Amitrol
| Amitrol | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
3-amino-1,2,4-triazol |
| Rövidítések | 3AT |
| Hagyományos nevek | 3-Aminotriazol |
| Chem. képlet | C 2 H 4 N 4 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | színtelen/fehér kristályos por |
| Moláris tömeg | 84,08 g/ mol |
| Sűrűség | 1,138 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 159 °C |
| Entalpia | |
| • oktatás | 76,8 kJ/mol |
| Gőznyomás | 8,0E-6 ± 1,0E-6 Hgmm [3] |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben | 280 g/l |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 61-82-5 |
| PubChem | 1639 |
| Reg. EINECS szám | 200-521-5 |
| MOSOLYOK | C1=NNC(=N1)N |
| InChI | InChI=1S/C2H4N4/c3-2-4-1-5-6-2/h1H, (H3,3,4,5,6)KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | XZ3850000 |
| CHEBI | 40036 |
| ChemSpider | 1577 |
| Biztonság | |
| Korlátozza a koncentrációt | DFG /Svájc: 0,2 mg m- 3 (belélegezhető por) [1] [2] |
| LD 50 | 1100 mg kg –1 (patkány, orális) [1] |
| Kockázati mondatok (R) | R48/22 R63 R51/53 |
| Biztonsági mondatok (S) | (S2) S13 S36/37 S61 |
| Rövid karakter. veszély (H) | H361d , H373 , H411 |
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P273 , P281 , P308+313 |
| GHS piktogramok |
  |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
Az Amitrol vagy a 3-AT egy nem szelektív szisztémás herbicid a triazol csoportból .
Szintézis
Az amitrolt guanidinből szintetizálják . A guanin kénsavval reagál, guanidin-szulfátot, majd salétromsavval nitroguanidint képezve. A nitroguanidint aminoguanidinné hidrogénezik , amely hangyasavval való reakció után ciklizálódik , amitrol keletkezik [4] .
Történelem
Az Egyesült Államokban az Amytrol volt az oka az 1959-ben bekövetkezett "áfonyabotránynak". A Földművelésügyi Minisztérium 1957-ben engedélyezte az Amytrolt áfonyaföldeken való használatra, de csak betakarítás után engedélyezték. Egyes gazdálkodók nem tartották be ezeket a követelményeket, ezért az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatóságnak (FDA) több tétel Amytrollal szennyezett áfonyát kellett lefoglalnia, amelyeket a hűtőszekrénybe helyeztek a további vizsgálat idejére. Egy 1959-ben véget ért hosszú távú vizsgálatban az amitrol pajzsmirigyrákot okozott patkányokban . 1958-ban törvényt fogadtak el, amely előírja, hogy az élelmiszerek nyomokban nem tartalmazhatnak rákkeltő anyagokat. Ennek a törvénynek megfelelően az FDA megsemmisítette a fagyasztott bogyószállítmányt. 1959. november 9-én, néhány héttel a hálaadás előtt , Arthur Flemming egészségügyi miniszter azt tanácsolta a fogyasztóknak, hogy ne vásároljanak áfonyát mindaddig, amíg az FDA nem tesztelte teljes mértékben az összes tételt az Amytrol tekintetében. Mind az áfonya-, mind az Amytrol-gyártók ( amerikai Cyanamid és Amchem ) hevesen tiltakoztak.
Az áfonya ára azonban zuhant, a nagy áruházláncok felfüggesztették az értékesítést, és néhány étterem levette a bogyókat az étlapról. A közvélemény megnyugtatására Ezra Taft Benson mezőgazdasági miniszter bejelentette, hogy ő és családja áfonyát esznek hálaadáskor, Richard Nixon alelnök pedig négy adag áfonyát evett vacsorára.
Az FDA képes volt minden készletet előzetesen átszűrni a hálaadás napja előtt. A nyilvános zavargások gyorsan elcsitultak, és az eset feledésbe merült. A botrány után az amerikai növényvédőszer-gyártók jelentősen megnövelték PR-kapcsolataikat [5] .
Használat
Az Amitrolt herbicidként használják széleslevelű gyomok ellen olyan területeken, amelyeket nem élelmiszertermelésre szántak.
