2,4-diklór-fenoxi-ecetsav

2,4-diklór-fenoxi-ecetsav
Tábornok
Szisztematikus név	2,4-diklór-fenoxi-ecetsav
Rövidítések	2,4-D
Chem. képlet	C 8 H 6 Cl 2 O 3
Fizikai tulajdonságok
Állapot	por fehértől sárgáig
Moláris tömeg	221,04 g/ mol
Sűrűség	1,42 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	140,5 °C
•  forralás	160 °C (0,53 hPa) [1]  °C
Gőznyomás	1,86 Pa
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó	2.73
Oldhatóság
• vízben	0,031 g/100 ml
Osztályozás
Reg. CAS szám	94-75-7
PubChem	1486
Reg. EINECS szám	202-361-1
MOSOLYOK	C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)OCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AG6825000
CHEBI	28854
ChemSpider	1441
Biztonság
LD 50	500 mg/kg (orális, hörcsög) 100 mg/kg (szájon át, kutya) 347 mg/kg (orális, egér) 699 mg/kg (orális, patkány) [2]
Kockázati mondatok (R)	R22 R37 R41 R43 R52/53
Biztonsági mondatok (S)	(S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
Rövid karakter. veszély (H)	H302 , H335 , H318 , H317 , H412
elővigyázatossági intézkedések. (P)	P280 , P262 , P273 , P301+310 , P305+351+338
GHS piktogramok
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (rövidítve 2,4-D ) a fenoxi-ecetsav származéka, a szintetikus auxinok csoportjába tartozó herbicid . Az American Chemical Paint Co. fejlesztette ki. 1945-ben, és szerkezetileg rokon a diklórproptal [3] . Jelenleg sok vegyipari cég gyártja, mivel a szabadalom már régen lejárt.

Történelem

1940-ben az Egyesült Államokban , a Connecticut állambeli Westport városában, a C.B. D. vegyipari vállalat laboratóriumában.

1941 nyarán Robert közzétett egy rövid megjegyzést a Journal of the American Chemical Society -ben, amelyben leírta a 2,4-D kémiai szintézisét . A felfedező maga nem volt teljesen tisztában az általa felfedezett vegyületek tulajdonságaival.

1942-ben a Pokorny R. által nyert vegyületeket a hormonszerű anyagok közé sorolták és minősítették, ugyanakkor utaltak a 2,4-D-re, mint növényi növekedésszabályozóra. Cikkeket írtak a 2,4-D pozitív hatásáról a kezelt növények gyökereire. A DuPont De Nemours szabadalmaztatta a 2,4-D-t növekedésszabályozóként. 

1946-ban számos vállalat , köztük az American Chemical Paint Co. és a Dow Chemical , megkezdte az ígéretes vegyületen alapuló új gyomirtó szer kereskedelmi forgalomba hozatalát az Egyesült Államokban . A növényvédőszer - piacon megjelent a Weed Killer és a Weedone  , amit úgy fordíthatunk, hogy „gyomprobléma megoldva”. A 2,4-D alapú gyomirtó szerek gyorsan népszerűvé váltak az amerikai gazdák körében. A gyomirtó szert nagy mennyiségben gyártották. Csak az értékesítés első évében a Dow Chemical közel 20-szorosára növelte 2,4-D termelését. [négy]

Gyártás

A 2,4-diklór-fenoxi-ecetsavat 2,4-diklór- fenol és monoklór-ecetsav nátrium-hidroxid jelenlétében történő reagáltatásával lehet előállítani [5] . Ezenkívül fenoxi-ecetsav klórozásával is előállítható. A szintézis eredményeként számos szennyező anyag keletkezik, köztük di-, tri- és tetraklór -dibenzodioxinok és N-nitrozaminok , valamint monoklór -fenol [6] .

Jellemzők

A 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav illékony, szagtalan, fehér szilárd anyag, amely vízben nagyon rosszul oldódik [1] . Főleg a szervezetbe kerül, a bőrön keresztül felszívódik és néhány napon belül lebontatlan formában a vizelettel együtt távozik belőle. Nagy dózisban károsítja az idegrendszert [7] .

Használat

Herbicid

A 2,4-D-t szelektív gyomirtó szerként használják kétszikű széleslevelű gyomok ellen kalászos kultúrákban , gyümölcsfaállományokban, réteken és pázsitokon . Különösen a hajdina , a kamilla és a bogáncs ellen hat [8] . A legtöbb gabona viszonylag ellenáll a hatásának. A jelenleg jóváhagyott 2,4-D készítmény közül sok díszpázsitokon és gyepeken található gyomok ellen használható. Más gyomirtó készítmények mellett gyakran tartalmaznak dikambát , valamint műtrágyát [9] .

