4-hidroxi-azobenzol
| 4-Hidroxiazobenzol | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
4-(fenil-diazenil)-fenol |
| Hagyományos nevek | 4-hidroxi-azobenzol, p-fenilazofenol |
| Chem. képlet | C6H4OH - N = NC6H5 _ _ _ |
| Megjelenés | Narancssárga vagy sárgás szilárd anyag |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | szilárd |
| Moláris tömeg | 198,22 g/ mol |
| Sűrűség | 1,145 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | 155 °C |
| • forralás | (20 Hgmm-en) 230 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Sav disszociációs állandó | 8,93±0,13 |
| Oldhatóság | |
| • vízben | Rosszul oldódik |
| • etanolban | Jól oldódik |
| • acetonban | Végtelenül oldódik |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 1689-82-3 |
| PubChem | 15529 |
| Reg. EINECS szám | 216-880-6 |
| MOSOLYOK | C1=CC=C(C=C1)NN=C2C=CC(=O)C=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9,15HBEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 82475 |
| ChemSpider | 4510428 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A 4-hidroxiazobenzol (az IUPAC szerint - 4-(fenildiazenil)fenol) egy szerves vegyület, amely fenol és fenil-diazónium-klorid kölcsönhatása eredményeként keletkezik . Narancssárga azofesték [1] .
Getting
A 4-hidroxi-azobenzol fenolból és fenil-diazónium-kloridból történő képződésének sémája (az S E2 mechanizmussal történik ): [2]
A reakciót enyhén lúgos közegben ( pH 8-10) hajtjuk végre. Ezeken a pH-értékeken a fenol fenoxidionná alakul, melynek anionos központja az egyik legerősebb elektrondonor és ennek megfelelően a benzolgyűrű aktivátora az elektrofil támadás szempontjából. Magasabb pH-értékeknél a diazóniumsó diazohidroxiddá (diazohidráttá) alakul, amely már nem rendelkezik elektrofil részecske tulajdonságaival, ezért nem lép be azo-kapcsolási reakcióba. Amint az a bemutatott sémából látható, a reakció elsősorban a második útvonalon megy végbe, mivel az első esetben a fordított reakció sebessége sokszorosa a közvetlen reakció sebességének.
Alkalmazás
Alapvetően a 4-hidroxi-azobenzolt tipikus azofestékként használják - textíliák, biológiai szövetek festésére, egyéb azoszármazékok előállítására. Rendkívül rossz vízoldhatósága, alacsony kémiai stabilitása és viszonylag magas toxicitása miatt ritkábban használják, mint más azofestékeket. Ennek a vegyületnek a gombaölő szerként történő alkalmazásáról is beszámoltak . [3]
Biztonság
Jegyzetek
- ↑ Traven V. F. Szerves kémia. 1, 2 köt. . In-chemistry.ru (2014. november 6.). Letöltve: 2020. május 19. Az eredetiből archiválva : 2020. augusztus 14.
- ↑ Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Szerves kémia: 4 óra alatt 3. rész / szerk. folypát. chem. Tudományok T. I. Pochkaeva és G. G. Esakova. — 8. kiadás. - M. : Tudáslaboratórium, 2020. - S. 392. - 547 p. - ISBN 978-5-906828-41-5 . - ISBN 978-5-906828-33-0 . Archiválva : 2022. június 23. a Wayback Machine -nél
- ↑ 4-FENILAZOFENOL | 1689-82-3 (angol) . ChemicalBook . Letöltve: 2022. június 23. Az eredetiből archiválva : 2021. november 25.