Diaminopimelinsav

Diaminopimelinsav

Tábornok
Szisztematikus
név
( 2R , 6S )-2,6-diamino-heptándisav
Chem. képlet C7H14N2O4 _ _ _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 190,20 g/ mol
Sűrűség 1,344 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 300°C
Osztályozás
Reg. CAS szám 583-93-7
PubChem
Reg. EINECS szám 209-524-6
MOSOLYOK   N[C@H](CCC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H, 1-3,8-9H2, (H, 10,11)(H, 12,13)GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 23673
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A diaminopimelinsav (mezo-DAPC, DAP ) egy szerves vegyület , nem-proteinogén aminosav , szerkezetileg hasonló a lizinhez . A Gram-negatív baktériumok sejtfalának jellegzetes összetevője . [egy]

Fizikai és kémiai tulajdonságok

A diaminopimelinsav fehér kristályos szilárd anyag, amely számos optikai sztereoizomerrel rendelkezik a két optikai centrum jelenléte miatt. A DAPK két sztereoizomere (2S, 5S és 2R, 5R) optikailag aktív, a mezo sztereoizomer pedig optikailag inaktív.

Szerkezet

Molekulájában két karboxilcsoportot (C1 és C7) és két aminocsoportot (C2 és C6) tartalmaz, aminek következtében amfoter tulajdonságokat mutat. Szerkezetében hasonló a lizinhez, de van egy további (-COOH) karboxilcsoportja.

Biológiai jelentősége

A DAPK egyes baktériumok, például az Escherichia coli peptidoglikánjának ( mureinjének) szerves része, amelyben az N-acetil-muraminsavval való kötések kialakításával térhálósítja a petidoglikán szerkezetét .

A DAPK az úgynevezett Brown lipoprotein kötődési pontjaként is funkcionál [2] .

Lásd még

Jegyzetek

  1. Jawetz, Melnick és Adelberg orvosi  mikrobiológiája . - McGraw-Hill Medical, 2007. -  85. o . — ISBN 0-07-147666-0 .
  2. Seltmann, Guntram; Holst, Ottó. A bakteriális  sejtfal (neopr.) . - Berlin: Springer, 2002. - S. 81-82. — ISBN 3-540-42608-6 .