Mezoionos vegyületek ( mezomerből és ionosból ) - bipoláris, öt- és hattagú heterociklusos vegyületek exociklusos nitrogénatomokkal vagy kalkogénekkel , amelyekben a negatív és pozitív töltések delokalizálódnak oly módon, hogy szerkezetük sem kovalens, sem polárisan nem írható le kielégítően szerkezetek. A mezoionos vegyületek formális pozitív töltése a heterociklusos mag atomjaihoz kapcsolódik, míg a negatív töltés mind a gyűrű atomjaihoz, mind az exociklusos atomhoz kapcsolódik. A mezoionos vegyületek a betainok egy alosztályát alkotják [1] .
A mezoionos vegyületeket, mint a heterociklusos vegyületek speciális osztályát a 20. század közepén írták le, ennek az osztálynak az első képviselőit azokról a városokról nevezték el, ahol szintetizálták őket - Sidnons Sydneyben , Munchons - Münchenben.
A mezoionos vegyületek sajátossága, hogy a mezomer szerkezetek között jelen van mind az ilid (töltésekkel a szomszédos atomokon), mind a betain (töltések a nem szomszédos atomokon); tipikus példák a karbanionos ilid mezomer szerkezetű munchonok :
és sydnonok:
A mezoionos vegyületek stabil kristályos anyagok, amelyek olvadáspontja 100 °C felett van.
Formálisan aromás vegyületekről van szó , és megfelelnek a Hückel-szabálynak: például a sydnon-ciklus egy 6π-elektronos rendszer (4 elektron a C=NN fragmentumból és két p-elektron a ciklus oxigénatomjából). A szidnonok az 1,2,3-oxadiazol gyűrű 4-es pozíciójában is elektrofil szubsztitúciós reakciókba lépnek , amelyek jellemzőek az aromás vegyületekre - klórozott, brómozott és nitrált. Ugyanakkor aromásságuk mértéke továbbra is vita tárgya: például a szidnonok IR spektrumában egy exociklusos karbonilcsoport sávja cmtalálható [2] .
Egyes mezoionos vegyületekre a gyűrűs lánc tautoméria is jellemző - az oldatokban az exociklusos nitrogénben szubsztituálatlan szidnoniminek egyensúlyban vannak a nyitott tautomer formával - az N-nitrozoaminoacetonitrilekkel.
Mezoionos vegyületeket nem találtak a természetben, de némelyikük biológiai aktivitással rendelkezik, és gyógyszerként használják (például feprozidnin és mezokarb szidnonimidok ).