Barton, Derek

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. április 7-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 36 szerkesztést igényelnek .
Derek Harold Richard Burton
angol  Sir Derek Harold Richard Barton
Születési név angol  Derek Harold Richard Barton
Születési dátum 1918. szeptember 8.( 1918-09-08 ) [1] [2] [3] […]
Születési hely Gravesend , Kent , Egyesült Királyság
Halál dátuma 1998. március 16.( 1998-03-16 ) [4] [5] [1] […] (79 éves)
A halál helye College Station , Texas , USA
Ország
Tudományos szféra kémia
Munkavégzés helye Imperial College London
Harvard Egyetem
Nemzeti Kutatóközpontja
alma Mater
tudományos tanácsadója Jan Geilbron
Díjak és díjak Nobel-díj - 1969 Kémiai Nobel-díj ( 1969 )
Knight Bachelor ribbon.svg A Becsületrend lovagja

Sir Derek Harold Richard Barton [9] ( Eg.  Sir Derek Harold Richard Barton ; 1918. szeptember 8. , Gravesend , Kent  - 1998. március 16. , College Station , Texas ) - angol kémikus , kémiai Nobel-díjas ( 1969 ) .

Gyermekkor, ifjúság, oktatás

Derek Barton volt William Thomas Burton és Maud Henrietta Barton, született Lukes egyetlen gyermeke. A szerény származás nem jelezte azt a jelentős hatást, amelyet később sok ember és az egész tudományos közösség életére gyakorolt.

Barton a Gravesend School for Boys iskolába (1926-1929), a Rochester Royal Schoolba 1929-1932), a Tonbridge Schoolba 1932-1935) és a Gillingham -i Medway Technical College-ba (1937-1938) járt. Öröm nélkül emlékezett a rochesteri bentlakásos iskolájára . Az iskola igazgatójának szigora miatt Barton 13 éves korára már elsajátította a papi pályára lépés programját , tudott görögül és héberül . A Tonbridge -be költözés azonban megkímélte őt ettől a sorstól, miközben jobb nevelést és környezetet biztosított számára. Burton leggyűlöltebb szabálya az ablakokra vonatkozott. Minden ablakot nyitva kellett tartani egész évben, éjjel-nappal. A legtöbb diák elég hamar megszokta a központi fűtés hiányát és az állandó hidegrázást , de Burtonnak ez szenvedést - végtelenül visszatérő influenza- és hörghurut - okozott . Ezért a nyári szünetet minden évben a tengerparton töltötte.

Amikor apja 1935 -ben váratlanul meghalt , Bartonnak a család egyetlen gyermekeként szakképzettség megszerzése nélkül kellett otthagynia az iskolát. Hogy segítse a családot, Barton két évig asszisztensként dolgozott apja faipari vállalkozásában.

1938- ban, egy kisebb szívhiba miatt katonai szolgálattól mentesen , Barton beiratkozott az Imperial College of Science and Technology kémiai szakára. A jó felkészülésnek köszönhetően azonnal bekerülhetett a második évfolyamba. 1940 - ben kitüntetéssel megszerezte az alapdiplomát , és elnyerte a rangos diákdíjat, a Hoffmann-díjat.

Két év kiváló főiskolai tanulmányok után Barton végzett posztgraduális tanulmányokat Jan Geilbron professzornál , és 1943 -ban befejezte doktori disszertációját ( PhD ) szerves kémiából .

Háborús évek

A disszertáció megvédése utáni első évben I. Galichtensteinnel és M. Madgannal dolgozott. Zsidó menekült státusza ellenére Madgan neves vegyésztechnológus volt . Madgan és Barton együttműködése egy új eljárás kifejlesztéséhez vezetett a vinil-klorid etilén-dikloridból történő előállítására , amely nagy jelentőséggel bírt Nagy-Britanniában a háború alatt. Ez a munka egy sor irományt szült a klórozott szénhidrogének pirolíziséről . Barton Madgannal szerzett gyakorlati tapasztalatai a homogén és heterogén katalízis ismeretével és a kinetika kiváló megértésével gazdagították. A második világháború alatt (1942-1944) Barton a kormánynak dolgozott a londoni Baker Street - i War Intelligence Office-ban . A hozzá közel álló források úgy tudták, hogy olyan láthatatlan tintát kutat , amely emberi bőrön is használható. A munkát azonban rendkívül unalmasnak találta, és nyomasztotta a katonai rutin.