A hisztidin szintézis hatodik reakcióját katalizáló enzimet kódoló HIS3 gént tartalmazó élesztősejttenyészet 3-AT-vel történő kezelése (az élesztőben a natív HIS3 gén vagy nincs jelen, vagy nem működik) a csak magas szintű HIS3 expresszióval rendelkező sejtek túlélése . Ez a technika egy kéthibrid vizsgálatban hasznos , ahol két egymáshoz nagy affinitású fehérje (és ezáltal a HIS3 gén magasabb expressziója ) lehetővé teszi az élesztő túlélését magas 3-AT környezetben. A szelekciót hisztidin nélküli szelektív táptalajon végezzük [6] .
Hatásmechanizmus
Az Amitrol működési elve továbbra is ellentmondásos. Feltételezték, hogy gátolja a pigmentek, pontosabban a likopin-cikláz szintézisét a karotinoidok bioszintézisében [7] . Korábban azt is megfigyelték, hogy zavarja a citokinszintézist , így gátolja a gyökérnövekedést [8] . A legnépszerűbb változat az, hogy az amitrol versenyképtelenül gátolja az imidazol-glicerin-foszfát-dihidrotázt, amely enzim a hisztidin bioszintézisének hatodik lépését katalizálja baktériumokban és gombákban [ 9 ] [ 6] .
Nyilatkozat
Egyes EU-államokban az amitrol növényvédő szerként engedélyezett, Németországban, Ausztriában és Svájcban azonban betiltották [10] . Az EU-tagállamoknak 2016. szeptember 30-ig le kell mondaniuk minden amitrolt hatóanyagot tartalmazó készítmény alkalmazásáról [11] .
Toxicitás
Az Amitrol enyhén mérgező, de rákkeltő.
Jegyzetek
- ↑ 1 2 Az Amitrol bejegyzése az IFA GESTIS Anyagadatbázisában .
- ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0027.html
- ↑ Thomas A. Unger. Peszticid szintézis kézikönyv . - William Andrew, 1996. - P. 683. - ISBN 0-81551853-6 .
- ↑ Thomas R. Dunlap: DDT: Tudósok, polgárok és közpolitika . Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8 , S. 107-108.
- ↑ 1 2 Joung JK, Ramm EI, Pabo CO Bakteriális kéthibrid szelekciós rendszer fehérje-DNS és fehérje-fehérje kölcsönhatások tanulmányozására (angol) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : folyóirat. - 2000. - Vol. 97 , sz. 13 . - P. 7382-7387 . - doi : 10.1073/pnas.110149297 . — PMID 10852947 .
- ↑ Jasmina Muraja-Ljubičić, Mercedes Wrischer, Nikola Ljubešić. PDF Az amitrol és a norflurazon herbicidek hatása a megvilágított burgonya mikrogumók zöldítésére // Zeitschrift für NaturforschungC: napló. - 1999. - 1. évf. 54 , sz. 5-6 . - P. 333-336 . - doi : 10.1515/znc-1999-5-607 .
- ↑ DR Heim, IM Larrinua: Az amitrol elsődleges hatásának helye Arabidopsis thaliana-ban A gyökér megnyúlását gátolja, de nem a hisztidint vagy a pigment bioszintézist. In: Növényélettan . Band 91, Nummer 3, 1989. november, S. 1226–1231, PMC 1062144 ( PDF archiválva 2016. július 25-én a Wayback Machine -nél ).
- ↑ Brennan MB, Struhl K. Egy élesztőgén expressziójának növelésének mechanizmusai Escherichia coliban // J. Mol. Biol. : folyóirat. - 1980. - 1. évf. 136. sz . 3 . - P. 333-338 . - doi : 10.1016/0022-2836(80)90377-0 . — PMID 6990004 .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amitrole (aminotriazole) Archiválva : 2016. november 7., a Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archiválva 2016. augusztus 8-án a Wayback Machine -nál , Österreichs -ben Archiválva 2016. április 22-én a Wayback Machine - nél und Deutschlands - ban . Abgerufen 12-kor.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2016/871 der Kommission vom 1. Archivált : 2016. november 16. a Wayback Machine -nél