Ciánamid

ciánamid
Tábornok
Chem. képlet CH 2 N 2
Fizikai tulajdonságok
Sűrűség 1,28 ± 0,01 g/cm³ [1]
Ionizációs energia 10,65 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 113 ± 1 ℉ [1] és 45 °C [2]
 • bomlás 500±1℉ [1]
 •  villog 286±1℉ [1]
Osztályozás
Reg. CAS szám 420-04-2
PubChem 9864
Reg. EINECS szám 206-992-3
MOSOLYOK   C(#N)N
InChI   InChI=1S/CH2N2/c2-1-3/h2H2XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N
RTECS GS5950000
CHEBI 16698
ENSZ szám 2811
ChemSpider 9480
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy négy 3
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A cianamid  egy kémiai anyag, amelyet az alkoholizmus kezelésére használnak vizes oldat formájában, a gyógyszerforma szájon át szedhető csepp.

Tautomerek és önkondenzáció

Mivel a ciánamid nukleofil és elektrofil csoportokat is tartalmaz, reakcióba léphet önmagával. Két tautomerként létezik , amelyek közül az egyik (NC)NH2 , a másik pedig HNCNH ( "diimid" tautomer). Az uralkodó forma az (NC)NH 2 , de egyes reakciókban (pl . szililezés ) a diimid forma is jelentős szerepet játszik .

A ciánamid dimerizálódik és 2-ciano-guanidin keletkezik . Ezt a reakciót savas környezetben és alacsony hőmérsékleten elnyomják. Trimerizálva melamin képződik .

Szintézis, reakciók és ipari felhasználás

Az ipari termelés fő módszere a kalcium-cianamid hidrolízise , ​​amelyet viszont kalcium-karbidból nyernek ki a Franck-Caro reakcióval .

CaCN 2 + H 2 O + CO 2 → CaCO 3 + H 2 NCN

Az átalakítást vizes szuszpenzióban hajtjuk végre. Ennek eredményeként a legtöbb kereskedelmi forgalomban kapható ciánamidot vizes oldatként értékesítik.

A ciánamid fő reakciója gyenge savakkal való reakció. A víz , a hidrogén-szulfid és a hidrogén-szelenid reakcióba lép a ciánamiddal, így karbamid , tiokarbamid és szelenokarbamid keletkezik .

H 2 NCN + H 2 E → H 2 NC(E)NH 2 (E = O, S, Se)

Így a ciánamid dehidratálószerként működik, és ezért kondenzációs reakciókat válthat ki. Az alkoholok , tiolok és aminok hasonlóan reagálnak, alkil-izokarbamidokat, pszeudo-tiokarbamidokat és guanidineket képezve . A fekély elleni gyógyszert , a cimetidint ugyanezen elv alapján állítják elő. Az ezen a megközelítésen alapuló reakciók a cianamid bifunkcionalitási tulajdonságát használják fel heterociklusok szintézisére , beleértve azokat is, amelyek olyan gyógyszerek szintézisének alapját képezik, mint az imatinib , valamint az amitrol és hexazinon gyomirtó szerek . A minoxidil kopaszodás elleni gyógyszer és az albendazol , a flubendazol és a mebendazol féreghajtó gyógyszerek ciánamidból származó 2-aminoimdazolcsoportokat tartalmaznak [3] .

Ökológia

A ciánamid kiváló műtrágya, mert karbamiddá hidrolizál . A gombák , mint például a Myrothecium verrucaria , a ciánamid-hidrotáz enzim segítségével felgyorsítják ezt a folyamatot . [négy]

Orvostudomány

Az Orosz Föderációban a ciánamidot a Midzo gyógyszer képviseli . A korábban gyártott Kolme gyógyszert az Orosz Föderáció Egészségügyi Minisztériuma 2017. május 31-én kizárta az állami gyógyszernyilvántartásból.