A háború végére Barton kutatókémikusként kapott állást Birminghamben , és figyelme a foszfortartalmú szerves vegyületek felé fordult. De hamarosan úgy döntött, hogy visszatér az Imperial College-ba, ahol felvették a szervetlen kémia  tanársegédjeként, Briscoe professzorként. Gyakorlati szervetlen kémiát tanított gépészmérnököknek , végül pedig reakciókinetikát igazi vegyészeknek. A szerves kémia dékánja Geilbron volt, aki 1950 -ben buzgón ajánlotta Burtont a Beerbeck College -nak , majd felajánlotta neki, hogy tagságot vállaljon a Londoni Királyi Társaságban .

Felemelkedés a tudományban

1948- ban Barton találkozott egy kivételes tehetségű emberrel , Robert Woodwarddal , aki a Harvardról érkezett az Imperial College -ba , hogy előadásokat tartson a szantonsav szerkezetéről . Woodward előadásai zseniálisnak tűntek Barton számára. Woodward diák és jegyzetek nélkül beszélt, és olyan pontossággal krétával rajzolt ki szerkezeteket és diagramokat a táblára, amilyet Burton még soha nem látott. Bartont arra tanították, hogy a reakciók mechanizmusának semmi köze a valós reakciók lefolyásához. Egy előadásában Woodward gyökeresen megváltoztatta ezzel kapcsolatos elképzeléseit.

Az 1940-es években Barton sokat levelezett Lewis Featherrel a Harvardon a szteroidkémiáról. Elmondása szerint egyáltalán nem lepődött meg, amikor Feather egy napon 1948-ban felhívta, és megkérdezte, hogy Burtont érdekli-e egy év Woodward helyén dolgozni. Habozás nélkül pozitív választ adott. Woodward egy éves szabadságra készült, hogy "bezárkózik az irodájába, hogy keményen dolgozzon a könyvön, anélkül, hogy a napi feladatok elterelnék " .

Az 1940-es évek végén a Harvardon dolgozott Gilbert Stork is, akivel Burton szoros barátságot ápolt. Mindketten lelkesen vettek részt Woodward hagyományos heti szemináriumain , amelyek négy vagy akár öt órásak is voltak. A vendégelőadó előadása után a fennmaradó időt a Woodward által az irodalomban talált problémák megoldására fordították. Barton ezekről az eseményekről szólva azt mondta, hogy "Woodward egyre briliánsabb tudós lett . " Valójában szerette magát Woodwardhoz hasonlítani, annak ellenére, hogy az utóbbi magasabb státuszú volt, bár mindegyiküknek megvolt a maga megközelítése ugyanazon problémák megoldásában. Barton így fogalmazott: Woodward a problémákat a logika alkalmazásával oldotta meg , míg ő maga főként intuíció alapján cselekedett . Barton és Woodward hamarosan közeli barátok lettek. 1984 -ben Barton megírta Woodward életrajzát.

Barton 1950 -ben írta meg cikkét a konformációs elemzésről az Experientia -ben , amiért Nobel-díjat kapott a Harvardon . Elmondta, hogy a cikk azért volt ilyen rövid (mindössze 4 oldal), mert neki magának kellett gépelnie, bár sokan kevés szót tudó emberként emlékeznek rá: ezt láthatja, ha megnézi a doktori disszertációját.

Bár Barton korán érdeklődött a kinetika iránt, soha nem próbálta igazán feltárni a konformációs elemzés kvantitatív aspektusát. A témát másokra hagyta, egyikük E. L. Iliel volt, akivel Barton egy közép-nyugati utazás során találkozott az Egyesült Államokban . Ezt követően Iliel lett a téma vezető szaktekintélye, ami lehetővé tette Bartonnak, hogy a konformációs elemzést az általa fontosabbnak tartott szerkezeti problémákra alkalmazza.

1950 - ben Bartont kinevezték a londoni Beerbeck College szerves kémia oktatójává , majd professzorává . Szokatlan volt, hogy a főiskola esti iskolaként működött (és működik ma is). Ez azt jelentette, hogy a napközben szabad volt a kutatás, és az előadások csak 18 óra után kezdődtek.

Néhány évvel később, 1955 -ben Barton tiszteletbeli kémiaprofesszori címet kapott a Glasgow-i Egyetemen . Barton rövid glasgow -i tartózkodása alatt minden pénz- vagy helyiségkérést azonnal teljesítettek, ez a luxus, amit elmondása szerint sehol máshol nem tapasztalt. Új irodájában üveg válaszfalak voltak, így folyamatosan rálátott a laborra, és inspirálták kollégáit és hallgatóit a kiválóságra való törekvésükben. Azonban még mindig vissza akart térni a császári főiskolára. 1957- ben, Browdy professzor tragikus öngyilkossága után, aki állítólag ciánt szedett az irodájában, Barton ismét hazatért. A következő 20 évben a Szerves Kémiai Tanszéket vezette, amely megkapta a világ tudományos egyetemei közül a legjobb státuszt.

