Diazometán
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. május 22-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 6 szerkesztést igényelnek .| diazometán | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Hagyományos nevek | diazometán | ||
| Chem. képlet | CH 2 N 2 | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | kellemetlen szagú sárga gáz | ||
| Moláris tömeg | 42,04 g/ mol | ||
| Ionizációs energia | 9 ± 0 eV [3] | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -145 °C | ||
| • forralás | -23°C | ||
| Gőznyomás | 1 ± 1 atm [3] | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 334-88-3 | ||
| PubChem | 9550 | ||
| Reg. EINECS szám | 206-382-7 | ||
| MOSOLYOK | C=[N+]=[N-] | ||
| InChI | InChI=1S/CH2N2/c1-3-2/h1H2YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | PA7000000 | ||
| CHEBI | 73716 | ||
| ChemSpider | 9176 | ||
| Biztonság | |||
| LD 50 | 15 mg/kg [1] | ||
| Toxicitás | erősen mérgező magasabb rendű állatokra [2] ; rákkeltő hatású lehet | ||
| NFPA 704 |
3
négy
3 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A diazometán egy CH 2 N 2 bruttó képletű vegyület, amelynek szerkezete a következő:
A diazometán tiszta formájában sárga gáz. Laboratóriumi gyakorlatban általában dietil-éteres oldatként használják . Kényelmes karbén gyökök és enyhe alkilezőszer forrás.
Getting
- A legkényelmesebb laboratóriumi módszer a 30%-os lúg bisz(N-metil-N-nitrozoamid) -ftálsavra gyakorolt hatása [4] :
- Egy másik lehetőség: N-metil-N-nitrozo-para-toluolszulfonamid vagy 1-metil-3-nitro-1-nitrozoguanidin reakciója nátrium- vagy kálium-hidroxiddal melegítés közben [5] :
- Kloroformból és hidrazinból lúgos közegben előállítható [6] :
Kémiai tulajdonságok
A diazometán kémiai tulajdonságai a rezonancia jelenlétével írhatók le [4] :
- A diazometán pirolízise során karbén CH 2 képződik : - egy nagyon reaktív, rövid élettartamú részecske, amely könnyen kötődik kettős vagy hármas kötéshez :
1. Az első szakasz a karbén képződése:
CH 2 \u003d N \u003d N → CH 2 : + N 2 ( diazometán pirolízise vagy fotolízise )
2. A második lépés egy karbén hozzáadása ciklovegyületek képzéséhez:
- Amikor a diazometán protonálódik , metil -diazónium- kation képződik:
Ennek a tulajdonságának köszönhetően a diazometán meglehetősen könnyen lép be alkilezési reakciókba [7] :
R-COOH + CH 2 N 2 → R-COOCH 3 + N 2
R-OH + CH 2 N 2 → R-OCH 3 + N 2
R-CHO + CH2N2 → R - CO- CH3 + N2
A ketonok reakcióba lépnek a diazometánnal, és termékkeveréket képeznek ( Buchner-Curtius-Schlotterbeck reakció ) [8] :
- A legfontosabb az Arndt-Eistert reakció – egy karbonsav átalakítása a legközelebbi homológjává diazometán segítségével:
Biztonság
A diazometán belélegezve, valamint szembe és bőrrel érintkezve mérgező. A mérgezés tünetei közé tartozik a mellkasi kellemetlen érzés, a fejfájás, a gyengeség, súlyos esetekben az összeomlás. [9] Előfordulhat, hogy a tünetek nem jelennek meg azonnal. Halálos mérgezéses eseteket írtak le. [10] Más alkilezőszerekhez hasonlóan a diazometán is mutathat rákkeltő tulajdonságokat, de ezeket általában háttérbe szorítja a diazometán akut toxicitása.
A CH 2 N 2 kemény tárgyak éles széleivel, különösen üvegrepedésekkel és polírozott felületekkel érintkezve robbanásveszélyes. Ugyanezen okból a CH 2 N 2 éteres oldat szárításához granulált KOH használata javasolt . A diazometán oldatok elkészítését védőernyővel kell végezni.
Jegyzetek
- ↑ name= https://docs.cntd.ru_Diazomethane
- ↑ name= https://docs.cntd.ru_Diazomethane
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0182.html
- ↑ 1 2 Traven V. F. Organic Chemistry, M .: ICC "Akademkniga", 2004. - ISBN 5-94628-068-6 .
- ↑ DIAZOMETÁN (lefelé irányuló kapcsolat) . Letöltve: 2009. június 24. Az eredetiből archiválva : 2009. június 1..
- ↑ Rupe, G. Előadáskísérletek szerves kémiában / ford. 2. kiadástól D. B. Stsiborsky és L. I. Morev, szerk. prof. Yu. S. Zalkind és prof. V. A. Izmailsky, átdolgozva. és további V. A. Izmailszkij. - ONTI, Himteoret, 1936. - S. 168-169. — 330 s.
- ↑ Nitro- és diazovegyületek. 4. fejezet Letöltve: 2009. június 24. Az eredetiből archiválva : 2008. július 3..
- ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/678.html XuMuK.ru - BUCHNER - CURTSIUS - SCHLOTTERBECK REACTION - Chemical Encyclopedia]
- ↑ Muir, GD (szerk.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory , The Royal Institute of Chemistry, London.
- ↑ LeWinn, EB "Diazomethane Poisoning: Jelentés egy halálos esetről boncolással", The American Journal of the Medical Sciences , 1949, 218, 556-562