| terc -butil-hidroperoxid [1] | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név | terc -butil -hidroperoxid |
| Rövidítések | TBHP |
| Hagyományos nevek | terc - butil - hidroperoxid |
| Chem. képlet | C4H10O2 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | színtelen, szúrós szagú folyadék |
| Moláris tömeg | 90,12 g/ mol |
| Sűrűség | 0,896 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| T. olvad. | -5,5 ℃ |
| T. kip. | 133℃ |
| T. rev. | 35℃ |
| Kémiai tulajdonságok | |
| pK a | 12.8 |
| Optikai tulajdonságok | |
| Törésmutató | 1.40065 |
| Osztályozás | |
| CAS szám | 75-91-2 |
| PubChem | 6410 |
| ChemSpider | 6170 |
| EINECS szám | 200-915-7 |
| RTECS | EQ4900000 |
| CHEBI | 64090 |
| UN szám | 3109 |
| MOSOLYOK | |
| CC(C)(C)OO | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H, 1-3H3 | |
| Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. | |
A terc - butil-hidroperoxid (TBHP, t - BuOOH ) a peroxidok osztályába tartozó szerves vegyület . Széles körben használják a szerves szintézisben, mint szelektív és olcsó oxidálószer . Általában 70-90%-os vizes oldatok vagy szénhidrogén oldószeres oldatok formájában használják [2] .
A terc -butil-hidroperoxidot különféle szubsztrátok oxidálására használják epoxidok , ketonok , aldehidek , észterek , nitrovegyületek és azoxivegyületek képzésére . Legszélesebb körben reagensként használják epoxidációhoz (beleértve a Sharpless aszimmetrikus epoxidációt is ) és alkének dihidroxilezéséhez [2] .
A reagens oxidálószer, és heves reakcióba léphet egyes redukálószerekkel . Gyúlékony, ütésekre és szikrákra érzékeny [2] . A terc -butil-hidroperoxid szobahőmérsékleten meglehetősen stabil, és nem igényel hűtést. Éppen ellenkezőleg, fontos, hogy az anyag vizes oldatait ne fagyasszuk le. A terc -butil-hidroperoxid maximális ajánlott tárolási hőmérséklete 38°C. A 70%-os oldat nyílt láng jelenlétében könnyen meggyullad, de nem robban fel, hacsak nem zárt edényben van. Ez az előnye, hogy műanyag tartályokban szállítják, amelyek gyújtáskor megolvadnak. Erős oxidálószerként a terc -butil- hidroperoxid irritálja a bőrt és a nyálkahártyákat [3] .
B. Sharpless szerint azonban a terc -butil- hidroperoxid stabilabb, mint a hidrogén-peroxid vagy a perecetsav . Kevésbé érzékeny a fémszennyeződésekre. 1972-től az 1979-es írásig Sharpless laboratóriumában egyetlen terc -butil-hidroperoxid- robbanást sem tapasztaltak , annak ellenére, hogy aktívan dolgoztak a fém-katalizált reakcióin (néha a terhelés elérte az 5 mol reagenst reakciónként). Szerinte a terc -butil- hidroperoxidtól való félelem a szerves vegyészek peroxidoktól való általános félelmével, valamint ezzel a reagenssel kapcsolatos kevés tapasztalattal magyarázható. Ennek ellenére úgy véli, az anyaggal "tiszteletben kell bánni". Sharpless három szabályt javasol a terc -butil- hidroperoxiddal való munkavégzéshez:
A terc -butil-hidroperoxidot nem szabad desztillálni. Szerves oldószerben készült oldat előállításához olyan technikát javasolnak, amely egy anyag vizes oldatokból történő extrakcióján és az oldószer ezt követő szabályozott azeotróp desztillációján alapul . A technika lehetővé teszi terc -butil- hidroperoxid 4,1 M 1,2-diklór- etános oldatának előállítását . Az extrakció után visszamaradt víz úgy is eltávolítható, hogy az oldatot vízmentes magnézium-szulfáttal keverjük , majd üveggyapoton szűrjük (a Schott szűrők fémekkel szennyeződhetnek). Az így szárított terc -butil-hidroperoxid oldat valamivel kevésbé hatékony, mint az 1,2-diklór-etán desztillációja után kapott oldat [3] .
Egyes forrásokban, valamint az NFPA 704-ben 4-4-4-es besorolású és "erős oxidálószer", de más forrásokban alacsonyabb besorolású, 3-2-2 vagy 1-4-4.