Állások Franciaországban

Az Imperial College-ban eltöltött színes karrier után Barton a nyugdíjkorhatárhoz közeledett. A nyugdíjba vonulás gondolata szörnyű volt számára. 59 évesen felkérték, hogy legyen az Országos Tudományos Kutatási Központ (ICSN) Természetes Vegyületek Kémiai Intézetének igazgatója a festői franciaországi Gif-sur-Yvette városában . Ezt a kinevezést az ICSN Irányító Bizottságában való tagsága tette lehetővé. Ennek a pozíciónak köszönhetően Barton francia nyelvtudása szinte hibátlanná vált, bár bájos angol akcentussal beszélt. Odáig jutott, hogy a csoport üléseit teljes egészében franciául tartották, még akkor is, ha egyetlen franciául beszélő résztvevő sem volt jelen. A csoporttagok is nagyon jól szórakoztak, amikor Barton egyfajta fogadást kötött a diákokkal , ha nem tudta őket érvekkel meggyőzni, amikor egy adott stratégiát kellett elfogadniuk vagy elutasítaniuk. Néhány diák szándékosan provokált ilyen vitákat, hogy Barton elismerje vereségét, és nyilvánosan mutassa be a díjat.

Azt gondolhatta volna, hogy Barton 67 évesen nyugdíjba megy – elvégre 10 éven át volt aktív kutatásvezető a CNRS-nél –, de azok, akik jól ismerték, nem így gondolták.

University of Texas

1967 -ben Bartonnak új állást ajánlottak – a Texas A&M Egyetem Kémiai Tanszékén . Texasba érkezve Barton gyorsan felállította csoportját, hogy elsősorban a szénhidrogének oxidációjával kapcsolatos új reakciókon dolgozzon. Barton sok éven át nagylelkűen támogatta diákjai tudományos és oktatási programjait saját forrásaiból. Ismert iparági tanácsadóként ebből a tevékenységből származó bevételét eszközök, vegyszerek vásárlására és a hallgatók támogatására fordította, anélkül, hogy ezt áldozatnak tartotta volna.

Kutatási eredmények

Az évek során Barton 1041 tudományos közleményt publikált. A "Truth and Fiction: Reflections on Research in Organic Chemistry" című gyűjteményben [10] (Reason and imagination: Reflexions on research in Organic Chemistry) Barton csak 137 művet választott ki. Munkája során mintegy 300-an dolgoztak vele, és ez volt az egyik oka publikációi tömegességének rekordjának, másik oka volt munkája megjelenésének nagy öröme.

Barton úgy vélte, hogy a kutatásban a legfontosabb az újdonság, amit csak intelligenciával, kemény munkával és serénységgel lehet elérni. Tanácsa fiatal tudósoknak egyszerű volt:

Az egyetemi világban, ha tudod, hogyan kell reagálni, akkor nem szabad. Csak azokon a fontos reakciókon dolgozzon, amelyeket nem tud.

Első publikáció

Barton első, 1943-ban publikált munkája az etil-kinon gyorsan elpárolgó felszabadulását írta le a lisztbogarakból nyomás alatt [11] . Ez a kutatás jelentette a természetes vegyületek iránti érdeklődésének kezdetét.

A szteroidok kémiájának kutatása

Miután Barton elkészítette az emlős szteroidhormonok bioszintézisében egy intermedier (lansterol) szerkezeti jellemzését, együttműködött R.B. Woodwarddal és A.A. Patchet (AA Patchet) a lansterol eredeti koleszterinből történő részleges szintézisének megvalósításában [12] . Ez a sikeres szintézis számos régóta fennálló szerkezeti problémát megoldott ezen a területen.

Barton számos publikációt publikált a triterpenoidok, szteroid alkaloidok , szeszkviterpenoidok , gombás metabolitok , a növényekből származó keserűség és ezek szerkezetének szintéziséről. A szerkezeti problémák megoldásában a röntgendiffrakciós elemzés nagy lehetőségeit látta meg. Itt azonban volt néhány félreértés. A korábban ismert Clerodendrum Infortunatumból izolált klerodin szerkezetét a röntgenkristályszerkezet alapján publikálták, mint enantiomerjének szerkezetét [13] . Ez a hiba a későbbiekben a klerodinnal kapcsolatos közel 300 struktúra helytelen leírásához vezetett, mígnem sok évvel később kijavították (Rogers és mtsai, 1979).

Barton különösen büszke volt a limoninnal kapcsolatos munkájára. Az Experientia folyóiratban 1960-ban megjelent cikkében D. Arigoni (D. Arigoni) , E. J. Corey (EJ Corey) , O. Jager (O. Jeger) közösen azt mondja, hogy a természetes vegyületek egy új csoportját alkották meg . felfedezett - limonoidok [14] .

A gombás metabolitokkal kapcsolatos egyéb tanulmányok közé tartozott a glaukonsav, a glaukánsav és a bisz-szochlaminsav összetételének elemzése, főként Jack Baldwin, valamint a geodin és az erdin összetételének elemzése Jan Scott által . Bartonnak a fenolos alkaloidok bioszintézisével kapcsolatos munkája az ecetsav kétlépéses szintézisén alapult, amely két fenolgyűrű oxidatív megkettőzésével járt, majd később Ted Cohen 1957-ben végzett teljes áttekintésében követte nyomon, amely előre meghatározta a jövőbeli kutatások nagy részét. különösen a morfin bioszintézis korrigált módszere.

Körülbelül ugyanebben az időben kezdődtek meg a munkálatok az Amaryllidaceae alkaloidjaival. Ez egy nagyon termékeny időszaka volt Bartonnak Gordon Kirbyvel való együttműködésének, ebből az időszakból két tanulmány is kiemelkedik napjainkban: az első a galantamin bioszintézisével foglalkozó munka [15] , amely iránt ma is jelentős érdeklődés övezi, mint 1962-ben. Alzheimer-ellenes hatásuk; a második a morfium bioszintézisével foglalkozó munka, Alan Battersbyvel (Alan Battersby) és tanítványaival együttműködve. Ez a munka segített meghatározni a szintézisek utolsó szakaszait a korábbi hipotézisekkel összhangban, ezért különösen figyelemre méltó [16] .

Az 1950-es és 1980-as évek intenzív időszakot jelentettek Bartonnak a természetes vegyületekkel végzett munkája során, beleértve a szerkezetmeghatározást, a részleges szintéziseket, és különösen a fenolos alkaloidok és szteroidok bioszintézisét. Tekintettel az analitikai felszerelések akkori hiányára, elképesztő, hogy a vegyészek ezen generációja mire volt képes.

Barton reakciója

Barton aktívan részt vett a szteroid bioszintézis elméletében, és különösen érdekelte a szkvalén-epoxid sztereokémiájának és az azt követő ciklizációs folyamatnak az Eschenmoser-Stork mechanizmusokkal összhangban történő meghatározása. Ha már a szteroidokról beszélünk, először is fel kell emlékeznünk Bartonnak a fotokémiai reakciók iránti mély érdeklődésére, amely akkor jelent meg, amikor a santonint tanulmányozta. Ez az izofotoszankton laktonhoz és lumosanthoninhoz vezetett, amelyek akkoriban sok csoport számára aktuális kutatási témák voltak. A nitrit fotolízist, amelyet figyelemre méltóan alkalmaztak az aldeszteron-acetát [17] és a 18-hidroxi- ösztron [ 18 ] szintézisében , ma Barton-reakcióként ismerik.

A Massachusetts állambeli Cambridge- i Orvostudományi és Kémiai Kutatóintézet (RIMAC) Maurice Pechet irányításával felvázolta az aldoszteron (a hormonszintézis egyik fontos feladata) egyszerű reagensekből és gazdaságos előállításának problémáját. A probléma a C-18-as metilcsoport aktiválódása volt, amelyre korábban soha nem volt példa. Burton zseniális megoldása a szomszédos nitrit fotolízis folyamata volt, melynek során a gyökök lebomlanak, a hidrogén eltávolítódik, a nitrogén-monoxid gyökök pedig rekombinálódnak, ami hidroxi-oxim képződéséhez vezet.

2. séma. Barton reakció

A Barton-reakció alkalmazása azt mutatta, hogy a kortikoszteron-acetát mennyiségileg 11-β-nitritté alakult, amely toluolban történő fotolízis hatására 21,2%-os hozammal kristályos aldoszterin-acetát-oximot eredményez (3. ábra). Ez a figyelemre méltó folyamat 60 gramm aldoszterol-acetátot adott Bartonnak (az oxim salétromsavval történő hidrolízise után), miközben a világ termelése csak néhány milligramm volt természetes forrásból. A témáról szóló előadások során Barton ezt a tényt fogja a hallgatóságnak hangsúlyozni, egy nagy üveg szteroidot tart a kezében.

3. ábra: Barton-reakció az aldoszterol-acetát-oxim szintézisében.

Barton lenyűgöző sikereket ért el a gyökök kémiájában, a nitrid fotolízis reakciója volt az, amely olyan fontos átalakulásokat fedezett fel, mint a laktonok szintézise amidok jódozó reagensek jelenlétében történő fotolízisével és acilgyökök szintézise acil-xantátokból. A Barton-reakcióban a gyökök vegyületei nem távolítják el a szomszédos hidroxilcsoportokat [19] , így ez az eljárás iparilag jelentősnek bizonyult, és ezt követően számos kutatócsoport alkalmazta szerte a világon.

Radikális fluorozás

Barton mindig is előnyben részesítette a jelentős felfedezéseket vagy a kémiai reakciók feltalálását. Ennek a megközelítésnek egy tipikus példája volt az elektrofil fluorozásról szóló cikksorozat. A molekulák fluorozásának jó és olcsó módja iránti iparági kereslet hatására Barton és a RIMAC csoport zseniális megoldást talált erre a problémára. Először is kimutatták, hogy a CF3OF gyökös inhibitorok jelenlétében a pozitív fluor hatékony forrásának bizonyult [20] . Ezt a fluort kizárólag a Markovnikov-cisz-addíciós mechanizmus adja a kettős kötésekhez . Ezekkel a módszerekkel egy nagyon praktikus módszert is kidolgoztak az 5-fluor-uracil szintézisére, amely szintézis ma is használatos. A szteroidok területén kimutatták a CF3OF jótékony hatását a 9(11)-enol-acetátok 9-α-fluorokortikoidok képzése során történő fluorozása során. Hipofluorit reagensekkel aminok, iminoéterek és szulfonamidok N-fluorozása is elérhető [21] . A RIMAC csoport vezető szerepet töltött be az 1α-hidroxi- és az 1α,25-dihidroxi-D3-vitamin szintézisének fejlesztésében is, aminek jelentős biológiai jelentősége volt [22] .

Egyéb tudományos munkák

A kén-nitrogén kötéseket tartalmazó vegyületek iránti általános érdeklődés 1973-ban kezdődött. Ezt az érdeklődést Philip Magnusnak a (PhS)3N és tulajdonságainak felfedezéséről szóló munkája váltotta ki. Ugyancsak ekkoriban dolgoztak ki módszereket a tioximok szintézisére, amelyek először tették lehetővé stabilitásuk meghatározását [23] .

Barton lehetetlennek tartotta a penicillinnel kapcsolatos munkát, annak ellenére, hogy hatalmas mennyiségű munkát végeztek már ezen a területen. Mindazonáltal fontos szerepet játszott a mezőnyben is, először Peter Sammes [24] és Tony Barrett [25] , majd később Stephan Gero közreműködésével a GIF sous-ywe [26] című filmben .

Úttörő munkája Bill Bubbbal az S4N4, S3N3Cl3 és származékaik reakcióit vizsgálta. Ezeket az elsődleges tanulmányokat más tudományos csoportok kecsesen kiaknázták, és a kémia új területét is megnyitották.

1970-ig a gátolt olefinek szintézise problémás volt az előállításukhoz általánosan alkalmazott intramolekuláris folyamatok miatt. Barton kényelmes páros eltolási reakciókat talált ki [27] [28] , amelyek bár megoldották a problémát, mégsem vezettek a végső célhoz - tetra-t-butil-etilénhez . Ez a munka azonban volt és valószínűleg még mindig az a legjobb út a gátolt olefinek felé. Ezek az ötletek felkeltették az érdeklődést a gátolt bázisok és a ma is széles körben használt alkil-guanidinek kifejlesztése iránt.

Hasonlóképpen, ezzel egy időben felfedeztek egy gyakorlatias módszert az alkoholok eliminálására, amely Barton -McCombie reakcióként vált ismertté [29] . Ez a reakció gyökös folyamaton keresztül megy végbe, és egy alkohol tiokarbonil-származékká történő átalakulását foglalja magában. A tributil-sztannáttal végzett kezelés után ezek a származékok a megfelelő szénhidrogén-származékokat adják, még akkor is, ha a közelben vannak könnyen eltávolítható funkciós csoportok. Ez a reakció önmagában nyitotta meg a radikális kémia gazdag területét, amely Burton egész karrierje során folytatódott.

Valójában a radikális kémia ezen területe foglalta el Barton válogatott tanulmányainak [10] messze a legnagyobb részét , beleértve a Burton-étereken keresztüli eliminációt és dekarboxilezést. Kétségtelen, hogy a Barton és munkatársai által felfedezett radikális folyamatok és reakciók óriási hatást gyakoroltak a szintézis modern tervezésére és alkalmazására. Stratégiai fontosságuk miatt ezek a reakciók és koncepciók még sokáig élni fognak.

Barton Franciaországban megkezdett és Texasban befejezett kutatási területét szeretettel "Gif-oxidációnak" vagy a későbbi változatokban "GoAgg-rendszereknek" nevezte . Ez a munka abból az érdeklődésből ered, hogy a természet hogyan oxidálja az aktiválatlan szénhidrogéneket. A Mazevel-lel közös cikkből kiindulva a munkából egy nagy publikációsorozat lett, amelyet 10 évvel később ismertettek [30] . A kémia ezen területe különösen érdekelte Bartont későbbi éveiben.

A korábban tárgyalt szintézisekhez oxidálószerek keresése során Barton érdeklődni kezdett a bizmut kémiája iránt. Willy Mazewel-lel együtt kimutatta, hogy a Bi(V)-t tartalmazó reagensek enyhe körülmények között hatékonyan oxidálják az alkoholokat [31] . Az oxidáció témája Bi(V) aril-származékok jelenlétében fémkomplex katalízis körülményei között réz-, antimon- és palládiumvegyületekkel párhuzamosan Sir Derek R.H. Barton Nyizsnyij Novgorodban (?) fejlődött. Ezek a fémorganikus reagensek t 20-50°C-on lehetővé teszik, hogy a szerves molekulák egyes funkciós csoportjaira szelektíven hatjanak, például OH, NH, C=C. Ezt a reakciót Barton–Dodonov-kondenzációnak nevezik [583, Journal of Organic Chemistry. 2017. V. 53. szám. 9583: Ley SV, Thomas A.W. Angew. Chem., Int. Szerk. 42, 5400 (2003)].

Nem sokkal a Bi(V) származékokkal való reakciók után felfedezték a fenolok közvetlen fenilezésének még fontosabb alkalmazását [32] .

Személyes élet

1944. december 20-án Barton feleségül vette Jeanne Kate Wilkinst, George William Barnab Wilkins és Kate Anna Wilkins lányát, aki született Last. Az esküvőt Harrowban ünnepelték Jean 27. születésnapján. Egyetlen gyermekük, William Godfrey Lukes Barton 1947. március 8-án született.

Az 1950-es évek végén a családjuk Jeannel felbomlott, és Barth másodszor is férjhez ment – ​​egy francia nőhöz, Christiane Gognet professzorhoz. Azt hitték, hogy egyedül sikerült meglágyítania ezt az "öregembert", hogy jobban élvezze az életet. A szórakozás, az étel és a bor szeretete ragadós volt, különösen amikor Franciaországba látogattak. De 1992-ben, hosszú betegség után Christine meghalt, és 1993-ban Bart újraházasodott texasi szomszédjával, Judith Cobb -al (Judith Cobb). Barton elmondta, hogy Judy szükséges katalizátor volt számára, ami segített neki leküzdeni az energiagátat, hogy folytathassa munkáját. Ki tudott gyógyulni Christian elvesztéséből. Judyval együtt új útra indulnak. Bartont a világ minden tájáról meghívták előadásra, így életüket utazás töltötte ki, valamint három kutyájuk is, akiket Barton nagyon szeretett - Zacharius, Lyric és Gif.

Barton élete hirtelen véget ért 1998. március 16-án, hétfőn, amikor szívrohamot kapott. Előtte egy egzotikus konferencián járt a Maldív-szigeteken. A konferenciát 80. születésnapja tiszteletére rendezték, amit nem élt meg.

Kitüntetések, díjak és kitüntetések

A számos díj közül, amelyeket Barton pályafutása során kapott, a két legjelentősebb: a Nobel-díj és a lovagi cím. Miután megvizsgálta a szteroidok konformációs átmeneteinek témáját (amely összefüggésre utalt egy hormon által preferált konformáció és reaktivitása között), és egy heves szeminárium (?) vita után a Harvardon 1950-ben [33] , Barton benyújtotta szemináriumi (?) tanulmányát Tapasztalatok, amelyeknek köszönhetően megjelentek a korunkban elfogadott ismeretek a kötések egyenlítői és axiális (poláris) elrendezéséről, ennek eredményeként pedig a ciklohexán rendszerek reakcióképességéről. Barton egy csúsztatási szabály segítségével végezte el az erőtér első számításait a ciklohexángyűrűk fürdő- és székkonformációiban, ami később meghatározta Odd Hassel (Odd Hassel) munkája iránti érdeklődést . 1969-ben Barton és Hassel Nobel-díjat kapott a konformációelemzés terén végzett munkájukért. Azért osztották meg ezt a díjat, mert Barton konformációs elemzését sikeresen alkalmazták Hassel dekalin konformációról szóló elméleti tanulmányaiban. Munkájában Hassel kimutatta, hogy mind a transz-dekalin, mind a cisz-izomer kettős szék-konformációval rendelkezik, bár akkoriban azt hitték, hogy a cisz-dekalin kettős fürdőkonformációval rendelkezik.

A Nobel -díj Bizottság bejelentette, hogy Barton hozzájárulása egy harmadik dimenziót adott a kémiának, és forradalmasította a sztereokémia és a reaktivitás közötti kapcsolat megértését. Barton Woodwarddal együtt talán egyike annak a két kémiai Nobel-díjasnak, akiknek vezetékneve melléknévi státuszt kapott.

1977-ben, a Királyi Kémiai Intézet századik évfordulójára a Royal Mail Service bélyegsorozatot bocsátott ki brit Nobel-díjas vegyészek tiszteletére. Az egyiken Burton neve szerepelt. Rendkívül fellelkesítette ez a tény, annak ellenére, hogy 2. osztályú bélyegről van szó. Röviddel a Nobel-díjas klubba való felvétele után II. Erzsébet királynő lovaggá ütötte 1972-ben. Barton a lovagrend hírét „Itt az ideje” megjegyzéssel fogadta, és a „Sir Derek” nevet választotta magának.

Derek Barton díjainak és kitüntetéseinek listája:

2002- ben a Királyi Kémiai Társaság alapította Derek Barton aranyérmét Derek Barton tiszteletére .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 Sir Derek H.R. Barton // Encyclopædia Britannica 
  2. ↑ Derek Harold Richard Barton // Brockhaus Encyclopedia  (német) / Hrsg.: Bibliographisches Institut & FA Brockhaus , Wissen Media Verlag
  3. ↑ Derek Barton // Store norske leksikon  (könyv) - 1978. - ISSN 2464-1480
  4. ↑ http://www.britannica.com/EBchecked/topic/54435/Sir-Derek-HR-Barton
  5. ↑ http://www.nndb.com/company/038/000127654/
  6. ↑ Szerves reakciók - 2004. - ISBN 0-471-26418-0 - doi:10.1002/0471264180.OR077.02
  7. ↑ Barton, Derek Harold Richard  // encyclopedia.com - Detroit : Charles Scribner's Sons , 2008. - ISBN 978-0-684-31559-1
  8. ↑ Barton, Derek Harold Richard, uram
  9. ↑ Barton  / I. E. Lubnina // "Banquet Campaign" 1904 - Big Irgiz. - M  .: Great Russian Encyclopedia, 2005. - P. 77. - ( Great Russian Encyclopedia  : [35 kötetben]  / főszerkesztő Yu. S. Osipov  ; 2004-2017, 3. v.). — ISBN 5-85270-331-1 .
  10. ↑ 1 2 1996 Ok és képzelet: elmélkedések a szerves kémiai kutatásokról. Derek H. R. Barton válogatott dolgozatai. Imperial College Press.
  11. ↑ 1943 (P. Alexanderrel) A lisztbogár etilkinon-kiválasztása. Biochem. J. 37, 463.
  12. ↑ 1957 (R.B. Woodward, A.A. Patchet, D.A.J. Ives és R.B. Kelly közreműködésével) A lanoszterol (lanosztadienol) szintézise. J. Chem. Soc., 1131.
  13. ↑ 1961 (H.T. Chueng, A.D. Cross, L.M. Jackman és M. Martin-Smith közreműködésével) Diterpenoid keserű elvek. rész III. A klerodin felépítése. J. Chem. Soc., 5061.
  14. ↑ (SK Pradhan, S. Sternhell és JF Templeton segítségével) Triterpenoidok. rész XXV. A limonin felépítése és a kapcsolódó keserű elvek. J. Chem. Soc., 255.
  15. ↑ 1963 (GW Kirbyvel, JB Taylorral és G.M. Thomasszal) Fenoloxidáció és bioszintézis. rész VI. Az Amaryllidaceae alkaloidainak biogenezise. J. Chem. Soc., 4545.
  16. ↑ [1965 (G. W. Kirby, W. Steglich, G. M. Thomas, A. R. Battersby, T. A. Dobson és H. Ramuz társaságában) Morphine alkaloids biosynthesis vizsgálata. J. Chem. Soc., 2423.]
  17. ↑ [(JM Beatonnal) Aldoszteron-acetát szintézise. J. Am. Chem. szoc. 83, 4083.]
  18. ↑ [1968 (Jel Baldwin, I. Dainis & JLC Pereira) Fotokémiai átalakulások. rész XXIV. A 18-hidroxi-ösztron szintézise. J. Chem. szoc. C, 2283.]
  19. ↑ [1964 (NK Basuval) 11β-hidroxi-szteroidok szintézise. Tetrahedron Lett., 3151.]
  20. ↑ [ (RH Hesse, G. P. Jackman, L. Ogunkoya és M. M. Pechet segítségével) Fluoroxi-vegyületek szerves reakciói. Fluoroxi-trifluor-metán hozzáadásának sztereokémiája sztilbénekhez. J. Chem. szoc. Perkin Trans. I, 739.]
  21. ↑ [(RH Hesse, MM Pechet és HT Toh segítségével) N-fluorvegyületek specifikus szintézise perfluor-fluoroxi-reagensekkel. J. Chem. szoc. Chem. Commun., 732.]
  22. ↑ [(DR Andrews, RH Hesse és MM Pechet közreműködésével) 25-hidroxi- és 1α,25-dihidroxi-D3-vitamin szintézise D2-vitaminból (kalciferol). J. Org. Chem. 51, 4819.]
  23. ↑ [ (PD Magnus és SI Pennanennel) Bizonyíték a tio-oxim létezésére. J. Chem. szoc. Chem. Commun., 1007.]
  24. ↑ [1973 (R. D. Allan, M. Girijavallabhan, P. G. Sammes és M. V. Taylor társaságában) A penicillinek átalakulásai. IV. rész. A penicillinekből származó szulfénsavak tiolokkal történő leválasztásáról. J. Chem. szoc. Perkin Trans. I, 1182.]
  25. ↑ [(MJV de Oliveira, AGM Barrett, M. Girijavallabhan, RC Jennings, J. Kelly, VJ Papadimitriou, JV Turner és N.A. Usher) A penicillin átalakulásai. 8. rész. 2-acetilcef-3-em származékok előállítása karboxil-védett penicillin S-oxidokból. J. Chem. szoc. Perkin Trans. I, 1477.]
  26. ↑ [1993 (J. Anaya, SD Géro, M. Grande, N. Martin és C. Tachdjian) A gyökgyűrűzés alkalmazása szubsztituált metil-karbapenum antibiotikum prekurzorok előállításában. Angew. Chem. Int. Edn. angol 32, 867.]
  27. ↑ [(FS Guziec és I. Shahak segítségével) Olefin szintézis kétszeres extrudálási eljárásokkal. rész II. Néhány nagyon gátolt olefinek szintézise. J. Chem. szoc. Perkin Trans. I, 1794.]
  28. ↑ [(TG Back, MR Britten-Kelly és FS Guziec) Olefinszintézis kétszeres extrudálási eljárásokkal. rész III. A gátolt szelenoketonok (szelonok) szintézise és tulajdonságai. J. Chem. szoc. Perkin Trans. I, 2079.]
  29. ↑ [(SW McCombie-val) Új módszer a szekunder alkoholok oxigénmentesítésére. J. Chem. szoc. Perkin Trans. I, 1574.]
  30. ↑ [1992 (Dollerrel) Telített szénhidrogének szelektív funkcionalizálása: Gif kémia. acc. Chem. Res. 25, 504.]
  31. ↑ [(JP Kitchinnel, DJ Lesterrel, WB Motherwell-lel és MTB Papoulával) Funkcionális csoportok oxidációja ötértékű organobizmut reagensekkel. Tetrahedron 37, 73.]
  32. ↑ [(NY Bhatnagar, J.-C. Blazejewski, B. Charpiot, J.-P. Finet, DJ Lester, WB Motherwell, MT Barros Papoula és SP Stanforth közreműködésével) Ötértékű organobizmut reagensek. 2. rész. A fenolok fenilezése. J. Chem. szoc. Perkin Trans. I, 2657.]
  33. ↑ [1950 A szteroid mag konformációja. Experientia 6, 316.]
  34. ↑ A Royal Society of London tagjainak listája 1660 és 2007 között a Royal Society of London honlapján . Letöltve: 2017. szeptember 13. Az eredetiből archiválva : 2019. február 2..
  35. ↑ Barton; uram; Derek Harold Richard (1918-1998  )
  36. ↑ Tagok listája (downlink) . Letöltve: 2017. október 8. Az eredetiből archiválva : 2017. október 8.. 

Linkek

  Ugrás a Wikidata elemre  Tematikus oldalak
Szótárak és enciklopédiák