Benzolszulfamid

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. április 20-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .

Benzolszulfamid [1]

Tábornok

Szisztematikus
név

benzolszulfonamid

Hagyományos nevek

benzolszulfamid

Chem. képlet

C 6 H 5 SO 2 NH 2

Patkány. képlet

C 6 H 7 NO 2 S

Fizikai tulajdonságok

Állapot

színtelen kristályok

Moláris tömeg

157,19 g/ mol

Termikus tulajdonságok

Hőfok

• olvadás

156 °C

• szublimáció

140 [2] °C

Kémiai tulajdonságok

Oldhatóság

• vízben

0,43 g/100 ml

Osztályozás

202-637-1

C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N

InChI

InChI=1S/C6H7NO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H, (H2,7,8,9)KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N

CHEBI

191017

ChemSpider

7092

Biztonság

Rövid karakter. veszély (H)

H302

elővigyázatossági intézkedések. (P)

P264+P270

jelző szó

Gondosan

GHS piktogramok

Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A benzolszulfamid ( benzolszulfonamid , benzolemonoszulfamid ) egy szerves vegyület , a benzolszulfonsavamid . Színtelen, vízkristályokban rosszul oldódik .

Getting

Az előállítás fő laboratóriumi módszere a benzolszulfonil-klorid és a vizes ammóniaoldat kölcsönhatása . Ez utóbbihoz (az ammónia koncentrációja 20-25%) 20 ° C-ot meg nem haladó hőmérsékleten, állandó keverés közben fokozatosan benzolszulfonil-kloridot adunk, és olyan mennyiségben, hogy a reakcióelegyben a benzolszulfonil-klorid és az ammónia mólaránya 1 legyen: 3. Ezután az oldatot 70 °C-ra melegítjük és egy órán át állni hagyjuk. A képződött benzolszulfamidot leszűrjük, vízzel mossuk az ammónium-klorid eltávolítása céljából , majd szárítjuk. Ezt az eljárást követve a kívánt vegyület hozama ~95%. A termékben lévő szennyeződés el nem reagált benzolszulfonil-klorid. A vizsgált módszerben a következő reakció megy végbe [3] :

${\megjelenítési stílus {\ce {C6H5SO2Cl + 2NH3 -> C6H5SO2NH2 + NH4Cl))}$

A benzolszulfamid előállításának másik módja a benzolszulfon-klorid és ammónium-karbonát kölcsönhatása 70-90 °C hőmérsékleten [4] :

${\ce {C6H5SO2Cl + (NH4)2CO3 ->[70-90^oC] C6H5SO2NH2 + NH4Cl + CO2 ^ + H2O))$

Fizikai tulajdonságok

A benzolszulfamid kristályos színtelen anyag. Vízben gyengén oldódik (0,43 g/100 ml), ecetsavban mérsékelten oldódik , forró alkoholban és éterben oldódik, kloroformban , benzolban , ligroinban gyakorlatilag nem oldódik [3] [4] .

A benzolszulfamid dipólusmomentuma 20 °C- on dioxánban 17,3·10 -30 C ·m, benzolban 15,82·10 -30 C·m [4] .

Kémiai tulajdonságok

A benzol- szufamid gyenge sav . Tehát bázisokkal sókat képez [5] :

${\ce {C6H5SO2NH2 + NaOH -> C6H5SO2NHNa + H2O))$

Lúgokkal lassan hidrolizálódik , ásványi savakkal nagyon könnyen :

${\megjelenítési stílus {\ce {C6H5SO2NH2 + H2O + HCl -> C6H5SO3H + NH4Cl))}$

A tömény kénsavban nátrium-nitrittel reagál , nitrogént szabadít fel és benzolszulfonsavvá alakul:

${\megjelenítési stílus {\ce {2C6H5SO2NH2 + 2NaNO2 + H2SO4 -> 2C6H5SO3H + 2N2^ + Na2SO4 + 2H2O))}$

Vizes oldatban az alkáli reakcióba lép klórral és brómmal , valamint alkáli- és alkáliföldfémek hipohalogenideivel, így N-halogén-benzolszulfamidok sói keletkeznek:

