2,5-dihidroxi-benzoesav

2,5-dihidroxi-benzoesav
Tábornok
Szisztematikus
név
2,5-dihidroxi-benzoesav
Hagyományos nevek gentizinsav
Chem. képlet C 7 H 6 O 4
Fizikai tulajdonságok
Állapot kemény
Moláris tömeg 154,22 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 205 °C
 • bomlás 205 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 490-79-9
PubChem
Reg. EINECS szám 207-718-5
MOSOLYOK   C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H, (H,10,11)WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
RTECS LY3850000
CHEBI 17189
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A 2,5-dihidroxi-benzoesav (gentizinsav) egy egybázisú aromás karbonsav , amely mátrixként alkalmazható a MALDI tömegspektrometriában. A benzoesav származéka .

Tulajdonságok

Nagyon jól oldódik etanolban és éterben, mérsékelten oldódik kloroformban és vízben (0,83 g (0 °C), 2,2 g (25 °C)), benzolban nem oldódik. pKa 1 = 2,97 (25 °C, víz), pKa2 = 10,5 (25 °C, víz )

Szintézis

A gentizinsav előállításának módjai:

- hidrokinon karboxilezése nyomás alatt karbonát és kálium-szulfid jelenlétében

C 6 H 4 (OH) 2 + CO 2 → C 6 H 3 (CO 2 H) (OH) 2

- a szalicilsav perszulfátok általi oxidációja

- 4 lépéses szintézis diacetilhidrokinonból. [egy]

- 5-bróm-szalicilsav hidrolízise lúggal rézpor jelenlétében melegítés közben.

- az 5-aminoszalicilsav diazotizálása és a diazóniumsó lebontása vízzel való forralással.

Biológiai szerep

A gentizinsav az acetilszalicilsav kisebb anyagcsereterméke , amely lázcsillapító hatását biztosítja. Fájdalomcsillapító és gyulladáscsökkentő hatása is van . [2]

A gentizinsav egyes származékai antibiotikumok . [3]

Jegyzetek

  1. Gentizinsav továbbfejlesztett előállítása .
  2. Irving S. Rossoff. Klinikai toxikológia enciklopédiája .
  3. 4861796 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom Antibiotikus hatású gentizinsav-származékok archiválva : 2014. április 29. a Wayback Machine -nél .

Linkek