2-amino-3-metil-piridin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2019. december 2-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 3 szerkesztést igényelnek .
2-amino-3-metil-piridin [1] [2]
Tábornok
Hagyományos nevek 2-amino-3-pikolin
Chem. képlet C 6 H 8 N 2
Fizikai tulajdonságok
Állapot sárga folyadék
Moláris tömeg 108,14 g/ mol
Sűrűség 1,073 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 32-34 °C
 •  forralás Olvadáspont: 221-222 °C
 •  villog 118 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 1603-40-3
PubChem 24891251
Reg. EINECS szám 216-501-4
MOSOLYOK   CC1=C(N=CC=C1)N
InChI   1/C6H8N2/c1-5-3-2-4-8-6(5)7/h2-4H,1H3,(H2,7,8)/f/h7H2RGDQRXPEZUNWHX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 14608
Biztonság
Rövid karakter. veszély (H) H301 , H311 , H331 , H373
elővigyázatossági intézkedések. (P) P261 , P280 , P301+P310 , P311
jelző szó Veszélyes
GHS piktogramok A CGS rendszer "koponya és keresztezett csontok" piktogramjaGHS egészségügyi veszélyt jelző piktogram
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A 2-amino-3-metil-piridin a piridinek osztályába tartozó szerves anyag . A szerves szintézisben segédreagensként alkalmazzák, amely katalizátor kelátképzést biztosít különböző C-H és C-C aktiválási folyamatokban.

Kémiai tulajdonságok

Alkének hidroacilezése

Ródiumkatalizátor jelenlétében az alkének reagálnak aldehidekkel , és hidroacilezési termékeket képeznek. Ebben a folyamatban a 2-amino-3-metil-piridin szerves katalizátorként vesz részt, imint képez a kiindulási aldehiddel , és ezáltal elősegíti a ródiumkatalizátor koordinációját és a célketon képződését. 2-amino-3-metil-piridin hiányában nem képződik keton, és a reakció a dekarbonilezési úton megy végbe [1] .

A 2-amino-3-metil-piridin szerepét a következő séma írja le [1] :

Hasonló reakció van az alkineknél is . Ugyanazon katalitikus rendszer segítségével hatékonyan lehet elágazó láncú α,β-telítetlen ketonokat szintetizálni aromás aldehidekből és alkinekből [1] .

Alkének hidroiminoacilezése

Hasonló reakciót nem aldehidekkel, hanem nitrogéntartalmú társaikkal - iminekkel - hajthatunk végre . A 2-amino-3-metil-piridin szerepe itt az, hogy újraiminálja az eredeti imint, így reakcióképesebb szubsztrátot képez. Később, amikor az alkénnel való reakció megtörtént, fordított reimitáció következik be, és a kívánt terméket kapjuk [1] .

C–C aktiváció ketonokban

A 2-amino-3-metil-piridin kelátképző szerként működik a β-helyzetben hidrogénatomot tartalmazó benzil-acetonok alkilcsoportjának cseréjében. Ebben a reakcióban terminális alkén feleslegét adják a benzil-acetonhoz ródiumkatalizátor jelenlétében [1] .

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2004 .
  2. ↑ 2-amino-3-  metil- piridin . Sigma Aldrich.

Irodalom

Linkek