A Delepin-reakció primer aminok szintézisének módszere alkil- vagy benzil-halogenidek és hexametilén- tetramin (urotropin) kvaterner ammóniumsók savas hidrolízisével . A reakciót Stefan Delepinről nevezték el, aki 1895-ben fedezte fel a módszert [1] [2]
A módszer előnye az ammónia-alkilezéshez képest a szekunder és tercier aminok képződésének mellékreakcióinak hiánya, az enyhe reakciókörülmények, valamint az aminálószer, az urotropin elérhetősége.
A kvaterner ammóniumsó köztes reagensként működik
A reakciót vizes, vizes-alkoholos vagy alkoholos oldatban hajtjuk végre, a hozamok magasak. A jódmetil-származékok sokkal könnyebben reagálnak az urotropinnal, mint a klór- és bróm-metil-származékok, ezért gyakran alkalmaznak olyan reakciómódosításokat, amelyek során az utóbbiakat 96%-os etanolban ekvivalens mennyiségű nátrium-jodid hozzáadásával alakítják jódszármazékokká ( Finkelstein-reakció ).
A benzil-halogenid vagy alkil-halogenid 1 reagál hexametilén-tetraminnal, és kvaterner ammóniumsót 3 képez, amely minden alkalommal csak egy nitrogénatomot alkilez. Ha tömény etanolos sósavoldatban visszafolyató hűtő alatt forraljuk, ez a só formaldehiddel (acetálként etanollal) és ammónium-kloriddal együtt primer aminná alakul.
A hidrolízis körülményeitől és szerkezetétől függően a nitrogén ehelyett elveszhet abból a szénből, ahol az első lépésben benzil-aldehid keletkezik ( a Sommlet-reakció ).