Claisen-kondenzáció

A Claisen-kondenzáció (Claisen) egy kémiai addíciós-fragmentációs reakció, amelyben karbonil ( észterek ) és aktivált metiléncsoportok (észterek, aldehidek , ketonok , nitrilek ) vesznek részt. A reakció bázikus katalizátorok jelenlétében megy végbe, amelyek elvonják a protont a metiléncsoportból, és a legtöbb esetben fémnátriumot , nátrium- alkoholátot , nátrium- amidot és nátrium- hidridet használnak katalizátorként .

Ezt a reakciót "Claisen-acilezésnek" is nevezik, mivel aktív metiléncsoportot tartalmazó vegyületek acilezésének tekinthető.

Az ilyen típusú reakciók széles körben elterjedtek a szerves szintézisben, mivel segítségével szén-szén kötések meglehetősen könnyen állíthatók elő.

Példák

A Claisen-kondenzáció klasszikus példája az acetoecetsav-észter képződése két molekula etil -acetát kondenzációjával nátrium-etoxid jelenlétében.

Az ilyen típusú reakciók másik példája a fenil-ecetsav és etil-acetát kondenzációja etanolban katalitikus mennyiségű nátrium-etoxid jelenlétében. A reakció mechanizmusa a következő: a fenil-ecetsav elektrofilként működik, a nukleofil nátrium-etoxid (ami etilát anionnak tekinthető) elvonja a protont a metiléncsoportból, a keletkező anion kölcsönhatásba lép az elektrofil karbonil-etil-acetáttal. Ezt követően az [1] vegyület (β-ketosav) savas közegben dekarboxilezhető [2] vegyületté (amely azonban már nem kondenzációra utal, és csak a reakció teljességére vonatkozik).

Különleges alkalmak

A gyakran "Claisen-reakcióként" emlegetett Perkin-reakció a fahéjsav (β-aril-akril) savak előállítására használt fémnátrium katalizátor jelenlétében. Ilyen reakció például a fahéjsav (β-fenil-akril)sav- etil-észter képzése benzaldehidből és etil- acetátból fémnátrium és nyomokban etanol jelenlétében:

Lásd még

Források