8-oxikinolin

8-oxikinolin
Tábornok
Chem. képlet C9H₇NO
Osztályozás
CAS szám 148-24-3
PubChem 1923
ChemSpider 1847
EINECS szám 205-711-1
CHEBI 48981
gyógyszerbank DB11145
MOSOLYOK
C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2
InChI
InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H
Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve.

A 8-hidroxi-kinolin ( ortoxikinolin , oxin ) egy heterociklusos szerves vegyület, amelynek összetétele C 9 H 7 NO. Az orvostudományban az oxikinolint korábban gyakran használták antimikrobiális szerként ( oxikinolinok csoportja ).

Fizikai tulajdonságok

Világos sárga kristályok ; t pl 75 - 76 ° C , t kip 267 ° C ; szerves oldószerekben oldódik: kloroformban 382 g/l, benzolban 319 g/l, izoamil-acetátban 174 g/l, etil-éterben 96 g/l, izoamil-alkoholban 56,6 g/l; lúgokban és savakban , vízben  - rossz (minimális oldhatóság 0,53 g/l az izoelektromos ponton ( pH = 7,2)). Könnyen illékony vízgőzzel. A 8-hidroxi-kinolin oldatai a fényben elsötétülnek, ezért sötét, hűvös helyen kell tárolni.

Getting

o-amino-fenol és o-nitro-fenol- hidroklorid , glicerin és kénsav hevítésével (a Skraup-reakció módosítása ) vagy 8-kinolinszulfonsav lúgos olvasztásával nyerik.

Alkalmazás

A 8-hidroxi-kinolin komplex vegyületeket képez a periodikus rendszer több mint 40 elemével, és alacsony szelektív csoportreagens . A 8-hidroxi-kinolin azon képessége, hogy sok , vizes oldatokban rosszul oldódó fémkationnal ( ecetsav , ammónia stb.) kristályos intra-komplex sókat ( kelátokat ), például Mg (C 9 H 6 ON) 2 , Al (C ) képez. 9 H 6 ON) 3 , a gyakorlatban számos fém ( Al , Zn , Cd , Mg stb.) meghatározására és elkülönítésére szolgál.

A különböző fémek hidroxi-kniolinátjai színükben különböznek, és fotometriával meghatározhatók . Jó kloroformban való oldhatóságukat számos elem extrakciós-fotometriás meghatározására használják.

A 8-hidroxi-kinolin egyes származékait gombaölő szerként [például rézsó (C 9 H 6 ON) 2 Cu], valamint amőbocid és külső antiszeptikumként használják.

A 8-hidroxi-kinolin és az alumínium komplexét szerves fénykibocsátó diódák (OLED) előállítására használják. A kinolin magban lévő szubsztituensek változatai lehetővé teszik különböző lumineszcens tulajdonságokkal rendelkező anyagok előállítását. [egy]

Orvosi felhasználás

Az oxikinolin kézfertőtlenítésre , sebek, fekélyek, mikózisok kezelésére javallt . Sebészeti műszer megmunkálására alkalmatlan, mivel kölcsönhatásba lép a fémmel.

Bőrre alkalmazva hosszan tartó gombaellenes hatást (96 óra) biztosít a bőrfelületen. Különböző típusú dermatofiták (Trichophyton, Microsporum nemzetség, élesztőszerű gombák, Penicillium és Aspergilus nemzetséghez tartozó gombák és egyéb kórokozók) ellen hatásos. Viszonylag alacsony toxicitású, nincs helyi irritáló hatása, és nem inaktiválják a szöveti fehérjék.

Kézfertőtlenítésre, sebek, fekélyek mosására, öblítésre oxikinolint használnak 1:1000, 1:2000 hígításban. Mikózisokkal - külsőleg, a körömlemezek eltávolítása után a bőr és a körömágy érintett területeire történő felvitel formájában. A kívánt méretű és alakú tapaszt ragacsos felülettel kell felvinni a bőrre vagy a körömágyakra, előzetesen vízzel enyhén megnedvesítve, préselve, hogy a tapasz teljes területe érintkezzen az érintett területtel. Az egyszeri alkalmazás időtartama nem haladja meg a 4 napot, majd a tapasz cseréje történik, a felhelyezések között higiéniai eljárások végrehajtásával. A harmadik alkalmazás után (12 nap elteltével) a betegeket szappan-szódafürdővel megtisztítják a stratum corneumtól. A kezelést a körömlemez növekedésének ellenőrzése és a gombák mikroszkópos vizsgálata mellett végezzük, amíg legalább 3 negatív tesztet nem kapunk 1 hónapos időközönként. A kezelés időtartama az egészséges körömlemezek növekedésének időzítésétől függ, és 3-10-12 hónapig tart.

Jelenleg az oxikinolinon alapuló gyógyszereket Oroszországban nem regisztrálják.

Irodalom

"Kémiai Enciklopédia". - szerk. Knunyants L.I. - M .: Nagy orosz enciklopédia, 1992, V.3, 361. o.

Jegyzetek

  1. Montes, V.A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. Az elektronikus hatások hatékony manipulálása és az 5-szubsztituált trisz(8-kinolinolát)-alumínium(III)-komplexek kibocsátására gyakorolt ​​hatása  //  Chemistry – A European Journal : folyóirat. - 2006. - Vol. 12 , sz. 17 . - P. 4523-4535 . - doi : 10.1002/chem.200501403 .