Benzoin
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2019. április 9-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 5 szerkesztést igényelnek .| Benzoin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
2-hidroxi-1,2-difenil-etán-1-on | ||
| Hagyományos nevek |
2-hidroxi-2-fenil -acetonon 2-hidroxi-1,2-difenil- etanon dezil-alkohol kámfor keserűmandula olaj |
||
| Chem. képlet | C 14 H 12 O 2 | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | fehéres kristályok | ||
| Moláris tömeg | 212,25 g/ mol | ||
| Sűrűség | 1,31 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | Olvadáspont: 132-137 °C | ||
| • forralás | 344 °C | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | mérsékelten oldódik | ||
| • etanolban | mérsékelten oldódik | ||
| • alkoholokban | feloldódik | ||
| • a levegőben | mérsékelten oldódik | ||
| • klórban | feloldódik | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 119-53-9 | ||
| PubChem | 8400 | ||
| Reg. EINECS szám | 204-331-3 | ||
| MOSOLYOK | O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2 | ||
| InChI | 1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15HISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO | ||
| CHEBI | 17682 | ||
| ChemSpider | 8093 | ||
| Biztonság | |||
| LD 50 | 10.000 mg/kg | ||
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | R36/38 [1] | ||
| NFPA 704 |
egy
egy
0 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A benzoin egy szerves vegyület , amelynek képlete PhCH(OH)C(O)Ph. Ez egy hidroxi-keton két fenilcsoporttal . Fehéres kristályok, enyhe kámforszaggal . A benzoint benzaldehidből benzoinkondenzációval szintetizálják . Kiralitása van, és enantiomerpárként létezik : ( R ) -benzoin és ( S )-benzoin.
A benzoin nem része a benzoegyantának, amelyet a benzoinfából (Styrax) vagy a benzointinktúrából nyernek . E természetes termékek fő összetevője a benzoesav .
Történelem
A benzoint először 1832-ben Justus von Liebig és Friedrich Wöhler írta le a keserűmandulaolajjal kapcsolatos kutatásai során , amely benzaldehid nyomokban hidrogén-cianiddal [2] . A Liebiggel végzett munkája során Nikolai Zinin tökéletesítette a katalitikus benzoinkondenzációt [3] [4] .
Alkalmazás
A benzoin fő felhasználási területe a fotoiniciátorként használt benzil szintézise [5] . Az átalakulás szerves oxidációval megy végbe réz(II) -vel [6] , salétromsavval vagy kálium-peroxi-monoszulfáttal . Egy tanulmányban ezt a reakciót légköri oxigénnel és alumínium - oxiddal hajtják végre diklór- metánban [7] .
Getting
A benzoint benzaldehidből benzoinkondenzációval nyerik [6] .
Jegyzetek
- ↑ 12 benzoin . _ FischerSci . FischerSci. Letöltve: 2017. augusztus 4. Az eredetiből archiválva : 2015. szeptember 21..
- ↑ Wöhler, Liebig; Wohler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure (német) // Annalen der Pharmacie : bolt. - 1832. - Bd. 3 , Nr. 3 . - S. 249-282 . - doi : 10.1002/jlac.18320030302 .
- ↑ N. Zinin; N. Zinin. Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe (német) // Annalen der Pharmacie : bolt. - 1839. - Bd. 31 , sz. 3 . - S. 329-332 . - doi : 10.1002/jlac.18390310312 .
- ↑ N. Zinin; N. Zinin. Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls (német) // Annalen der Pharmacie : bolt. - 1840. - Bd. 34 , sz. 2 . - S. 186-192 . - doi : 10.1002/jlac.18400340205 .
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketonok" az Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH-ban, 2002, Wiley-VCH, Wienheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
- ↑ 1 2 Clarke, H.T. & Dreger.EE (1941), Benzil , Org. Szint. , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0087 > ; Coll. Vol. T. 1:87
- ↑ Konstantinos Skobridis. A benzoinok nagyon egyszerű és kemoszelektív levegős oxidációja benzilekké alumínium-oxid felhasználásával // Arkivoc : Journal . - 2006. - 20. évf. 06-1798JP . - 102-106 . o . Archiválva : 2020. március 26.
Linkek
- Benzoinszintézis , Szerves szintézis, Coll. Vol. 1. o. 94 (1941); Vol. 1. o. 33 (1921)
 Szótárak és enciklopédiák |
|
|---|---|
| Bibliográfiai katalógusokban |