Glikol nukleinsav
A glikolos nukleinsav ( GNA ), amelyet néha glicerin-nukleinsavnak is neveznek, a DNS -hez vagy RNS -hez hasonló , de cukor-foszfodiészter vázának összetételében eltérő nukleinsav, amely ribóz vagy dezoxiribóz helyett propilénglikolt használ [1] . A GNA kémiailag stabil, de a természetben nem ismert. Egyszerűsége miatt azonban szerepet játszhatott az élet alakulásában.
A 2,3-dihidroxipropil-nukleozidok analógjait először Ueda és mtsai. (1971). Röviddel ezután kimutatták, hogy az analógok foszfáthoz kötött oligomerjei hipokromizmust mutatnak RNS és DNS jelenlétében az oldatban (Seita et al., 1972). A polimerek előállítását később Cook et al. (1995, 1999), valamint Acevedo és Andrews (1996). A GNA-GNA önpárosítási képességéről azonban először Zhang és Meggers számolt be 2005-ben [2] . Ezt követően Essen és Meggers [3] [4] számolt be a GNA duplexek kristályszerkezeteiről .
A DNS és az RNS gerincét dezoxiribóz és ribóz cukrok alkotják , míg a GNS lánc ismétlődő glikolegységekből áll , amelyeket foszfodiészter kötések kapcsolnak össze . A glikol egységnek csak három szénatomja van , és továbbra is Watson-Crick bázispárosítást mutat . A Watson-Crick bázispárosítás sokkal stabilabb a GNA-ban, mint a természetben előforduló DNS- és RNS-társai, mivel magas hőmérséklet szükséges a GNA duplex megolvasztásához. Valószínűleg a nukleinsavak közül a legegyszerűbb, így hipotetikus RNS-prekurzor.
Lásd még
Hivatkozások
- ↑ "Egy egyszerű glikol-nukleinsav" . Az American Chemical Society folyóirata . 127 (12): 4174-5. 2005. március. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 .
- ↑ "Egy egyszerű glikol-nukleinsav" . Az American Chemical Society folyóirata . 127 (12): 4174-5. 2005. március. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 . Zhang L, Peritz A, Meggers E (2005. március). "Egy egyszerű glikol nukleinsav" . Az American Chemical Society folyóirata . 127 (12): 4174-5. doi : 10.1021/ja042564z . PMID 15783191 .
- ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (2008. július). „Egy minimális nukleinsav duplex szerkezete” . Az American Chemical Society folyóirata . 130 (26): 8158-9. doi : 10.1021/ ja802788g . PMC 2816004 . PMID 18529005 .
- ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (2010. február). „Az egyszerűsített nukleinsav GNA atomi felbontású duplex szerkezete” . Kémiai kommunikáció . 46 (7): 1094-6. DOI : 10.1039/B916851F . PMID20126724 . _
További olvasnivaló
- Zhang L, Peritz A, Meggers E (2005. március). „Egy egyszerű glikol-nukleinsav” . Az American Chemical Society folyóirata . 127 (12): 4174-5. DOI : 10.1021/ar900292q . PMID 15783191 .
- Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (1972. április). „Nukleotidanalógok kondenzációs polimerizációja”. Die Makromolekulare Chemie: Makromolekuláris kémia és fizika . 154 (1): 255-61. DOI : 10.1002/macp.1972.021540123 .
- Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (1971. október). „N-(2,3-dihidroxipropil)-nukleinbázisok származékainak szintézise”. Journal of Heterocyclic Chemistry . 8 (5): 827-9. doi : 10.1002/ jhet.5570080527 .
- Acevedo OL, Andrews RS (1996. június). „Propán-2,3-diol kombinatorikus monomerek szintézise”. Tetraéder betűk . 37 (23): 3931-4. DOI : 10.1016/0040-4039(96)00745-9 .
- Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Aciklikus oligonukleotidok szintézise, mint vírusellenes és gyulladásgátló szerek és a foszfolipáz A2 inhibitorai", WO 9518820 , közzétéve 1995. július 13-án.
- Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Preparation of Ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors", US 5886177 , 1999. március 23.
Linkek