Diklórprop
| Diklórprop | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név |
(±)-2- (2,4-diklór-fenoxi)-propánsav |
| Chem. képlet | C 9 H 8 Cl 2 O 3 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | színtelen és szagtalan szilárd anyag |
| Moláris tömeg | 235,07 g/ mol |
| Sűrűség | 1,42 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | Olvadáspont: 116-120 °C |
| • forralás | 215 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Sav disszociációs állandó | 3.1 [1] |
| Oldhatóság | |
| • vízben | 720 mg/l 20 °C-on (R-izomer) |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 120-36-5 |
| PubChem | 8427 |
| Reg. EINECS szám | 204-390-5 |
| MOSOLYOK | CC(C(=O)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 75370 |
| ChemSpider | 8120 |
| Biztonság | |
| LD 50 | |
| Kockázati mondatok (R) | R21/22 R38 R41 |
| Biztonsági mondatok (S) | (S2) S26 S36/37 |
| Rövid karakter. veszély (H) | H302 , H312 , H315 , H318 |
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P280 , P305+351+338 |
| GHS piktogramok |
  |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A diklórprop egy klórfenoxi gyomirtó , amely szerkezetében hasonló a 2,4-D-hez, és az egynyári és évelő széleslevelű gyomok irtására szolgál. Számos gyomirtó összetevője. Évente körülbelül 4 millió font diklopropot használnak fel az Egyesült Államokban.
Kémia
A diklórprop egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, ezért királis molekula, azonban csak az R - izomer rendelkezik gyomirtó hatással. Amikor a diklórprop az 1960-as években először megjelent a piacon, sztereoizomerek racém keverékeként adták el , de azóta az aszimmetrikus szintézis fejlődése lehetővé tette a vegyület egyetlen enantiomerjének előállítását. Ma már csak az R -diklórpropot (más néven diklórprop-p-t vagy 2,4-DP-p-t) és származékait árusítják peszticidként az Egyesült Államokban.
A diklórprop egy karbonsav , és a szabad karboxilcsoportokat tartalmazó herbicidekhez hasonlóan gyakran sóként vagy észterként árulják . Jelenleg a 2-etil-hexanol- étert használják a kereskedelemben. A butoxietil- és izooktil-éterek egykor népszerűek voltak, de mezőgazdasági célokra már nem engedélyezettek. A diklórprop dimetil -amin és dietanol -amin só formájában is elérhető.
Az Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége szerint „a 2,4-DP-p-ről úgy gondolják, hogy növeli a sejtfal plaszticitását, a fehérje- bioszintézist és az etilénszintézist . E folyamatok abnormális fokozódása abnormális és túlzott sejtosztódáshoz és növekedéshez, az érszövet károsodásához vezet. A legérzékenyebb szövetek azok, amelyekben aktív sejtosztódás és növekedés zajlik” [5] .
Egészségügyi vonatkozások
Az EPA a diklórprop orális toxicitását "elhanyagolhatónak" minősíti a patkányok 537 mg/kg-os LD50-értéke alapján , származékai pedig még kevésbé mérgezőek. Ez a gyógyszer azonban erős szemirritálónak tekinthető [5] . Aggodalomra ad okot, hogy a klór-fenoxi gyomirtó szerek, köztük a diklórprop is, rákot okozhatnak, és 1987-ben a Nemzetközi Rákkutató Ügynökség (IARC) a vegyületcsoportot a 2B csoportba sorolta (valószínűleg rákkeltő az emberre) [6] . Az EPA az R -izomert „emberre nézve valószínűtlenül rákkeltőnek” minősíti [5] .
A diklórprop mérgező koncentrációban főként a központi és perifériás idegrendszerre hat, és nem kizárt a testzsírraktárra és az agyra gyakorolt hosszú távú hatás sem. A racém diklórprop szignifikánsan magasabb toxicitású (orális LD50 patkányoknál 344 mg/ttkg) [1] [2] tiszta (R) formájában (825 mg/kg) [3] [4] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 Eintrag zu Dichlorprop in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ 1 2 Akut toxicitási adatok. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, S. 177, 1992.
- ↑ 1 2 Eintrag zu Dichlorprop-P in der ChemIDplus- Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ 12 Peszticid kézikönyv. Vol. 9, S. 258, 1991.
- ↑ 1 2 3 Újbóli regisztrációs jogosultsági határozat (RED) a Dichlorprop-p (2,4-DP-p) esetében Archiválva : 2015. szeptember 10., a Wayback Machine , US EPA, 2007. augusztus 29.]
- ↑ KLOROPHENOXY HERBICIDEK (2B csoport) Archiválva : 2016. március 3., a Wayback Machine , Nemzetközi Rákkutató Ügynökség (IARC), 1987