2,3-dihidroxi-benzoesav

2,3-dihidroxi-benzoesav
Tábornok
Chem. képlet C 7 H 6 O 4
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 154,12 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 204-206 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 2,6 g/100 ml
Osztályozás
Reg. CAS szám 303-38-8
PubChem 19
Reg. EINECS szám 206-139-5
MOSOLYOK   C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H, (H,10,11)GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 18026
ChemSpider tizennyolc
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

A 2,3-dihidroxi-benzoesav a savanyú phyllanthusban ( Phyllanthus acidus ) [1] , a Salvinia adnatában [2] és a Flacourtia inermis terméseiben található fenol . Ez a dihidroxi-benzoesav, egy szerves vegyület. Színtelen szilárd anyag, amelyet élő szervezetek szintetizálnak a shikimate útvonalon keresztül . A 2,3-dihidroxi-benzoesav különféle szideroforokba (vastranszfer fehérjék) épül be, amelyek olyan molekulák, amelyek megkötik a vasionokat a baktériumokba való átvitel érdekében. A 2,3-dihidroxi-benzoesav pirokatechin-csoportból áll , amely deprotonálás után megköti a vasat, és karbonsav- csoportokból áll, amelyek révén a gyűrű amidkötéseken keresztül különböző vázakhoz kapcsolódik. Egy jól ismert, nagy affinitású sziderofor az enterobaktin, amely három dihidroxi-benzoil-szubsztituenst tartalmaz egy szerin -depszipeptidhez kapcsolva [3] [4] .

Potenciálisan hasznos gyógyszer a vasmérgezés kezelésében [5] . Antimikrobiális tulajdonságokkal rendelkezik [6] [7] [8] .

A 2,3-dihidroxi-benzoesav szintén az acetilszalicilsav metabolikus terméke [9] .

Általános információk

Kémiai szerkezete és farmakológiai tulajdonságai szerint a gyógyszer közel áll a szalicilátokhoz .

A reuma , reumás ízületi gyulladás , ízületi fájdalom , neuralgia különböző formáira használják .

Hozzárendelni a belsejét étkezés után 0,5-1 g naponta 3-6 alkalommal. A kezelés időtartama átlagosan 6-8 hét.

Ellenjavallatok

Az ellenjavallatok és a lehetséges mellékhatások ugyanazok, mint a szalicilátok alkalmazásakor.

Fizikai tulajdonságok

Krémes kristályos por. Vízben kevéssé, alkoholban könnyen oldódik.

Kiadási űrlap

Jegyzetek

  1. ↑ Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R et al. A Phyllanthus acidus gyógynövényből származó kivonat és izolált vegyületei légúti klorid szekréciót váltanak ki: A cisztás fibrózis lehetséges kezelése   // Mol . Pharmacol.. - 2007. - január ( 71. évf. , 1. sz.). — P. 366–76 . - doi : 10.1124/mol.106.025262 . — PMID 17065237 .
  2. ↑ Choudhary, M.I.; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, S.G.; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman. A Salvinia molesta édesvízi páfrány fenolos és egyéb összetevői  (angol)  // Fitokémia. - 2008. - Vol. 69 , sz. 4 . — P. 1018–1023 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028 . — PMID 18177906 ..
  3. ↑ I.G. O'Brien; G. B. Cox; F. Gibson. Escherichia coli (angol) által alkotott 2,3-dihidroxi-benzoesavat és szerint tartalmazó biológiailag aktív vegyületek   // Biochimica et Biophysica Acta. - 1970. - 1. évf. 201 , sz. 3 . — P. 453–60 . - doi : 10.1016/0304-4165(70)90165-0 . — PMID 4908639 .
  4. ↑ Young, I.G.; Gibson, F. A 2,3-dihidroxi-benzoesav bioszintézisében részt vevő enzimek szabályozása Aerobacter aerogenesben és Escherichia coliban  //  Biochimica et Biophysica Acta. - 1969. - 1. évf. 177. sz . 3 . - P. 401-11 . - doi : 10.1016/0304-4165(69)90302-X . — PMID 4306838 .
  5. ↑ JH Graziano; RW Grady; A. Cerami. A 2,3-dihroxibenzoesav azonosítása potenciálisan hasznos vaskelátképző gyógyszerként   // JPET . - 1974. - 1. évf. 190 , sz. 3 . — P. 570–575 . Archiválva az eredetiből 2018. április 22-én.
  6. ↑ Shibumon George; Benny PJ; Sunny Kuriakose; Cincy George. A Flacourtia inermis gyümölcsből izolált 2, 3-dihidroxi-benzoesav antibiotikus aktivitása a többszörösen rezisztens baktériumok ellen  (angol)  // Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. - 2011. - 20. évf. 4 , sz. 1 .
  7. ↑ Benny PJ; George Shibumon; Kuriakose Sunny; George Cincy. 2, 3-Dihidroxi-benzoesav: A Flacourtia inermis gyümölcsből izolált hatékony gombaellenes szer  //  International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. - 2010. - 20. évf. 2 , sz. 3 . — P. 101–105 .
  8. ↑ George Shibumon; Benny PJ; Kuriakose Sunny; George Cincy; Gopalakrishnan Sarala. A Flacourtia inermis Roxb gyümölcskivonataiból izolált 2,3-dihidroxi-benzoesav protozoaellenes hatása  //  Gyógynövények. - 2011. - 20. évf. 3 , sz. 3 . — P. 237–241 . - doi : 10.5958/j.0975-4261.3.3.038 .
  9. ↑ Grootveld, M.; Halliwell, B. A 2,3-dihidroxi-benzoesav az emberi aszpirin metabolizmusának terméke  //  Biochemical Pharmacology. - 1988. - 1. évf. 37 , sz. 2 . — P. 271–280 . - doi : 10.1016/0006-2952(88)90729-0 . — PMID 3342084 .