2-bróm-LSD

2-bróm-LSD
Kémiai vegyület
IUPAC

( 6aR , 9R )-5 -bróm- N , N -dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-

hexadihidroindolo-[4,3 - fg ]kinolin-9-karboxamid
Bruttó képlet C 20 H 24 BrN 3 O
Moláris tömeg 402,328 g/mol -1
CAS 478-84-2
PubChem 10171
Összetett

A 2-bróm-LSD (2-bróm-lizergsav N,N-dietilamid, BOL-148) egy félszintetikus pszichoaktív anyag a lizergamid családból, a lizergsav származéka .

A vegyületet Albert Hoffman fedezte fel annak az eredeti kutatásnak a részeként, amely az LSD felfedezésében is úttörő volt [1] . A 2-bróm-LSD-t inaktívnak [2] találták pszichedelikusnak , ezért sok éven át viszonylag keveset tanulmányozták, bár a szervezetben való viselkedése hasznossá tette izotóp-nyomkövetőként. A kutatás során megállapították [3] , hogy a 2-bróm-LSD sok ugyanazon receptorhoz kötődik, mint az LSD, de inkább "csendes antagonistaként" [4] , semmint agonistaként működik. Az LSD-nek ez a viselkedése azonban bizonyos szempontból nagyon hasznosnak bizonyult egy bizonyos területen - a cluster fejfájás kezelésében [5] . Ezek a fájdalmak már egy ideje kezelhetők bizonyos hallucinogénekkel, mint például az LSD és a pszilocibin, de ezeknek a gyógyszereknek az illegális státusza és az általuk kiváltott mentális változások miatt az orvosi felhasználásukkal kapcsolatos kutatások lassúak, és a terápiás felhasználásuk nagyon specifikus korlátokra korlátozva, szigorú felügyelet mellett. Úgy gondolták, hogy ez a cluster fejfájás elleni terápiás hatás az ilyen típusú hallucinogénekre korlátozódik, és mindig jelentős akadályt jelent ezek klinikai alkalmazásában. Egy véletlen felfedezés során azonban azt találták, hogy a 2-bróm-LSD is képes volt kifejteni ezt a terápiás hatást [6] annak ellenére, hogy az LSD egyéb hatásai hiányoznak. Ez a 2-bróm-LSD-vel és annak lehetséges gyógyászati ​​felhasználásaival kapcsolatos érdeklődés és kutatások megugrásához vezetett [7] [8] . Vannak dokumentált hallucinációk előfordulása, de más nem hallucinogén LSD analógokhoz, például a Lizuridhoz hasonlóan valószínűbb, hogy ez egy ritka mellékhatás, jelenleg csak olyan embereknél fordul elő, akiknek még megmagyarázhatatlan érzékenysége erre a reakcióra [9] .

Jegyzetek

  1. ↑ Troxler F, Hofmann A. Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure. I – Indol-Stickstoff helyettesítő. Helvetica Chimica Acta 1957; 40(VII): 2160-2170.
  2. ↑ GINZEL KH, MAYER-GROSS W. A d-lizergsav-dietilamid (LSD 25) pszichológiai hatásainak megelőzése 2-bróm származékával (BOL 148  )  // Természet : folyóirat. - 1956. - július ( 178. évf. , 4526. sz.). — 210. o . - doi : 10.1038/178210a0 . — PMID 13348662 .
  3. ↑ ISBELL H., MINER EJ, LOGAN CR Kereszttolerancia a D-2-bróm-lizergsav-dietilamid (BOL-148) és a lizergsav D-dietil-amidja (LSD-25  ) között  // Pszichofarmakológia : folyóirat. - Springer , 1959. - November ( 1. köt. ). - 109-116 . o . - doi : 10.1007/bf00409110 . — PMID 14405871 .
  4. ↑ King AR, Martin IL, Melville KA A lizergsav-dietilamid (LSD) által megerősített fordított tanulás: az agy 5-hidroxi-triptamin szintjének egyidejű emelkedése  // British Journal of  Pharmacology : folyóirat. - 1974. - november ( 52. köt. , 3. sz.). - P. 419-426 . - doi : 10.1111/j.1476-5381.1974.tb08611.x . — PMID 4458849 .
  5. ↑ Zivin JA, Venditto JA Kísérleti központi idegrendszeri ischaemia: a szerotonin antagonisták csökkentik vagy megakadályozzák a  károsodást //  Neurológia : folyóirat. - Wolters Kluwer, 1984. - április ( 34. köt. , 4. sz.). - P. 469-474 . doi : 10.1212 / wnl.34.4.469 . — PMID 6142430 .
  6. ↑ Karst M., Halpern JH, Bernateck M., Passie T. The non-hallucinogen 2-bromo-lysergic acid diethylamide as preventative treatment for cluster fejfájás: nyitott, nem véletlenszerű esetsorozat  (angol)  // Cephalalgia : an International Journal of Headache: folyóirat. - 2010. - szeptember ( 30. évf. , 9. sz.). - P. 1140-1144 . - doi : 10.1177/0333102410363490 . — PMID 20713566 .
  7. ↑ Harvey JA A szerotonin 5-HT(2A) receptor szerepe a tanulásban  //  Tanulás és memória (Cold Spring Harbor, NY) : folyóirat. - 2003. - 1. évf. 10 , sz. 5 . - P. 355-362 . - doi : 10.1101/lm.60803 . — PMID 14557608 .
  8. ↑ Dave KD, Harvey JA, Aloyo VJ A kortikális 5-hidroxi-triptamin (5-HT)2A receptor sűrűségének felfelé és lefelé történő szabályozásának időbeli lefutása előrevetíti az 5-HT2A receptor által közvetített viselkedést a   nyúlban // The Journal of Farmakológia és kísérleti terápia : folyóirat. - 2007. - október ( 323. évf . , 1. sz.). - P. 327-335 . doi : 10.1124 / jpet.107.121707 . — PMID 17640952 .
  9. ↑ Tfelt-Hansen P. A BOL-148 hallucinogén? (neopr.)  // Cephalalgia : an International Journal of Headache. - 2011. - április ( 31. évf. , 5. sz.). - S. 634; szerző válasza 635-6 . - doi : 10.1177/0333102410392069 . — PMID 21163816 .

Linkek

Lásd még

 Pszichotróp gyógyszerek a TiHKAL -tól