Tudományos gyakorlat

1962 óta a 2,4-D-t laboratóriumokban adalékként használják növényi sejttenyésztő tápközegekben, például a Murashige-Skoog táptalajban . Itt fitohormon (a kalluszindukciót fenntartó ) hormon szerepét tölti be [10] .

Egyes tudósok a paradicsom 2,4-D-ben való áztatásával is kísérleteznek, hogy lelassítsák a betakarítás utáni érésüket [11] .

Katonai felhasználás

A vietnami háború alatt a 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav észterei az Agent Purple és az Agent White [1] lombtalanító összetevői voltak . A 2,4-D N -butil-észterei és szerkezeti analógja, a 2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav (2,4,5-T) 1:1 arányban képezték a narancssárga lombtalanító szer alapját. Bár a 2,4-D nyomokban tartalmazott mérgező dioxinokat, itt túlsúlyban vannak a viszonylag alacsony toxikus mellékreakciótermékek, mint például a 2,7-diklór-dibenzodioxin és a 2,8-diklór-dibenzodioxin. A fő kárt a narancs okozta, amely rendkívül mérgező és rákkeltő 2,3,7,8-tetraklór-dibenzodioxinnal , a 2,4,5-T szintézis melléktermékével volt szennyezett [12] .

Egészségügyi hatások

A Nemzetközi Rákkutató Ügynökség 2015 -ben a 2,4-D-t "lehetségesen rákkeltőnek " minősítette (2B csoport) [13]

A 2,4-D-vel dolgozó férfiaknál fennáll a torz spermiumok és ennek következtében a meddőség kockázata ; a kockázat mértéke az expozíció mértékétől, időtartamától és egyéb tényezőktől függ [14] .

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 A 2,4-Diklór-fenoxiessigsäure nyilvántartása az IFA GESTIS Anyagadatbázisában .
2. ↑ 2,4-D . Országos Munkavédelmi és Munkaügyi Intézet (2014. december 4.). Letöltve: 2015. február 26. Az eredetiből archiválva : 2015. február 27.. (határozatlan)
3. ↑ Eintrag zu 2,4-D  (német) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen 2014. november 12.
4. ↑ Roman Potapov. A kémia, amely megváltoztatta a világot. — Selfpub. - P. 4-5. - 20-as évek.
5. ↑ Thomas A. Unger: Peszticid szintézis kézikönyv . 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 , S.  761 ( eingeschränkte Vorschau Archiválva : 2016. augusztus 26., a Wayback Machine in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Nemzetközi Kémiai Biztonsági Program. 2,4-Diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D) . UNEP, WHO ILO (1984). Hozzáférés dátuma: 2010. június 22. Az eredetiből archiválva : 2010. december 15. (határozatlan)
7. ↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. Lebensmitteltoxikologie  _ _ - Georg Thieme Verlag, 2003. - P. 88. - ISBN 382633330-6 . Archiválva : 2016. augusztus 26. a Wayback Machine -nál
8. ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel , 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. 1985. május, Verlag Paul Parey.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D Archiválva : 2016. augusztus 21., a Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archiválva : 2016. augusztus 21., a Wayback Machine , Österreichs archiválva 2016. február 13-án a Wayback Machine und Deutschlands -nál  (a hivatkozás nem elérhető)
10. ↑ Endreb, Rudolf. Növényi sejt  biotechnológia . - Németország: Springer, 1994. - P. 17, 18. - ISBN 0-387-56947-2 .
11. ↑ Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M;. Paradicsom (Lycopersicon Esculenthum Mill.) betakarítás utáni érésének késleltetése 2,D-diklór-fenoxi-ecetsav használatával  //  International Journal of Current Research and Review: folyóirat. - 2016. - Kt. 8 , sz. 2 . - 65-73 . o .
12. ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxin .
13. ↑ Az IARC-monográfiák a DDT-t, a lindánt és a 2,4-D-t értékelik. Archiválva : 2020. április 13., a Wayback Machine , 23.
14. ↑ NIOSH. Frissítve 2014. június. A munkahelyi veszélyek hatása a férfiak reproduktív egészségére Archiválva : 2016. augusztus 11. a Wayback Machine -nél

Szótárak és enciklopédiák	nagy kínai Nagy norvég Britannica (online)
Bibliográfiai katalógusokban	GND : 4229553-1 J9U : 987007552916005171 LCCN : sh85037669