A jódbenzol (fenil-jodid) a benzol halogénszármazéka, egy aromás szerves vegyület, amelynek képlete C 6 H 5 l. Gyakran használják a szerves szintézis közbenső termékeként. Ez egy illékony, színtelen folyadék, amely idővel sárgává válik.
| jódbenzol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Chem. képlet | C 6 H 5 I | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 1,823 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -29°C | ||
| • forralás | 188 °C | ||
| • villog | 74,44 °C | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 591-50-4 | ||
| PubChem | 11575 | ||
| Reg. EINECS szám | 209-719-6 | ||
| MOSOLYOK | C1=CC=C(C=C1)I | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HSNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | DA3390000 | ||
| ChemSpider | 11087 | ||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A jódbenzol kereskedelmi forgalomban kapható, ezért nincs szükség a laboratóriumban történő beszerzésére. De ha szükséges, szerezzen be jódbenzolt anilinből . Első lépésben az aminocsoportot sósavval és nátrium-nitrittel diazotáljuk . A kapott fenil-diazónium-kloridhoz kálium-jodidot adnak , amelynek eredményeként a nitrogén szabad formában szabadul fel. A keletkező jód-benzolt vízgőz-desztillációval választják el. [egy]
Jód-benzolt benzolból közvetlenül is elő lehet állítani úgy, hogy jód és salétromsav keverékét adjuk hozzá. [2]
Mivel a CI-kötés gyengébb, mint más halogéneknél a szénhez, a jód-benzol sokkal reaktívabb, mint a bróm- vagy klór -benzol . A jód-benzol könnyen reagál magnéziummal, és Grignard-reagenst , fenil-magnézium-jodidot képez. A fenilmagnézium-jodid, valamint bromid megfelelője a fenil megfelelője, ha a szintonokat vesszük figyelembe .
Ezenkívül a jód-benzol szubsztrátként működhet a Sonogashira , Heck és más fémkatalitikus reakciókban.
A laboratóriumokban néha jód-benzol-diklorid komplexet használnak, amelyet jódbenzol és klór reakciójával kapnak, mint szilárd klórforrást. [3]