Lepidin
| Lepidin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
4-metil-kinolin |
| Hagyományos nevek | lepidin, γ-metil-kinolin |
| Chem. képlet | C 10 H 9 N |
| Patkány. képlet | ( C9H6N ) CH3 _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | folyékony |
| Moláris tömeg | 143,19 g/ mol |
| Sűrűség | 1,083 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 9-10°C |
| • forralás | Olvadáspont: 261-263 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 491-35-0 |
| PubChem | 10285 |
| Reg. EINECS szám | 207-734-2 |
| MOSOLYOK | CC1=CC=NC2=CC=CC=C12 |
| InChI | InChI=1S/C10H9N/c1-8-6-7-11-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-7H, 1H3MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 48983 |
| ChemSpider | 13854818 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A lepidin ( 4-metil-kinolin, γ-metil-kinolin ) számos kinolin heterociklusos vegyülete . Kőszénkátrányban található ; a cinchoninból kálium-hidroxiddal végzett desztillációval nyerhető . Színezékek és gyógyszerek szintéziséhez intermedierként használják.
Történelem
A szintézist először G. Bivank (1898) hajtotta végre a klórlepidinből nyert jodolepidin redukciójával, amelyet a Knorr-féle szintézis során γ - metil - karbosztirilből PCl 5 -tel és PCl 3 -mal nyernek .
Fizikai és kémiai tulajdonságok
9-10°C olvadáspontú, 260°C forráspontú folyadék. Ne oldjuk fel vízben, hanem alkoholban és éterben [1] .
A metilcsoport erősen savas, lehetővé téve a kondenzációs reakciókat , különösen olyan esetekben, amikor a nitrogénatom kvaterner .
Nitráláskor 8-nitro-4-metil-kinolin, szulfonáláskor 6-szulfo-4-metil-kinolin, lúgoknak kitéve 2-hidroxi-4-metil-kinolin képződik [1] . A lepidin formaldehiddel kondenzálódik γ-kinolinetanollá (C 9 H 6 N)CH 2 CH 2 OH, amely olajos folyadék, és γ-kinolin-propándiollá (C 9 H 6 N)CH(CH 2 OH) 2 .
Getting
Kap:
- kivonás kőszénkátrányból [1] ;
- acetoecetsav-anilid ciklizálása , majd a kapott 2-hidroxi-4-metil-kinolinban a hidroxocsoportot Cl -ra cseréljük POCl 3 alkalmazásával . A következő lépésben reduktív deklórozással (Sn + HCl) kapják a lepidint [1] ;
- anilinből vagy sósavsójából a listán szereplő egyik vegyülettel reagáltatva: metil-vinil-keton , trimetoxibután, 4-metoxi-2-butanon. A reakciót 95%-os etanolban hajtjuk végre, oxidálószerként vas-kloridot és kondenzálószerként cink-kloridot használva. Ennek a módszernek a kitermelése körülbelül 60-70% [2] .
Alkalmazás
A lepidint metinfestékek és gyógyszerek szintézisében használják [1] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 4 5 Knunyants, 1983 .
- ↑ Campbell, 1945 .
Irodalom
- Grigorovich P. S. Lepidin // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.
- 4-metilkinolin : cikk // Kémiai enciklopédikus szótár / Ch. szerk. Knunyants I. L. - M .: Szovjet Enciklopédia , 1983. - S. 337. - 792 p.
- Campbell K. N, Schaffner IJ A 4-metilkinolinok készítése // Journal of American Chemical Society : folyóirat. - 1945. - T. 67 , 1. sz . - S. 86-89 . doi : 10.1021 / ja01217a031 .
 Szótárak és enciklopédiák |
|
|---|