| benzofurán | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
2,3-benzofurán |
| Chem. képlet | C8H6O _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 118,14 g/ mol |
| Sűrűség | 1,0776 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 173-175 °C |
| Optikai tulajdonságok | |
| Törésmutató | 1,5648 |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 271-89-6 |
| PubChem | 9223 |
| Reg. EINECS szám | 205-982-6 |
| MOSOLYOK | C1=CC=C2C(=C1)C=CO2 |
| InChI | InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6HIANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 35260 |
| ChemSpider | 8868 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A benzofurán egy heterociklusos szerves vegyület , amely benzolt és furángyűrűket tartalmaz .
A benzofuránnak 2 izomer vegyület felelhet meg: a 2,3-benzofurán (valójában benzofurán, (I) képlet ) és a 3,4-benzofurán (II képlet). Ebben az esetben az első izomer stabil, a második esetében csak instabil 1,3-diaril-szubsztituált származékok ismertek, amelyek hajlamosak a fény hatására dimerizálódni.
A benzofurán színtelen, aromás szagú folyadék, vízben, etanolban , dietil-éterben oldódik . Aromás tulajdonságokat mutat. Nem lép reakcióba lúgokkal , de polimerizálódik ásványi savak, Lewis-savak és peroxidok jelenlétében.
A benzofurán az ózonnal reagál , a reakciótermékek szalicilaldehid , szalicilsav vagy katekol .
A benzofurán hidrogénezése nátrium etanolban vagy hidrogénnel katalizátoron történő hatására 2,3-dihidrobenzofurán, majd oktahidrobenzofurán képződéséhez vezet. A benzofurán nyomás alatti hidrogénezése, a lítium hatása folyékony ammóniában kinyitja a furángyűrűt.
A benzofurán a kőszénkátrányban (naftalin- és fenolos frakciókban), a kokszgázban és a szén-karbonizációs termékekben található. A benzofurán egyes származékai jelen vannak az agyagpala gyanták és a magas forráspontú kőszénkátrány fenolos frakcióiban.
A benzofuránt a kőszénkátrányból brómozással és a dibróm-származék ezt követő lebontásával izolálják.
A benzofurán előállítására szolgáló félig ipari szintetikus módszer o-nitro-etil-benzolt használ nyersanyagként:
A benzofurán preparatív szintézisét szalicil-aldehid és klór-ecetsav vagy etil-malonát kondenzációs reakciójával hajtják végre, így benzofurán-2-karbonsavat kapnak, amelyet dekarboxilezésnek vetnek alá .
A benzofurán származékokat használják - fehérítőként használják a papíriparban, szcintillációs anyagként, antioxidánsként gumigyártásban, gyógyszerként.
| Oxigénezett heterociklusok | |
|---|---|
| Háromtagú | |
| negyedidőszak | |
| Öttagú |
|
| Hattagú |
|
| Héttagú | Kaprolakton (ε-lakton) |