Urotropin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. november 9-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 20 szerkesztést igényelnek .
Urotropin
Tábornok
Szisztematikus
név		 1,3,5,7-tetraazotriciklo[3,3,1,1]-hexán
Hagyományos nevek Urotropin, methenamin
Chem. képlet C6H12N4 _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 140,186 g/ mol
Sűrűség 1,33 g/cm3 (20 °C-on)
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 280°C (536°F; 553K)
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 4.89
Oldhatóság
 • vízben 85,3 g/100 ml
 • kloroformban 13,4 g/100 g (20°C)
 • alkoholban, CS 2 oldódó
 • az éterben Et 2 O mérsékelten oldódik
Osztályozás
Reg. CAS szám 100-97-0
PubChem 4101
Reg. EINECS szám 202-905-8
MOSOLYOK   C1N2CN3CN1CN(C2)C3
InChI   InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E239
CHEBI 6824
ChemSpider 3959
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az urotropin ( hexametiléntetramin , hexamin) egy policiklusos amin . A gyógyászatban a methenamin nemzetközi nem védett néven (INN) használják . Ezenkívül élelmiszer-adalékanyagként van bejegyezve E239 számmal .

Getting és tulajdonságok

Először A. M. Butlerov orosz kémikus szerezte meg 1859-ben [1] . Ammónia (4 mol) és formaldehid (6 mol) kölcsönhatása során keletkezik. Szerkezetileg hasonló az adamantánhoz .

Kémiai tulajdonságok

Fehér kristályos anyag, rothadt hal illatával, édes ízű , 270 °C-on szublimál . Higroszkópos .

Feloldódás

Az urotropin vizes oldatának lúgos reakciója van. Az urotropin etanolból színtelen, fényes romboéderek formájában kristályosodik, vákuumban szinte bomlás nélkül szublimál, és vízben hő felszabadulásával és hexahidrát képződésével oldódik . A meleg vízben az urotropin kevésbé oldódik, mint a hideg vízben, és az etil-alkoholban, éppen ellenkezőleg, az urotropin jobban oldódik forró vízben, mint hideg vízben.

Reakciók

A molekula aminbázisként viselkedik, protonálódáson és N - alkilezésen megy keresztül

  • Lúggal való kölcsönhatás során az urotropin ammóniát szabadít fel, amely könnyen kimutatható.
  • Savakkal kristályos vegyületeket képez, amelyek vízben oldódnak.

  • Nagyon nagy reaktivitású, sok sót képez, fenolokkal addíciós termékeket ad.

  • A Sommlet- reakcióban (benzil-halogenidek aldehidekké történő átalakítása) használják.

  • Meggyújtva nyugodt, nem füstölgő lánggal ég, koromképződés nélkül, a láng sárgáskék [2] [3] ; gyúlékony, de nem robbanásveszélyes. Az égéshő 30,045 MJ/kg.

Alkalmazás

Polimer gyártás

Fenol-formaldehid gyanták előállítására használják . Az urotropint fehérje és más műanyagok előállításában is használják a formaldehid helyettesítésére.

Orvosi alkalmazások

A hexametilén-tetramin azon kevés szintetikus drogok egyike, amelyeket jelenleg is használnak, több mint 100 éves múlttal: a 19-20. század fordulóján kezdték használni [4] . A gyógyszer fertőtlenítő hatású, főleg a húgyutakban. Tiszta formában és kombinált gyógyszerek (például calcex ) részeként alkalmazzák. Tiszta formájában a hexametilén-tetramint orálisan vagy intravénásan adják be sók formájában: hippurát, indigókarminát vagy kámforát. A hatásmechanizmus a szabad formaldehid felszabadításán alapul , amely denaturálja a bakteriális fehérjéket és barnító hatással van a bőrre. Ennek oka a hexametilén-tetramin hatásának szövetspecifikussága és a gyógyszer relatív biztonságossága, mivel csak a vizelet savas közegében [5] bomlik le az aktív formaldehid felszabadulásával , ezáltal közvetlenül hat azokra a baktériumokra, amelyek a húgyutak, valamint a savas bomlástermékekben gazdag gyulladásos gócokban. A gyógyszer hatása dózisfüggő.

Étrend-kiegészítők

Korábban az élelmiszeriparban adalékanyagként - tartósítószerként - regisztrálták ( E239 kód ). Gyakran használják sajtkészítésben , valamint a kaviár konzerválására [6] . Az Európai Unión belüli használatra engedélyezett [7] . Oroszországban 2008. augusztus 1-ig az "élelmiszer-gyártáshoz használt élelmiszer-adalékanyagok nem károsítják az emberi egészséget" közé [8] , 2010. július 1-jétől betiltották [9] . Ukrajna területén nem tilos. Édes ízű.

