Umbelliferon
| Umbelliferon | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
7-hidroxikromen-2-on |
| Hagyományos nevek | 7-hidroxi-kumarin, skimmetin |
| Chem. képlet | C 9 H 6 O 3 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | kristályos |
| Moláris tömeg | 162,14 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 229 (dec.) |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 93-35-6 |
| PubChem | 5281426 |
| Reg. EINECS szám | 202-240-3 |
| MOSOLYOK | c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O |
| InChI | InChI=1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10HORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27510 |
| ChemSpider | 4444774 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Umbelliferon (7-hidroxi-kumarin, skimmetin) - sárgás kristályok, könnyen oldódnak etanolban, kloroformban és ecetsavban, rosszul oldódnak vízben és dietil-éterben.
Az ernyőferont először az Umbelliferae Umbelliferae családba tartozó növényekben fedezték fel , innen kapta a nevét. Jelentős számú növényfajban megtalálható, és kulcsfontosságú metabolit a különböző természetes kumarinok, piranokumarinok és furokumarinok bioszintézisében .
Szintézis és tulajdonságok
Az umbelliferon szintézisének klasszikus módszere az almasav és a rezorcin Pechmann kondenzációja kénsav jelenlétében [1] , a reakció az almasav in situ dekarboxilezésével formil-ecetsavat képez, amely reakcióba lép a rezorcinollal.
A többi kumarinhoz hasonlóan az umbelliferon is intenzíven felszívódik az ultraibolya tartományban, a felszívódást fenolát képződése fokozza, amely élénkkék fluoreszcenciát okoz az umbelliferon lúgos oldataiban, ami miatt sav-bázis fluoreszcens indikátorként használják 6,5 pH-értéken. 8.0.
Előfordulás a természetben és a bioszintézis
Az Umbelliferon jelentős mennyiségben található az Umbelliferae, Compositae családok és a rue alcsalád növényeiben ; izolálható a Ferula , Angelica és Heracleum nemzetségekhez tartozó ernyőnövények száraz desztillációs termékeiből . A növények a szabad umbelliferonon kívül glikozidjait és szexviterpén-alkoholokkal alkotott étereit ("terpén-kumarinok", főleg a Ferula nemzetségbe tartozó növényekben ) tartalmazzák.
A bioszintézis a fenil- propanoid útvonalat követi a fenilalaninból , amelyből fahéjsav szintetizálódik , amelyet a cinnamát-4-hidroxiláz enzim a 4-es pozícióba hidroxilál. A kapott p -kumársavat a 2-es pozícióban cinnamit/kumarát-2-hidroxiláz katalízissel hidroxiláljuk, így 2,4-dihidroxi-kumársav (ernyősavat) keletkezik. A 2-hidroxi-csoport intramolekuláris acilezése ernyősav-karboxillal lakton-umbelliferon képződéséhez vezet [2] :
Jegyzetek
- ↑ George, Ernest; J. Moir. The Preparation of Umbelliferone (neopr.) // Transactions of the Royal Society of South Africa. - 1925. - T. 13 , 3. sz . - S. 255-257 . — ISSN 0035-919X . - doi : 10.1080/00359192509519609 .
- ↑ Útvonal: umbelliferon bioszintézis // MetaCyc