A Reimer-Timan reakció a fenolok orto-formilezési reakciója. A 19. század második felében fedezték fel [1] . Az elektrofil szubsztitúciós reakciók osztályába tartozik . A reakció klasszikus változatában fenol , kloroform és bázis vesz részt , a reakció legfontosabb köztiterméke a hidrogén-klorid kloroformból történő eliminációja során keletkező semleges diklór - karbén. A Reimer-Tiemann reakciót különösen szalicil -aldehid előállítására használják . Sok benzolszármazék reagálhatelektrondonor szubsztituensekkel viszont a fenolok esetében érhető el a legnagyobb hozam.
Amikor a kloroform ( 1 ) erős bázissal reagál , karbanion ( 2 ) képződik, amely gyors alfa-elimináción megy keresztül, és diklór-karbént ( 3 ) képez . A diklór-karbén reagál a fenolátion orto-helyzetével ( 5 ), és diklór-metil-szubsztituált fenolt ( 7 ) képez. A lúgos hidrolízist és a megfelelő tautomerizációt követően ortoformilezési termék képződik ( 9 ).