoxálsavvá oxidálódik . ${\ce {C3O2}}$ ${\ce {HNO2))$ ${\ce {OC(COOH)2))$

A malonsav és monoészterei belépnek a Mannich , Knoevenagel reakciókba :

{\megjelenítési stílus {\ce {C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2))}

;

{\ce {CH2(COOH)2 + RCHO -> RCH(OH)CH(COOH)2 + RCH=C(COOH)2 -> RCH=CHCOOH))

Getting

A malonsav szintézisének egyik ipari módszere a monoklór-ecetsavból nyert cianoecetsav hidrolízise .

Alkalmazás

A malonsavat telítetlen savak , flavonok , aminosavak , barbiturátok , B 1 és B 6 vitaminok szintézisében használják .

Patológia

Ha a megemelkedett malonsavszint emelkedett metil- malonsav-szinttel jár együtt , ez anyagcsere-betegségre utalhat – kombinált malonsav és metilmalonsav -aciduria (KMAMMA). A malonsav és a metil-malonsav arányának kiszámításával a vérplazmában a KMAMMA megkülönböztethető a klasszikus metil -malonsav-aciduriától . [egy]

Biokémia

A malonsav kalcium-sója nagy mennyiségben megtalálható a répagyökérben fehér kristályok formájában. A malonsav a kompetitív inhibitor klasszikus példája – az ETC II komplexében kötődik a szukcinát-dehidrogenázhoz .

Lásd még

Metilmalonsav

Jegyzetek

↑ Monique GM de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus CMT Prinsen. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA // JIMD Reports, 30. kötet / Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. - Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. - T. 30 . — S. 15–22 . - ISBN 978-3-662-53680-3 , 978-3-662-53681-0 . - doi : 10.1007/8904_2016_531 .

Irodalom

Knunyants I. L. és munkatársai 2 Duff - Copper // Chemical Encyclopedia. - M . : Szovjet Enciklopédia, 1990. - 671 p. — 100.000 példány. — ISBN 5-85270-035-5 .

Szótárak és enciklopédiák	Nagy katalán Nagy katalán Nagy norvég Nagy Szovjet (1 kiadás) Brockhaus és Efron Britannica (online)
Bibliográfiai katalógusokban	BNE : XX535099 BNF : 151062439 GND : 4168727-9 J9U : 987007551313205171 LCCN : sh91001156