Diizobutil-alumínium-hidrid
A stabil verziót 2015. január 7-én nézték meg . Ellenőrizetlen változtatások vannak a sablonokban vagy a .| Diizobutil-alumínium-hidrid | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név | diizobutil-alumínium-hidrid |
| Rövidítések | DIBAL-H |
| Chem. képlet | C8H19Al |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | színtelen folyadék |
| Moláris tömeg | 142,22 g/ mol (monomer) |
| Sűrűség | 0,798 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| T. olvad. | -80 ℃ |
| T. kip. | 116-118 ℃ (1 Hgmm) |
| T. rev. | -17°C |
| Osztályozás | |
| CAS szám | 1191-15-7 |
| PubChem | 14487 |
| ChemSpider | 10430352 |
| EINECS szám | 214-729-9 |
| RTECS | BD0710000 |
| MOSOLYOK | |
| CC(C)C[AlH]CC(C)C | |
| InChI | |
| InChI=1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;/h2*4H, 1H2,2-3H3; | |
| Biztonság | |
| R kifejezések | R14/15 , R17 , R35 |
| S-mondatok | S26 , S36/37/39 , S43 , S45 |
| H-kifejezések | H225 , H250 , H261 , H314 |
| P-kifejezések | P210 , P222 , P231+P232 , P280 , P305+P351+P338 , P422 |
| jelző szó | Veszélyes |
| GHS piktogramok |  
|
| Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. | |
A diizobutil-alumínium -hidrid (diizobutil-alumínium-hidrid, DIBAL, DIBALH, DIBAL-H) egy szerves alumíniumvegyület , amelyet a szerves szintézisben különféle osztályokba tartozó vegyületek redukálószereként használnak . Színtelen folyadék, piroforos tulajdonságokkal.
Fizikai tulajdonságok
A diizobutil-alumínium-hidrid oldódik pentánban , hexánban , heptánban , ciklohexánban , benzolban , toluolban , xilolban , dietil-éterben , metilén-kloridban és tetrahidrofuránban [1] .
Alkalmazások a szerves szintézisben
Helyreállítási reakciók
A diizobutil-alumínium-hidridet szerves szintézisekben használják aldehidek , ketonok , karbonsavak , észterek és savkloridok megfelelő alkoholokká redukálására . Az alkil-halogenidek nem lépnek kölcsönhatásba vele. Ezenkívül a diizobutil-alumínium-hidrid hatására az amidok aminokká redukálódnak, a nitrilek iminekké , majd hidrolízis után aldehidekké alakulnak . A nitrovegyületek hidroxil -aminokká redukálódnak . Ami a kéntartalmú vegyületeket illeti, csak a diszulfidok redukálódnak, amelyek tiolokká alakulnak , a szulfidok , szulfonok és szulfonsavak pedig nem lépnek reakcióba a diizobutil-alumínium-hidriddel. A tozilátok a megfelelő alkánokká redukálódnak . Alacsony hőmérsékleten az észterek a megfelelő aldehidekké, a laktonok laktolokká redukálhatók [1] .
A királis ketonok ezzel a reagenssel történő redukciója során erős 1,3-aszimmetrikus indukció figyelhető meg , bár ez nagymértékben függ az oldószertől. Lehetőség van kiegészítő királis reagensek hozzáadására is a sztereoszelektív redukciók végrehajtásához mérsékelt enantioszelektivitással [1] .
Az α,β-telítetlen ketonokkal végzett reakciókban a diizobutil-alumínium-hidrid szelektíven redukálja a karbonilcsoportot anélkül, hogy befolyásolná a kettős kötést , és allil-alkoholokat eredményez. Ugyanez vonatkozik az α,β-telítetlen éterekre [1] .
Az oxiránok reduktív feltárása
A diizobutil-alumínium-hidrid gyenge Lewis-sav tulajdonságokat mutat, és reagál oxiránokkal . A keletkező termékek szerkezete egy gátoltabb α-szénatom támadását jelzi, ami viszont azt jelzi, hogy a reakció karbokation köztitermékeken keresztül megy végbe . Összehasonlításképpen, a lítium-alumínium-hidrid hasonló körülmények között megtámad egy kevésbé szubsztituált szénatomot, ami eltérő szerkezetű termékeket eredményez [1] .
Hidroaluminizálás
Alkénekkel és alkinekkel reagálva a diizobutil-alumínium-hidrid többszörös kötésnél hidroalumínium- termékeket képez . Az ilyen reakciókban az addíció szin - szelektivitása figyelhető meg, és ha egy kettős és egy hármas kötés egyidejűleg van jelen a molekulában, akkor a reagens szelektíven a hármas kötésnél kerül hozzáadásra. Ezeknek a reakcióknak a termékei azután különféle átalakulásokban felhasználhatók: hidrolízis ( Z )-alkénné, metil- lítiummal reagálva olyan at-komplexet kap, amely számos elektrofillel (halogenidek, szén-dioxid , metil-jodid , epoxidok, tozilátok ) képes reagálni. aldehidek és ketonok). A diizobutil-alumínium-hidridnek a terminális alkénhez való addíciós termékének oxigénnel történő kezelése a primer alkoholt eredményezi. Ezenkívül a vinil típusú szerves alumíniumvegyületek palládium által katalizált keresztkapcsolási reakciókba lépnek [1] .
Tárolás és használat
A diizobutil-alumínium-hidrid tiszta folyadék formájában piroforos. Oldatai heves reakcióba lépnek levegővel, vízzel és hasonló anyagokkal, ami tüzet okozhat. A reagenst huzat alatt kell használni, kerülni kell a légkörrel és nedvességgel való érintkezést [1] .