Nátrium-fenolát
| Nátrium-fenolát | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
Nátrium-fenolát |
| Chem. képlet | C 6 H 5 ONa |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd |
| Moláris tömeg | 116,09 g/ mol |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 139-02-6 |
| PubChem | 4445035 |
| Reg. EINECS szám | 205-347-3 |
| MOSOLYOK | C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+] |
| InChI | InChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M |
| CHEBI | 52476 |
| ChemSpider | 8420 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Nátrium -fenolát ( kémiai képlet - C 6 H 5 ONa ) - a fenol szerves nátriumsója .
Normál körülmények között a nátrium -fenolát fehér kristályos anyag.
Szerkezet
A többi nátrium- alkoholáthoz hasonlóan a szilárd nátrium-fenolát is összetett szerkezetű, számos Na-O kötést tartalmaz. A fel nem oldott fenolát egy polimer, amelyben minden Na-centrum három oxigén ligandumhoz, valamint egy fenilgyűrűhöz kapcsolódik . A nátrium- fenolát adduktok molekuláris vegyületek, például [NaOPh] 4 ( HFMTA ) 4 . [egy]
A nátrium-fenolátot benzolszulfonsav "lúgos fúziójával" lehet előállítani , amelynek eredményeként az SO3-csoportot OH-csoport helyettesíti:
Korábban ez a gyártási mód volt a fenolgyártás fő ipari útja.
Kémiai tulajdonságok
Az alkilezés fenil-étereket eredményez : [2]
Acilezőszerek segítségével észterek állíthatók elő :
A nátrium-fenolát bizonyos típusú elektrofil szubsztitúciós reakcióknak van kitéve . Például szén-dioxiddal reagálva 2-hidroxi-benzoátot képez, amely a szalicilsav konjugált bázisa . Általában azonban az elektrofilek visszafordíthatatlanul megtámadják a fenolát oxigén helyét.
Getting
Leggyakrabban a nátrium-fenolát oldatát fenol nátrium-hidroxiddal történő kezelésével állítják elő . [2] A vízmentes nátrium-fenolátot fenol és nátrium reagáltatásával lehet előállítani . A modern előállítási módszer a nátrium-metoxid reakciója fenollal: [3]
Alkalmazás
A nátrium-fenolátot számos belőle származó szerves vegyület, például aril- éter szintézisében használják.
Megjegyzés
- ↑ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Nátrium-fenoxid szerkezete és reakcióképessége - A Kolbe-Schmitt reakció lefolyását követően" Chemische Berichte 1997, 130. kötet, 10. szám, 1461-1465 oldal. doi : 10.1002/cber.19971301017
- ↑ 1 2 C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "γ-fenoxipropil-bromid". Org. Szint . 9:72 DOI : 10.15227/ orgsyn.009.0072 .
- ↑ Kornblum, Nathan (1959). „A heterogenitás mint tényező a környezeti anionok alkilezésében: fenoxi-ionok1,2”. Az American Chemical Society folyóirata . 81 (11): 2705-2715. DOI : 10.1021/ja01520a030 .