${\ce {C6H5SO2NH2 + Br2 + 2NaOH -> [C6H5SO2NBr]Na + 2H2O + NaBr))$

Ecetsav jelenlétében hasonló reakciókba megy át N,N-diklór-benzolszulfamidokká :

${\ce {C6H5SO2NH2 + 2Br2 -> C6H5SO2NBr2 + 2HBr))$

Benzoil - kloriddal 140 ° C-on benzoil-benzolszulfamid keletkezik:

${\ce {C6H5SO2NH2 + C6H5COCl -> C6H5CONHSO2C6H5 + HCl))$

Diazóniumsókkal hidegben semleges közegben kálium-hidroxid és szulfanil- triazen feleslegében arilazidokat képez :

${\ce {C6H5SO2NH2 + ArN2Hal + KHal -> ArN3 + C6H5SO2H + KHal + H2O))$ ${\ce {(Hal = Cl, Br, I)))$

${\ce {C6H5SO2NH2 + ArN2Hal -> ArN=N-NHSO2C6H5 + HHal))$

A szulfokloridok lúg vizes oldatában aszimmetrikus diszulfimideket képeznek:

${\ce {C6H5SO2NH2 + RSO2Cl + NaOH -> C6H5SO2NHSO2R + NaCl + H2O))$

A benzol-monoszulfamidra, valamint más benzol-szulfamidokra vonatkozó minőségi színreakció az, ha 2,5%-os kálium-hidroxid-oldattal , majd jód- és kálium-jodid -oldattal keverve sötét kristályok képződnek [4] .

Alkalmazás

A benzol-monoszulfamid az antiszeptikus és szagtalanító hatású monoklóramin B, valamint a klórozó, fertőtlenítő és gáztalanító diklóramin B szintézisének kiindulási anyaga . A benzolszulfamid származékokat monoklóramin HB és monoklóramin T előállítására használják [6] .

Az alkil-benzolszulfamidok lágyítók is . A benzolgyűrűben NH 2 csoportokat tartalmazó benzolszulfamid-származékok pedig közbenső termékek a különböző szulfa-gyógyszerek, optikai fehérítők és azofestékek előállításánál [4] . Például a szulfanil - amin (a para-helyzetben NH 2 csoporttal rendelkező benzolszulfamid) egy fehér streptocid, amelyet aktívan használnak antimikrobiális szerként [5] .

Biztonság

A benzolszulfamid mérsékelten mérgező anyag. Hosszan tartó bőrrel való érintkezés esetén gyenge bőrfelszívó hatást fejt ki. Halmozó hatású , ezért krónikus mérgezés veszélyét jelenti. Az ütközés természeténél fogva politróp méreg [3] .

Az ipari helyiségek munkaterületének levegőjében a gőzök MPC -értéke 1,5-2,0 mg/m 3 [3] , az ivóvíz- és kultúrvíz-használati víztestek vizének MPC-értéke 6 mg/l [7] ] .

Jegyzetek

↑ benzolszulfonamid . _ Sigma Aldrich .
↑ 0,015 Hgmm nyomáson. Művészet.
↑ 1 2 3 4 Oshin, 1978 , p. 367-368.
↑ 1 2 3 4 5 Knunyants et al., 1. kötet, 1988 , p. 270.
↑ 1 2 Traven, 2004 , p. 342.
↑ Knunyants et al., 5. kötet, 1998 , p. 283.
↑ Moskvin, 2004 , p. 899.

Irodalom

Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 625 p.
Chemical Encyclopedia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások - M . : Szovjet Enciklopédia, 1998. - T. 5. - 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
Ipari szerves klórtermékek / szerk. L. A. Oshina. - M .: Kémia, 1978. - 656 p.
Vegyész és technológus új kézikönyve. radioaktív anyagok. Káros anyagok. Higiéniai előírások / szerk. A. V. Moszkvina. - Szentpétervár. : Szakmai, 2004. - 1142 p. — ISBN 5-98371-025-7 .
V F. Traven. Szerves kémia. - M . : Akademkniga, 2004. - T. 2. - 582 p. - ISBN 5-94628-172-0 .