Konovalov reakciója

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2018. október 18-án áttekintett verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .

A Konovalov-reakció  egy kémiai reakció , amely szerves alifás , aliciklusos és zsíros aromás vegyületek nitrálásából áll híg salétromsavval emelt vagy normál nyomáson ( szabadgyök - mechanizmus).

Az alkánokkal való reakciót először M. I. Konovalov orosz szerves vegyész hajtotta végre 1888 -ban (más források szerint 1899 -ben ) 10-25%-os savval, lezárt ampullákban, 140 °C-on.

Reakció mechanizmus

Általában primer, szekunder és tercier nitrovegyületek keveréke képződik . A zsíros aromás vegyületek könnyen nitrálódnak az oldallánc α-helyzetében. Mellékreakciókban nitrátok , nitritek , nitrozovegyületek - és polinitrovegyületek keletkeznek.

Az iparban a reakciót gőzfázisban hajtják végre. Ezt az eljárást H. Hess (1930) dolgozta ki. Az alkán és a salétromsav gőzeit 0,2-2 másodpercig 420-480 °C-ra melegítjük, majd gyorsan lehűtjük. A nitrometán metánból képződik , homológjait pedig nitrálják, hogy megszakítsák a C-C kötéseket és nitroalkánok keverékét képezzék . Ezt a keveréket desztillációval választják el .

Ebben a reakcióban az aktív gyök az O 2 NO, a salétromsav termikus bomlásának terméke. Nitrálási reakció mechanizmusa:


Alkalmazás

Ezt a reakciót széles körben alkalmazzák a szerves kémiában számos szerves nitrovegyület előállítására.

Linkek