| Dimetil-benzantracén | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
7,12-dimetil-5,6-benzo[a]antracén |
| Rövidítések | DMBA |
| Hagyományos nevek | dimetil-benzantracén, 5,10-dimetil-1,2-benzo[a]antracén |
| Chem. képlet | 20 - tól 16 - ig |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd |
| Moláris tömeg | 256,34104 (±0,004) g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 123 °C |
| • forralás | 480 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben | 0,055 g/100 ml |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 57-97-6 |
| PubChem | 6001 |
| Reg. EINECS szám | 200-359-5 |
| MOSOLYOK | CC1=C2C=CC3=CC=CC=C3C2=C(C4=CC=CC=C14)C |
| InChI | InChI=1S/C20H16/c1-13-16-8-5-6-9-17(16)14(2)20-18(13)12-11-15-7-3-4-10-19( 15) 20/h3-12H, 1-2H3ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 254496 |
| ChemSpider | 5779 |
| Biztonság | |
| Korlátozza a koncentrációt | 0,005 mg/ m3 |
| LD 50 |
0,115 mg/kg (egerek, szájon át), 0,250 mg/kg (egerek, bőrön át) |
| Toxicitás | rendkívül mérgező sok emlősre, erősen irritálja a bőrt, a legerősebb rákkeltő |
| EKB ikonok | |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
DMBA , röv. dimetil - benzantracénből - szerves vegyület , policiklusos aromás szénhidrogén , a benzantracén származéka, az egyik leggyakoribb és legerősebb rákkeltő [1] . Kőolajtermékek, háztartási hulladékok tökéletlen égésének eredményeként képződik, része a kipufogógázoknak , a szmognak és a cigarettafüstnek. Kőszénkátrányból szintetizálva .
1938-ban először W. Bachman és J. Hemerd szintetizálta, ugyanebben az évben Bachman és munkatársai a Michigani Egyetemről rákkeltő potenciált fedeztek fel [2] . Kísérleteket végeztek egereken, amelyek eredményeként azt találták, hogy a DMBA kétszer gyorsabban indukál daganatokat , mint a 3-metil- kolantrén [2] . A metilcsoport helyzete miatt (C7,C12 pozíció) a DMBA erősen rákkeltő anyagnak számít [3] [4] .
Szilárd anyag, a sárgásszürkétől a sárgáig, vízben gyakorlatilag nem oldódik ( 0,055 mg / 1 l, t = 24 °C-on) [5] , szerves oldószerekben: benzolban [6] , toluolban , acetonban [6 ]. ] és xilolok , alkoholban és éterben gyengén, magas olvadáspontú (122,5 °C) [6] és forráspontja. Nagyon füstös lánggal ég, gyakran nem teljesen égve szén-monoxidot képezve .
Rendkívül mérgező, még kis mennyiségben (15 mcg) is a bőrön (különösen a sérült) rákmegelőző állapotokat okozhat . Ez egy genotoxikus rákkeltő anyag. A tüdőn, véren vagy bőrön keresztül jut be a szervezetbe . A májban a mikroszomális oxidációs rendszer által hidroxilálódik . Gyakran felhalmozódik benne, toxikusabb és rákkeltőbb köztes epoxidokat képez, amelyek könnyen alkilezik a DNS -t - kovalensen (gyakran szilárdan) kötött DNS-adduktokat képezve ezzel mutációkat okozva . A rákkeltő hatás mellett erős toxicitás jellemzi - a közeli májszövetek súlyos degenerációját és nekrózisát okozza. Kis mennyiségek visszamaradhatnak a tüdőben .
Erős hepatokarcinogén hatása mellett a DMBA gyakran és gyorsan okoz emlő- és tüdődaganatot, melanomát és leukémiát , ezért széles körben alkalmazzák számos rákkutató laboratóriumban. A DMBA tumoriniciátorként működik (10-50 μg mennyiségben), amely létrehozza a vizsgálathoz szükséges genomiális mutációkat [7] . A DMBA-nak kitett egerekben jelentősen megnőtt a halvaszületések, a fejlődési rendellenességek, a törékeny és életképtelen utódok gyakorisága. Meddőséget okozhat.
Erősen szennyezi a légkört és bioakkumulatív tulajdonságokkal rendelkezik . Mivel kémiailag viszonylag stabil, a DMBA hosszú ideig keringhet az ökoszisztémákban, ennek eredményeként számos környezeti objektum válik másodlagos forrásává. A benzantracénnel és más PAH -okkal együtt szmogot képeznek [8] . Nagy mennyiségben megtalálható a levegőben ipari zónák és hőerőművek , hulladékégetők közelében. Az átlagos tartalom 150-200 ng/m 3 .
A DMBA-nak toxicitása és karcinogenitása miatt (kb. 20-szor mérgezőbb, mint a benzol) nincs ipari értéke. MPC a munkaterületen = 0,00015 mg/m 3 [8] , légköri levegő esetén 0,005-0,01 µg/m 3 [8] . Erősen irritálja a bőrt, irritáló hatású . Az LD 50 egérnél (orális) 0,115 mg/kg, 0,2-0,25 mg/kg szubkután [9] .