Dietil-amin

dietil-amin
Tábornok
Szisztematikus
név		 dietil-amin, N-etil-etán-amin
Hagyományos nevek dietil-amin, N,N-dietil-amin, dietil-amin
Chem. képlet C4H11N _ _ _ _
Patkány. képlet ( C2H5 ) 2NH _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen folyadék
Moláris tömeg 73,14 g/ mol
Sűrűség 0,71 g/cm³
Ionizációs energia 8,01 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -48°C
 •  forralás 56,3 °C
 •  villog -26°C
 •  spontán gyulladás 310 °C
Robbanási határok 1,8-10,1%
Kritikus pont  
 • hőfok Olvadáspont: 223,3 °C
 • nyomás 36,6 atm
Mol. hőkapacitás 169,2 J/(mol K)
Entalpia
 •  oktatás -103,7 (l) kJ/mol
Gőznyomás 192 ± 1 Hgmm [egy]
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 1,17*10 -11
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,3864
Osztályozás
Reg. CAS szám 109-89-7
PubChem 8021
Reg. EINECS szám 203-716-3
MOSOLYOK   CCNCC
InChI   InChI = 1S/C4H11N/c1-3-5-4-2/h5H, 3-4H2, 1-2H3HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N
RTECS HZ8750000
CHEBI 85259
UN szám 1154
ChemSpider 7730
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 30 mg/m³
LD 50 450-500 (patkányok, intragasztrikusan)
Toxicitás irritáló, mérsékelten mérgező.
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 3 3 egy
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A dietil -amin ( N,N-Diethylamine, dietamine ) egy szerves vegyület , egy szekunder amin , egy ammóniaszármazék , amelynek molekulájában két hidrogénatomot etil - gyökök helyettesítenek .

Getting

Az iparban etanolnak ammóniával (350-450 °C-on és Al 2 O 3 , SiO 2 katalizálásával ) vagy ammóniával hidrogén jelenlétében ( 150-230 °C-on és Ni katalízisével) nyerik. , Co , Cu , Re ). A dietilamint úgy is nyerik, hogy dietil-étert ammóniával reagáltatnak, acetaldehidet reduktív aminálnak , és az ammóniát etil-kloriddal etilálják :

2C 2 H 5 Cl + 3NH 3 → (C 2 H 5 ) 2 NH + 2NH 4 Cl

A laboratóriumban a dietil-amint 4-nitrozo-N,N-dietil-anilin lúggal történő lebontásával állítják elő [2] .

Fizikai tulajdonságok

Színtelen, sajátos szagú folyadék: ammónia kis halkeverékkel. Vízzel elegyedik, acetonban , etanolban , dietil-éterben oldódik .

Légköri nyomáson nem képez azeotróp elegyet vízzel, metanollal és etanollal.

Kémiai tulajdonságok

Más szubsztituált aminokhoz hasonlóan bázikus tulajdonságokkal rendelkezik - savakkal reagál, és dietil-ammóniumsókat képez:

(C 2 H 5 ) 2 NH + HCl → ( C 2 H 5 ) 2 NH 2 Cl.

Salétromsavval nitrózva N-nitrozodietil-aminná:

(C 2 H 5 ) 2 NH + HNO 2 → (C 2 H 5 ) 2 N-NO + H 2 O

A karbonsavak savkloridjaival és anhidridjeivel N,N-dietilamidokká acilezzük.

Alkil-halogenidekkel alkilezve, dimetil-szulfáttal .

Szén - diszulfiddal lúgos közegben N,N-dietil-ditiokarbamátok keletkeznek:

(C 2 H 5 ) 2 NH + CS 2 + KOH → (C 2 H 5 ) 2 NC(S)SK + H 2 O

Erős bázisokkal kölcsönhatásba lépve, a nitrogénatomon leválasztva a protont, sav szerepében sókat képez. Például LDA előállítása butil- lítiummal való reakcióval .

(C 2 H 5 ) 2 NH + LiC 4 H 9 → ( C 2 H 5 ) 2 NLi + C 4 H 10

Alkalmazás

Motorüzemanyagok és olajok adalékaihoz, epoxi keményítőkhöz, vulkanizálást gyorsítókhoz, színezékekhez, flotációs szerekhez, riasztószerekhez (például dietil -toluamid ), peszticidekhez, gyógyszerekhez (például kordiamin , novokain ), korróziógátlókhoz (például N,N-dietil-karbamid) , dietil-ammónium-dinitrobenzoát). LSD-25 előállítására is használják, ha lizergsavval keverik  d - lizergsav -dietilamidot .

2020. február 28-án a vegyi fegyverek elterjedésének megakadályozását támogató országok informális szövetsége, az Australia Group ] 22 anyaggal egészítette ki vegyi fegyverek prekurzorainak listáját [3] AG 66 - AG 87 azonosítókkal. amely felhasználható a "Novicsok" mérgező anyag szintetizálására . A dietil-amin AG 64 számmal szerepel a prekurzorok listáján . Bár Oroszország nem tagja az ausztrál csoportnak, a "novíciusokkal" együtt a dietil-amin is felkerült az exportellenőrzés alá eső anyagok listájára [4] .

Biztonság

Toxicitás

A dietil-amin mérgező anyag . A GOST 12.1.007-76 szerint a dietil-amin a szervezetre gyakorolt ​​hatás mértéke szerint mérgező, alacsony kockázatú anyag , a 4. veszélyességi osztály [5] . Az N,N-dietil-amin nagy koncentrációban irritálja a felső légutak nyálkahártyáját és a szemet , fullasztó hatású. MPC 30 mg/m 3 [6] [7] .

Mérgezési tünetek állatoknál: a felső légutak és a szem nyálkahártyájának irritációja, a központi idegrendszer izgalma, majd depresszió, remegés, görcsök, fulladásos halál. 1 órás inhaláció után 500-1000 mg/m 3 patkányoknál a kondicionált és feltétel nélküli reflexek zavarai egy hónapig, 300 mg/m 3 -nél  - rövid távú zavarok. Makroszkóposan: tüdőödéma, belső szervek tömkelege; szövettani: kifejezett sejtdisztrófia és nekrobiotikus változások a májban (Vasilyeva).

Tűzveszély

éghető Öngyulladási hőmérséklet 490 °C. A gyulladás koncentráció határa 2,2-14 térfogat%.

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html
  2. ↑ Golodnikov G.V., Mandelstam T.V. Workshop a szerves szintézisről. - L .: ILU, 1976, 92-93
  3. ↑ Australia Group Chemical Weapons Precursors List . costanziresearch.com . Letöltve: 2020. szeptember 26. Az eredetiből archiválva : 2020. október 10.
  4. ↑ Az Orosz Föderáció elnökének 760. számú rendelete . A jogi információk hivatalos internetes portálja (2020. december 7.). Letöltve: 2020. december 7.
  5. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (elérhetetlen link) 12.1.005-76. A munkaterület levegője. Általános egészségügyi és higiéniai követelmények
  6. ↑ név= https://docs.cntd.ru_Diethylamine
  7. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (elérhetetlen link) 12.1.007-76. SSBT. Káros anyagok. Osztályozás és általános követelmények

Irodalom

Lásd még