thuyon | |||
---|---|---|---|
Izomerek | |||
| |||
Tábornok | |||
Chem. képlet | C10H₁6O | ||
Fizikai tulajdonságok | |||
Moláris tömeg | 152,23 g/ mol | ||
Termikus tulajdonságok | |||
T. kip. | 200,5 ℃ | ||
Osztályozás | |||
CAS szám | 1125-12-8 | ||
PubChem | 11027 | ||
ChemSpider | 10561 | ||
EINECS szám | 214-405-7 | ||
CHEBI | 50040 | ||
MOSOLYOK | |||
CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C | |||
InChI | |||
InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3 | |||
Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. |
A tujon vagy monoterpin ( IUPAC-név : 1-izopropil-4-metil-biciklo[3.1.0]hexán-3-on ) színtelen anyag, jellegzetes , mentolra emlékeztető szaggal . Kémiai képlet: C 10 H 16 O .
Emberre mérgező [1] .
Ez a keton , amely a terpénszármazékok osztályába tartozik , két sztereoizomer formában található meg - (+)-5-tujon vagy α-tujon és (-)-5-tujon vagy β-tujon. Sűrűsége 0,92 g/cm³, forráspontja 201 °C. A tujon vízben nem oldódik , de jól oldódik etanolban és dietil-éterben .
A tujon nagyon reakcióképes, és levegőn könnyen oxidálódik.
A tujont egyes növényekben találták meg, például a tujában (innen a tujon néven), a ciprusban , a borókában , a tansyában , a zsályában és az ürömben , általában izomerjeik 1:2 arányú keverékében.
A tujon az etil-alkohol mellett az abszint két legfontosabb hatóanyagának egyike . A közelmúltban felmerült a tujon jelenléte az illóolajokban és illatanyagokban[ kitől? ] nemkívánatos jelenségként.
Számos illóolaj fokozott toxicitása a tujon jelenlétével függ össze, ezért az ilyen olajok élelmiszeripari és aromaterápiás felhasználását korlátozták .
Bár sok forrás azt állítja, hogy a tujonnak hallucinogén hatása van, ezt nem bizonyították. A tujonról azt feltételezik , hogy a kannabisz terpenoidokhoz hasonlóan erős kannabinoid receptor agonista . Ez a szer azonban túl gyengének bizonyult ahhoz, hogy reprodukálja a kannabisz terpenoidok hatását [2] . Jelenleg úgy gondolják, hogy a tujon ellensúlyozza a gamma-amino-vajsav ( GABA ), egy központi idegrendszeri neurotranszmitter gátló hatását azáltal, hogy blokkolja receptorait. Megállapították, hogy a tujon a központi idegrendszer A típusú GABA-erg receptorainak antagonistája [3] . Nagy dózisokban a tujon görcsrohamokat okoz [1] . Talán a GABA receptorokra gyakorolt hatása miatt a tujon hozzájárul az abszint agyra gyakorolt káros hatásához azoknál az embereknél, akik visszaélnek ezzel az alkoholos itallal. Az utolsó állítást is tárgyaljuk, mivel egyes szerzők úgy vélik, hogy az abszint tujon koncentrációja túl alacsony ahhoz, hogy jelentősen kiegészítse az abszint fő összetevőjének – etil-alkoholnak – toxikus hatását [4] .
Az egyik izomer (α-tujon) hatásának állatokon végzett vizsgálatai azt mutatták, hogy a halálos dózis ( LD50 ) körülbelül 45 mg/kg egereknél intraperitoneálisan (30 mg/ttkg adagnál 0% mortalitás és 100% 60 mg/kg) [1] . Emberek esetében a tujon halálos dózisát nem értékelték.
A tujon maximális szintje az EU-országok élelmiszertermékeiben: [5]
Az FDA szerint a különféle üröm , szilvavirág , tansy és cickafark fajtákat tartalmazó ételek és italok nem tartalmazhatnak tujont [7] . Az ezt az anyagot tartalmazó egyéb növények felhasználására nincs korlátozás. Például a zsályát és illóolaját (amely akár 50% tujont is tartalmazhat) biztonságosnak nyilvánította a Food and Drug Administration [8] . Az Egyesült Államokban eladásra szánt abszint tujontartalma nem haladhatja meg a 10 mg/kg-ot.
Kanadában az italokra vonatkozó törvényeket a tartományi kormányok igazgatják. British Columbiában nincsenek korlátozások a tujontartalomra vonatkozóan ; Albertában , Ontarióban és Nova Scotiában 10 mg/kg megengedett; Quebecben 15 mg/kg ; Manitobában - 6-8 mg/l; más tartományokban tilos a tujont tartalmazó abszint árusítása.