Belsőleges oldat (60 mg/ml) formájában kapható, 15 ml-es beépített adagolóval ellátott injekciós üvegekben (0,9 g injekciós üvegenként; 1 csepp 3 mg ciánamidot tartalmaz). Tiszta, színtelen oldat, enyhe ecetsavszaggal.

Farmakológiai tulajdonságok

A gyógyszer hatása az acetaldehid-dehidrogenáz enzim blokádján alapul, amely részt vesz az etil-alkohol metabolizmusában. Ez az etil-alkohol metabolit, az acetaldehid koncentrációjának növekedéséhez vezet , ami negatív érzeteket okoz (kipirulás, hányinger, tachycardia, légszomj stb.), ami rendkívül kellemetlenné teszi az alkoholfogyasztást a gyógyszer bevétele után. Ez az alkoholos italok ízétől és szagától való feltételes reflex-averzióhoz vezet.

A cianamid szenzibilizáló hatása korábban (kb. 45-60 perc elteltével) jelentkezik, és rövidebb ideig (kb. 12 óráig) tart, mint a diszulfiram hatása . Ezenkívül a diszulfiramtól eltérően nincs saját hipotóniás hatása, nem halmozódik fel a szervezetben, és nincs neuro- és hepatotoxicitása.

Reakció az alkoholra

Alkohollal egyidejűleg történő bevétel esetén a következő tünetek jelentkeznek: súlyos bőrhiperémia , "pulzálás" a fejben és a nyakban, hányinger, tachycardia , légszomj, gyengeség, homályos látás, erős izzadás, mellkasi fájdalom. A legsúlyosabb esetekben - hányás, vérnyomáscsökkenés, légzésdepresszió, collaptoid állapot. A tünetek jellege és súlyossága a bevitt alkohol és kábítószer mennyiségétől függ. Súlyos esetekben tüneti terápiát kell végezni, amelynek célja a légzőrendszer és a szív-érrendszer működésének fenntartása, antihisztaminok intravénás infúziója.

Használati javallatok

Krónikus alkoholizmusban szenvedő betegek kezelésére és a visszaesések megelőzésére szolgál .

Ellenjavallatok

Súlyos szívbetegség, légúti és vesebetegség csökkent funkcióval, súlyos májbetegség, terhesség, szoptatási időszak, fokozott egyéni érzékenység a gyógyszerrel szemben.

Mellékhatás

A gyógyszer általában jól tolerálható, kivéve ha alkoholt fogyasztanak. Néha fáradtság, álmosság, bőrkiütések, fülzúgás, átmeneti leukocitózis lehetséges.

Túladagolás

A tünetek nincsenek leírva, esetleg fokozott mellékhatások. Túl nagy dózisú gyógyszer bevétele esetén javasolt a gyomor mosása és tüneti kezelés előírása a máj, a légzés és a szív- és érrendszer működésének fenntartására, valamint a hematokrit és szükség esetén a vér ellenőrzése. transzfúzió.

Kölcsönhatás más gyógyszerekkel

Kerülni kell a cianamidot a metronidazollal, az izoniaziddal, a fenotoinnal és más aldehid-dehidrogenáz gátlókkal együtt, amelyek fokozhatják az alkohollal való reakciót. A diszulfiram bevétele után a cianamid kinevezése előtt legalább 10 napos szünetet kell tartani. A cianamid nem kompatibilis az aldehid csoportba tartozó gyógyszerekkel ( paraldehid és klorál termékek).

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0160.html
  2. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley nyílt olvadásponti adatkészlet // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ Thomas Güthner és Bernd Mertschenk (2006), Cyanamides , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH , DOI 10.1002/14356007.a08_139.pub2 . 
  4. ↑ Stransky H és Amberger A (1973). "Cianamid-hidratáz (EC 4.2.1) izolálása és tulajdonságai Myrothecium verrucariából". Z. Pflanzenphysiol. 70:74-87.