Száraz üzemanyag

Az 1,3,5-trioxánnal együtt a hexametilén-tetramin a táborozók és a katonaság által használt hexamin üzemanyag-tabletták részét képezi a kempingben használt élelmiszerek vagy katonai adagok felmelegítésére. Nagy energiasűrűségű (30,0 MJ/kg), füstmentesen ég, égéskor nem olvad meg, nem hagy hamut, bár füstje mérgező.

Egyéb felhasználások

Biztonság

Az urotropin felszívódhat a bőrön az oldatokból, és egyes embereknél allergiára emlékeztető bőrirritációt okoz. .

A FAO/WHO Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó Vegyes Szakértői Bizottsága (JECFA) szerint az urotropin elfogadható napi bevitele (ADI) 0,15 mg/ttkg, amelyet 1973-ban állapítottak meg [11] . Egy 2014-es biztonsági felülvizsgálat során az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (EFSA) nem tudta megállapítani az ADI-t, de az urotropin metabolitokból származó toxikológiai adatok alapján biztonságosnak ítélte a jelenlegi étrend-kiegészítő bevitelt [12] .

A Health Canada 2021 márciusában közzétett tanulmánya szerint a különböző felhasználásokból származó hextropin-expozíció toxikológiai értékeléseinek áttekintése alapján nem azonosítottak hosszú távú egészségügyi kockázatokat, és a hextropinnak való jelenlegi expozíciót biztonságosnak értékelték [13] .

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ Archivált másolat (a hivatkozás nem elérhető) . Letöltve: 2008. július 3. Az eredetiből archiválva : 2009. február 6.. 
  2. ↑ Stepin B.D., Alikberova L.Yu. Kémiai könyv otthoni olvasáshoz - M.: Kémia, 1994 - 400 p.
  3. ↑ Az Olympus felé vezető út elején, Olimpiai feladatok gyűjteménye kémiából 7-9. osztályosoknak, Kotov A.D., 2020, 199.
  4. ↑ Szerencse, Erich. Egyéb tartósítószerek // Antimikrobiális élelmiszer-adalékanyagok: jellemzők, felhasználások, hatások / Erich Lück, Martin Jager. - Springer Berlin Heidelberg, 1997. - P. 222-252. — 262 p. - ISBN 978-3-642-59202-7 . - doi : 10.1007/978-3-642-59202-7_30 .
  5. ↑ Methenamin (Methenamine), leírás. . Kézikönyv Vidal. Letöltve: 2008. október 5. Az eredetiből archiválva : 2012. július 15..
  6. ↑ Az igazság a fekete kaviárról, csokoládéról és majonézről Archiválva : 2008. május 16. a Wayback Machine -nál . – Ukrajnai Gromadjanin – Szumi regionális Tizsnevyk, 49. sz. (106)
  7. ↑ Jóváhagyott adalékanyagok és E számok  . Élelmiszerszabványügyi Ügynökség . Hozzáférés időpontja: 2022. október 18.
  8. ↑ Alkalmazások a SanPiN 2.3.2.1078-01-hez, 2001. november 14.
  9. ↑ SanPiN 2.3.2.1293-03. . Hozzáférés dátuma: 2014. december 23. Az eredetiből archiválva : 2016. március 4.
  10. ↑ Bellingcat – Amit tudunk a Hexaminról és a Szíriai Sarinról – Bellingcat . Letöltve: 2018. június 28. Az eredetiből archiválva : 2019. szeptember 24.
  11. ↑ Egészségügyi Világszervezet. HEXAMETHYLENETRAMINE  // Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó FAO/WHO vegyes szakértői bizottság.
  12. ↑ Az EFSA élelmiszer-adalékanyagokkal és élelmiszerekhez hozzáadott tápanyagforrásokkal foglalkozó testülete (ANS). Tudományos vélemény a hexametilén-tetramin (E 239) élelmiszer-adalékanyagként történő újraértékeléséről  // EFSA Journal. — 2014-06. - T. 12 , sz. 6 . doi : 10.2903 /j.efsa.2014.3696 .
  13. ↑ Kockázatkezelési kör a hexametiléntetraminok csoport  egyes anyagaira . Health Canada (2021. március).
  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban