Ferrocén

Ferrocén
Tábornok
Szisztematikus
név		 bisz-η 5 -ciklopentadienil-vas (II)
Chem. képlet C 10 H 10 Fe
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 186,04 g/ mol
Sűrűség 1,49 g/cm³
Ionizációs energia 6,88 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 173 °C
 •  forralás 249 °C
 • bomlás 470 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 102-54-5
PubChem 7611
Reg. EINECS szám 203-039-3
MOSOLYOK   [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]
InChI   InChI=1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N
RTECS LK0700000
CHEBI 30672
ChemSpider 7329
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A ferrocén  az egyik legismertebb fémorganikus vegyület, a szendvicsvegyületek ( metallocének ) osztályának képviselője. Nómenklatúra szerinti név: bisz-η 5 -ciklopentadienil-vas (II) (η 5 -C 5 H 5 ) 2 Fe.

Narancssárga kristályok . A ferrocén légköri nyomáson szublimál ; szerves oldószerekben oldódik, vízben nem oldódik; ellenáll a levegőnek, forró tömény sósavnak és lúgoldatoknak .

Felfedezés

1951 -ben T. Keely és P. Pawson végrehajtották a C 5 H 5 MgBr reakcióját vas-klorid FeCl 3 -mal egy új szénhidrogén  - diciklopentadienil - szintetizálása érdekében . Váratlanul egy teljesen új, rendkívül stabil, sárgás-narancssárga kristályos vastartalmú vegyületet kaptak . Körülbelül egy évbe telt, mire megértették, hogyan épült fel. Azt találták, hogy a vasatom két szimmetrikus öttagú C 5 H 5 gyűrű között középen helyezkedik el . A molekulában lévő öttagú gyűrűk szabadon forognak a gyűrűk középpontját összekötő tengely körül. Az ilyen típusú szerkezetet "szendvicsnek" nevezik. A benzollal való reaktivitás hasonlósága miatt az új vegyületet "ferrocénnek" nevezték el (a hanganalógia nyilvánvaló az angolban: benzole - ferrocene). A ferrocén szerkezetét 1952-ben R. Woodward és J. Wilkinson állapította meg reaktivitása alapján, illetve ettől függetlenül E. Fisher röntgendiffrakciós adatok alapján .

Tulajdonságok

Sok kutató kimutatta, hogy a reakcióképesség általános jellegét tekintve a ferrocén a benzolhoz hasonlít; ez oda vezetett, hogy a felfedezés után nem sokkal a ferrocént nem-benzenoid aromás rendszernek nevezték. Háromféle kémiai átalakulás jellemzi: hidrogénszubsztitúció a С 5 Н 5 gyűrűkben a Fe–Сp kötések feltörése nélkül (Cp=С 5 Н 5 ), oxidáció a Fe atomon és a Fe–Cp kötés felszakítása.

A ferrocén elektrofil szubsztitúciós reakciói könnyebben mennek végbe, mint a benzol esetében; ilyenkor mono- és heterogyűrűs (különböző gyűrűben szubsztituenseket tartalmazó) diszubsztituált származékok képződnek.

A ferrocén könnyen és reverzibilisen oxidálódik ferrocénium gyökkationjává ( savas környezetben légköri oxigén , hidrogén-peroxid , jód , vas(III)-klorid stb.). Az oxidáció során a ferrocén molekula geometriájában nincs észrevehető változás. A ferrocéniumsók híg oldatai kék színűek, a koncentrált oldatok pirosak.

A ferrocénben lévő Fe–Сp kötés enyhén reakcióképes és csak nagyon erős redukálószerek hatására szakad fel: hidrogén katalizátor ( Raney-nikkel ) jelenlétében (300 °C, 2,5 MPa) vagy alkálifémek folyékony ammóniában, ill. aminok. A ferrocén arénekkel való kölcsönhatása során AlCl 3 /Al jelenlétében az egyik gyűrűt arén váltja fel, és a [Fe(C 5 H 5 )(Ar)] + kation keletkezik .

Getting

Alkalmazás

A ferrocént a kőolajiparban kopogásgátlóként használják . Hőstabilizátorként használják polietilén és dién gumikhoz (például butadiénhez); egyes gyógyászati ​​készítmények szintézisében használják.

Jegyzetek

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0205.html

Irodalom

Linkek