Ionon | |||
---|---|---|---|
Izomerek | |||
| |||
Tábornok | |||
Szisztematikus név | α : (3E)-4-(2,6,6-trimetil-ciklohex-2-enil)but-3-én-2-onβ : (3E)-4-(2,6,6-trimetil-ciklohex-1-enil)but-3-én-2-on | ||
Chem. képlet | C13H20O | ||
Fizikai tulajdonságok | |||
Moláris tömeg | 192,2973 g/ mol | ||
Sűrűség | 0,935 g/cm³ | ||
Osztályozás | |||
CAS szám | α : 127-41-3β : 79-77-6 | ||
CHEBI | 49248 | ||
Biztonság | |||
R kifejezések | R42 , R43 | ||
S-mondatok | S24 , S25 | ||
Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. |
Az Ionone egy telítetlen keton , kellemes virágszaggal. Az élelmiszeriparban parfümök, szappan illatanyagok és ízesítők összetevőjeként használják őket. Bizonyos illóolajokban természetesen megtalálható.
Az ionon ipari szintézise a citrál acetonnal való pszeudoiononná történő kondenzációján és ezt követő ciklizálásán alapul . Az aceton - karbanion nukleofil addíciója a citrál karbonilcsoportjához egy bázikus katalizátor hatására megy végbe.
A kapott pszeudoionon savak hatására ciklizálódik, és két izomer képződik: α-ionon és β-ionon. A reakció lefolyása tömény kénsav alkalmazásakor a túlnyomórészt β-ionon képződése felé tolódik el, foszforsav vagy aprotikus Lewis sav alkalmazásakor pedig az α-ionon képződése felé .
Az ionon izomerek elválasztása a hidroszulfonvegyületeik sóinak eltérő oldhatóságán alapul, amelyek az oldallánc kettős kötési helyén nátrium-hidroszulfit hozzáadásával képződnek ammóniumsók jelenlétében, enyhén lúgos közegben. A vegyület fordított bomlási folyamata szabad iononok felszabadulásával szóda vagy gyenge lúgoldat hatására megy végbe .