Kojic sav
| Kojic sav | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
5-hidroxi-2-(hidroxi-metil)-4H-pirán-4-on | ||
| Hagyományos nevek | 5-hidroxi-2-(hidroxi-metil)-4-piron, 2-hidroxi-metil-5-hidroxi-y-piron | ||
| Chem. képlet | C6H6O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 142,11 g/ mol | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | 152-155 °C | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Sav disszociációs állandó | 9,40 [1] | ||
| Oldhatóság | |||
| • vízhez, etanolhoz, etil-acetáthoz | könnyen oldható | ||
| • dietil-éterbe, kloroformba | nehezen oldható | ||
| • benzolra | oldhatatlan | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 501-30-4 | ||
| PubChem | 3840 | ||
| Reg. EINECS szám | 207-922-4 | ||
| MOSOLYOK | O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO | ||
| InChI | 1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UQ0875000 | ||
| CHEBI | 43572 | ||
| UN szám | 6K23F1TT52 | ||
| ChemSpider | 3708 | ||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
Kojic sav (a japán szóból麹/kōji / - koyi) - szerves vegyület, a γ-piron ( a pirán keto származéka ) hidroxilszármazéka. [2]
Etimológia
A sav neve japán eredetű. A kojsavat először 1907-ben Kendo Saito japán professzor izolálta főtt rizs erjesztéséből, amelyet szaké készítéséhez használt speciális formákkal (カビ麹- koi vagy koji penész) végeztek. [3]
Fizikai tulajdonságok
Színtelen kristályok, gyakorlatilag szagtalanok. Vízben, rövid szénláncú alkoholokban (metanol, etanol, propanol) és észterekben kellően jól oldódik. Kissé oldódik éterekben ( dietil-éter ), halogénezett szénhidrogénekben ( kloroform ) stb. Nem oldódik benzolban és toluolban . [2]
Kémiai tulajdonságok
A vizes oldatokban lévő kojicsav nagyon alacsony erősségű ( pKa = 9,40) egybázisú savként viselkedik, ami a fenollal egyenrangú .
Fémekkel komplex vegyületeket képez. Aromás vegyületekkel és Schiff-bázisokkal kondenzálva , Mannich szerint aminometilezett. Diazónium-sókkal kombinálva a szubsztitúció a 6-os pozícióba kerül. [2]
Átmeneti fémekkel komplexeket képez . Kénsav-klorid SO 2Cl 2 kloroformos CHCl 3 oldatával hevítve 5 -hidroxi-2-klór-metil-y-piront kapunk. [2] Vas(III)-klorid FeCl 3 oldattal intenzív cseresznyevörös színt ad .
Biológiai szerep
A természetben az Aspergillus és Penicillium nemzetségbe tartozó penészgombák , valamint az Enterobacter nemzetséghez tartozó pálcika alakú baktériumok létfontosságú tevékenysége eredményeként jön létre .
Szabad állapotban az úgynevezett japán gomba termesztése során keletkezik nádcukor, glükóz stb. oldatokban. [négy]
Getting
Az iparban a kojsavat különféle, ciklikus formában lévő pirángyűrűs szénhidrátok (glükóz, szacharóz, arabinóz, xilóz, stb. [5] ) fermentálásával állítják elő, Aspergillus orizae , Aspergillus glaucus stb. törzsek felhasználásával [6] .
Laboratóriumban állítható elő 1,2-glükózén-észterekből származó kojsav-észterek hidrolízisével. Először a glikozinok peroxi-benzoesav hatására történő hidroxilezésével ózonok hidratált formáját kapják , amelyek bázisokkal kezelve komplex átalakuláson mennek keresztül, és a szükséges kojsav-észtereket képezik [4] :
Alkalmazás
Az analitikai kémiában a kojsav néha reagensként használatos nehézfémionok meghatározására: Fe 2+ , Fe 3+ , Cu 2+ , Pb 2+ , Zn 2+ , Co 2+ , Mo 2+ , V 3 + . [2]
A kojicsav felhasználható friss gyümölcsök és tenger gyümölcsei feldolgozásához, hogy megakadályozza a barnulást és megőrizze élénk színüket. A kojicsav-diészterek olyan krémekben és testápolókban találhatók, amelyek ragyogóvá teszik a bőrt és védik a fénytől. [2] Bizonyos bőrbetegségek, például melasma kezelésére is használják. [7]
A kojicsav kifejezett baktericid, inszekticid és gombaölő hatással [2] , valamint bizonyos citotoxikus hatással rendelkezik a humán méhnyakráksejtek (HeLa) és a vastagbélráksejtek (Caco-2) ellen. [nyolc]
Jegyzetek
- ↑ Bjerrum, J. et al. Stabilitási állandók , Chemical Society, London, 1958.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Khvostov I. V. Kojic sav // Kémiai Enciklopédia: 5 kötetben / Ch. szerk. I. L. Knunyants. - M . : Szovjet Enciklopédia, 1990. - T. 2: Daf-Med. — 671 p. — ISBN 5-82270-035-5 .
- ↑ Leenson, Ilja Abramovics. A kémia nyelve. A kémiai nevek etimológiája. - M. : Corpus, 2016. - 464 p. — ISBN 978-5-17-095739-2 .
- ↑ 1 2 Chichibabin A. E. A szerves kémia alapelvei. - 6. kiadás - M . : Nauka, 1958. - T. 2. - 974 p.
- ↑ Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. A szénhidrátok kémiája. — M .: Nauka, 1967. — 672 p.
- ↑ Maltsev P.M. Fermentációs technológia. - 2. kiadás, átdolgozva. és további .. - M . : Élelmiszeripar, 1980. - 560 p.
- ↑ Melasma . _ www.aad.org . Amerikai Bőrgyógyászati Akadémia (2009). Letöltve: 2009. december 23. Az eredetiből archiválva : 2009. december 23..
- ↑ Veverka, M. Cocrystals of quercetin: synthesis, characterization, and screening of biological activity / Dubaj, T., Gallovič, J., Jorík, V., Veverková, E., Danihelová, M., Šimon, P. // Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly. - 2015. - 146. (1) bek. - S. 99-109. - doi : 10.1007/s00706-014-1314-6 .