Naftilaminok

A naftilaminok szerves anyagok, naftalin származékai , primer aminok , amelyek általános képlete C 10 H 7 -NH 2 és molekulatömege 143,18 g/mol.

Nómenklatúra

A naftilaminnak két izomerje van a szubsztituens pozíciójában - az aminocsoport:

Naftilamin izomerek
1-naftilamin
(α-naftilamin)
2-naftilamin
(β-naftilamin)

Getting

Az α-naftilamint először az N. N. Zinin nyerte az 1-nitronaftalin ammónium-szulfiddal történő redukálásával ( Zinin reakció ):

A nitronaftalin savas környezetben vassal vagy cinkkel is redukálható .
Az α-naftilamint úgy állíthatjuk elő, hogy α- naftolt cink -klorid- ammónia komplexszel melegítünk .
A 2-naftilamint általában β-naftolból állítják elő úgy, hogy ammónium-szulfit és ammónia oldatával nyomás alatt melegítik ( Bucherer-reakció ).
A naftilaminokat úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő naftoesavat hidroxil -aminnal és polifoszforsavval hevítjük .

Fizikai tulajdonságok

A naftilaminok színtelen kristályok, amelyek levegőn sötétednek, jól oldódnak etanolban , dietil-éterben , vízben rosszul, szublimálódnak, vízgőzzel desztillálódnak.

Index	1-naftilamin	2-naftilamin
T pl °C	48.6	112
T bp °C	300,8; 160 12 Hgmm	306.1
Sűrűség, g/cm³	1,1229 25 °C	1,0614 98 °C
p K prot	3,96 22 °C	4,14 27 °C

Kémiai tulajdonságok

Kémiai tulajdonságaik alapján a naftilaminok tipikus aromás aminok :

sókat képez erős szervetlen savakkal (protonált)

C10H7 - NH2 + H + → C10H7 - NH3 + _ _ _ _

szerves savakkal hevítve a naftilaminok acileződnek:

C10H7 - NH2 + CH3 - COOH → C10H7 - NH -CO - CH3

lúgos és savas oldatokban 180 °C-ra melegítve (és vizes oldatokban 400 °C-on) a naftilaminok a megfelelő naftolokká alakulnak .

Alkalmazás

Az 1-naftil-amin az azofestékek szintézisének köztiterméke , kiindulási anyag az aminonaftalinszulfonsavak , az 1-naftol , egyes gyomirtó szerek és pigmentek előállításában . Az N-fenil-1-naftilamin és az N-fenil-2-naftilamin gumi antioxidánsok .
A 2-naftilamin erős rákkeltő anyag , és a vegyipar nem állítja elő.

Irodalom

Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3. - 639 p. - ISBN 5-82270-039-8 .
Nesmeyanov A. N. , Nesmeyanov N. A. A szerves kémia kezdetei. 2 kötetben. - M . : "Kémia", 1970. - T. 2. - 824 p.
Általános szerves kémia / Szerk. Barton D. - M . : "Kémia", 1982. - T. 3. - 738 p.

Szótárak és enciklopédiák	Nagy orosz Brockhaus és Efron