Thuyon

thuyon
Izomerek
α β
Tábornok
Chem. képlet C10H₁6O
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 152,23 g/ mol
Termikus tulajdonságok
T. kip. 200,5 ℃
Osztályozás
CAS szám 1125-12-8
PubChem 11027
ChemSpider 10561
EINECS szám 214-405-7
CHEBI 50040
MOSOLYOK
CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C
InChI
InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3
Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve.

A tujon vagy monoterpin ( IUPAC-név : 1-izopropil-4-metil-biciklo[3.1.0]hexán-3-on ) színtelen anyag, jellegzetes , mentolra emlékeztető szaggal . Kémiai képlet: C 10 H 16 O .

Emberre mérgező [1] .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Ez a keton , amely a terpénszármazékok osztályába tartozik , két sztereoizomer formában található meg  - (+)-5-tujon vagy α-tujon és (-)-5-tujon vagy β-tujon. Sűrűsége 0,92 g/cm³, forráspontja 201 °C. A tujon vízben nem oldódik , de jól oldódik etanolban és dietil-éterben .

A tujon nagyon reakcióképes, és levegőn könnyen oxidálódik.

A tujon a természetben és élettani hatásai

Természetes források

A tujont egyes növényekben találták meg, például a tujában (innen a tujon néven), a ciprusban , a borókában , a tansyában , a zsályában és az ürömben , általában izomerjeik 1:2 arányú keverékében.

A tujon és az abszint tulajdonságai

A tujon az etil-alkohol mellett az abszint két legfontosabb hatóanyagának egyike . A közelmúltban felmerült a tujon jelenléte az illóolajokban és illatanyagokban[ kitől? ] nemkívánatos jelenségként.

A tujon toxikológiája

Számos illóolaj fokozott toxicitása a tujon jelenlétével függ össze, ezért az ilyen olajok élelmiszeripari és aromaterápiás felhasználását korlátozták .

Bár sok forrás azt állítja, hogy a tujonnak hallucinogén hatása van, ezt nem bizonyították. A tujonról azt feltételezik , hogy a kannabisz terpenoidokhoz hasonlóan erős kannabinoid receptor agonista . Ez a szer azonban túl gyengének bizonyult ahhoz, hogy reprodukálja a kannabisz terpenoidok hatását [2] . Jelenleg úgy gondolják, hogy a tujon ellensúlyozza a gamma-amino-vajsav ( GABA ), egy központi idegrendszeri neurotranszmitter gátló hatását azáltal, hogy blokkolja receptorait. Megállapították, hogy a tujon a központi idegrendszer A típusú GABA-erg receptorainak antagonistája [3] . Nagy dózisokban a tujon görcsrohamokat okoz [1] . Talán a GABA receptorokra gyakorolt ​​hatása miatt a tujon hozzájárul az abszint agyra gyakorolt ​​káros hatásához azoknál az embereknél, akik visszaélnek ezzel az alkoholos itallal. Az utolsó állítást is tárgyaljuk, mivel egyes szerzők úgy vélik, hogy az abszint tujon koncentrációja túl alacsony ahhoz, hogy jelentősen kiegészítse az abszint fő összetevőjének – etil-alkoholnak – toxikus hatását [4] .

Az egyik izomer (α-tujon) hatásának állatokon végzett vizsgálatai azt mutatták, hogy a halálos dózis ( LD50 ) körülbelül 45 mg/kg egereknél intraperitoneálisan (30 mg/ttkg adagnál 0% mortalitás és 100% 60 mg/kg) [1] . Emberek esetében a tujon halálos dózisát nem értékelték.

Jogszabályi szabályozás a termékekben

Európai Unió

A tujon maximális szintje az EU-országok élelmiszertermékeiben: [5]

Az EAEU vámuniója [6]

Egyesült Államok

Az FDA szerint a különféle üröm , szilvavirág , tansy és cickafark fajtákat tartalmazó ételek és italok nem tartalmazhatnak tujont [7] . Az ezt az anyagot tartalmazó egyéb növények felhasználására nincs korlátozás. Például a zsályát és illóolaját (amely akár 50% tujont is tartalmazhat) biztonságosnak nyilvánította a Food and Drug Administration [8] . Az Egyesült Államokban eladásra szánt abszint tujontartalma nem haladhatja meg a 10 mg/kg-ot.

Kanada

Kanadában az italokra vonatkozó törvényeket a tartományi kormányok igazgatják. British Columbiában nincsenek korlátozások a tujontartalomra vonatkozóan ; Albertában , Ontarióban és Nova Scotiában 10 mg/kg megengedett; Quebecben  15 mg/kg ; Manitobában -  6-8 mg/l; más tartományokban tilos a tujont tartalmazó abszint árusítása.

Jegyzetek

  1. 1 2 3 alfa-tujon (az abszint aktív komponense): gamma-A-típusú aminovajsav receptor moduláció és metabolikus méregtelenítés - Höld ​​et al. 97 (8): 3826 - Proceedings of the National Academy of Sciences archiválva : 2008. március 23. a Wayback Machine -nél 
  2. A tujon alacsony affinitást mutat a kannabinoid receptorokhoz, de nem vált ki kannabimimetikus válaszokat. , Meschler JP, Howlett AC. Letöltve: 2007. július 5  .
  3. Abszint és gamma-aminovajsav receptorok Olsen, Richard (2000). Letöltve ápr. 12, 2008. Archiválva 2008. június 27-én a Wayback Machine -nél  .
  4. Abszintizmus: egy fiktív 19. századi szindróma, amelynek jelenlegi hatása van Archiválva : 2008. szeptember 23., a Wayback Machine , Padosch et al. Letöltve okt. 2006. 28.  (angol)
  5. Az Élelmiszerügyi Tudományos Bizottság véleménye a tujonról archiválva : 2011. január 25., a Wayback Machine Scientific Committee on Food (2003) Letöltve: 2006. október 28  ..
  6. 20. függelék A Wayback Machinen 2015. augusztus 12-i keltezésű irattári másolat a Vámunió "Élelmiszer-adalékanyagokra, aromákra és technológiai segédanyagokra vonatkozó biztonsági követelmények" műszaki előírásához (TR CU 029/2012)
  7. Az emberi fogyasztásra szánt élelmiszerekhez közvetlenül hozzáadható élelmiszer-adalékanyagok. Archiválva az eredetiből 2008. szeptember 21-én. Food and Drug Administration (2003). Letöltve: 2006. október 28.
  8. Általánosan biztonságosnak elismert anyagok. Az eredetiből archiválva : 2005. november 30. Food and Drug Administration (2003). Letöltve: 2006. október 28.

Lásd még

Linkek