| Hipoglicin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
(S)-2-amino-3-(R)-2-metilén-ciklopropil)propánsav |
| Hagyományos nevek |
Hipoglicin, hipoglicin A, β-metilciklopropil-L-alanin |
| Chem. képlet | C 7 H 11 NO 2 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd kristályos anyag |
| Moláris tömeg | 141,17 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 280-284 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 156-56-9 |
| PubChem | 11768666 |
| Reg. EINECS szám | 663-646-8 |
| MOSOLYOK | O=C(O)[CH](N)C[CH]1C(=C)C1 |
| InChI | InChI=1S/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3,8H2,(H,9,10)/t5-,6+ /m1/s1OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANSA-N |
| ChemSpider | 9943349 |
| Biztonság | |
| LD 50 | 40 mg/kg (egerek, szájon át) |
| Toxicitás | erősen mérgező, anyagcsereméreg. |
| EKB ikonok | |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A hipoglicin (más néven Hypoglycine A ) szerves vegyület , fitotoxin , nem proteinogén aminosav , az L-alanin származéka [1] , erősen mérgező anyag. Szennyező .
A hipoglicin az éretlen gyümölcsökben, valamint az Aki vagy Blighia sapida magjaiban található , ahol koncentrációja 2-3-szor nagyobb. Ennek a fának a gyümölcsét csak akkor szabad enni, ha kinyílnak és fekete magvak láthatók. Az éretlen gyümölcsök mennyisége 1000·10 −6 rész gyümölcsenként [2] . 2017-ben az éretlen licsi gyümölcsben ( Litchi chinensis ) is találtak hipoglicint [3] , a felfedezést az éretlen licsi gyümölcsöt fogyasztó gyermekek tömeges mérgezése okozta .
Jamaicában egy endémiás betegség fordul elő a szegények körében, amely, ahogyan azt már régóta megjegyezték, az Aki ( Blighia sapida ) éretlen gyümölcseinek fogyasztásával kapcsolatos – a jamaicai hányásos betegség. Ezt a betegséget hipoglikémia (alacsony vércukorszint) és károsodott zsírsav-anyagcsere jellemzi. A Blighia sapida terméseinek mérgező hatása a bennük lévő hipoglicinnek köszönhető, amely a propionsav származéka. Az anyagcsere folyamatában a hipoglicin olyan anyaggá alakul, amely a megfelelő CoA-észter formájában hatékony és specifikus inhibitora a rövid szénláncú zsírsavak CoA-észtereinek, főként a butiroil-CoA-nak, oxidációjának. Ennek az anyagnak a jelenlétében a butiroil-CoA hidrolizálva szabad butirátot képez , amely feleslegben halmozódik fel a vérben, és közvetve hipoglikémiát okoz [4] . Embereknél az LD 50 40 mg/kg [5] .
1958-ban John Carbon, William Martin és Leo Swett voltak az elsők, akik racemátként szintetizálták a hipoglicint . A szintézis a 2-brómpropén és az etil-diazoacetát kölcsönhatásával kezdődik ciklopropán - származék képződésével, majd hidroalkilezési reakciókkal, kölcsönhatásba lép a toziláttal, nátrium-hidriddel dimetil -formamid oldatban , és acetilezéssel lúgos közegben [6] .