1,4-benzokinon
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. március 19-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 2 szerkesztést igényelnek .| 1,4-benzokinon | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Chem. képlet | C6H4O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 108,10 g/ mol | ||
| Sűrűség | 1,320 g/cm³ | ||
| Ionizációs energia | 9,68 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | Olvadáspont: 115,7 °C | ||
| • villog | 200 ± 1℉ [1] és 100 ± 1℉ [1] | ||
| Gőznyomás | 0,1 ± 0,1 Hgmm [egy] | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Oldhatóság | |||
| • vízben |
0,705 g/100 ml (5°C) |
||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 106-51-4 | ||
| PubChem | 4650 | ||
| Reg. EINECS szám | 203-405-2 | ||
| MOSOLYOK | C1=CC(=O)C=CC1=O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4HAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | DK2625000 | ||
| CHEBI | 16509 | ||
| ChemSpider | 4489 | ||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
Az 1,4-benzokinon (kinon, p -benzokinon ) egy szerves vegyület , amelynek kémiai képlete C 6 H 4 O 2 , a kinonok osztályának képviselője, a benzokinon két ismert izomerjének egyike. Hidrokinon előállítására , színezékek és tanninként használják.
Történelem
Az 1,4-benzokinont először az A.A. Voskresensky 1838-ban a kinsavat kénsavban mangán - dioxiddal oxidálta [2] . A zselatin kinonnal történő cserzésének hatását a Lumiere fivérek fedezték fel 1907-ben [3] .
Fizikai tulajdonságok
Aranysárga kristályok, csípős szaggal. Moláris tömeg - 108,10 g / mol. Olvadáspontja = 115,7 °C, relatív sűrűsége = 1,320, könnyen szublimálódik és gőzzel desztillálódik. A kinon redoxpotenciálja E Ox/Red = -0,711 V ( benzol , 25 °C). Könnyen oldódik alkoholban, éterben, forró benzinben , lúgos oldatokban. Vízben való oldhatóság: 0,705 g/100 ml (5 °C), 1,523 g/100 ml (30 °C) [2] [4] .
Az 1,4-benzokinon molekulának számos aromás vegyület jellemzője van. Lapos szerkezetű, míg minden szén- és oxigénatom sp 2 hibridizációval rendelkezik . A lapos ciklus hat elektronja hat szénatomból álló konjugált rendszerben oszlik el, de a gyűrűben lévő egyszeres kötés (0,149 nm) és egy kettős kötés (0,132 nm) hossza nagymértékben eltér egymástól és a gyűrű hosszától. aromás kötés benzolban (0,140 nm), ami okot ad arra, hogy ez a vegyület nem aromás, hanem ciklikus α,β-telítetlen diketon [5] .
Kémiai tulajdonságok
Az 1,4-benzokinon jó redukálhatósággal rendelkezik, míg a redukciós folyamat könnyen visszafordítható. A redukciót hidrogénnel ( platina-dioxid katalizátorral ), hidrazinnal vagy kén-dioxiddal végezhetjük. A visszanyerési folyamat a hidrokinon képzésével megy végbe a következő séma szerint [2] :
![{\displaystyle {\ce {<=>[+e^-]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1f4c25bb8b925219551f542923c5fdbd4f8892f6)
![{\displaystyle {\ce {<=>[+2H^+]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1efc9506416b074b9577713cf99d876eaa137d62)
Stabil gyök anionokat képezhet, amelyeket szemikinonoknak neveznek . Ezek a komplexek benzollal, toluollal, naftalinnal, antracénnel és hidrokinonnal 1:1 arányban, fenollal pedig 1:1 és 1:2 arányban jönnek létre [2] .
Amikor az 1,4-benzokinon kölcsönhatásba lép primer aminokkal, monokinoniminek képződnek, hidroxilaminnal - p-kinon-monooximmal és p-kinon-dioximmal. A Grignard-reagensekkel való kölcsönhatás során a kinonok kinolokká alakulnak, amelyek átrendeződnek alkil-hidrokinonokká. Metanollal a kinon 2,5-dimetoxi-1,4-benzokinont, anilinnel 2,5-dianilino-1,4-benzokinont képez. A Diels-Alder reakcióban a kinon dienofilként működik. Lúgos környezetben a kinon hidrogén-peroxiddal reagálva epoxihidrokinont képez, amely savas környezetben hidroxikinonná alakul [2] .
A kollagént és a zselatint barnítja , keresztkötést képezve a fehérjeszerkezetek között, de a kinon színe és az oxidációs termékek vörös foltjai miatt ez a tulajdonság csak korlátozottan használható [6] [3] . A barnulás mértéke a pH-értéktől függ . A hatás alig észrevehető pH < 5-nél, észrevehetővé válik pH = 5-nél, gyorsan pH = 8-ra emelkedik, majd a növekedés lelassul [3] . Az egyszerűbb vizsgált vegyületekkel analóg módon feltételezzük, hogy a barnulási folyamat a következő mechanizmus szerint megy végbe [6] :
Getting
A laboratórium beszerezheti:
- anilinből kálium-dikromátos oxidációval , majd benzolos extrakcióval [7] ;
- hidrokinonból, szintén kálium-dikromáttal oxidálva kénsavban [4] .
Az iparban az anilint kénsavas mangán-dioxiddal 3-10 °C-on oxidálják; egy módszert alkalmaznak kénsavas nátrium-dikromáttal 20 °C-on végzett oxidációval is [2] .
Alkalmazás
Köztes termékként részt vesz a hidrokinon előállításában. Festékek gyártásához is használják, cserzőanyagként használják [2] .
Biztonság
Lenyeléskor a hemoglobin methemoglobinná alakul , ami vérszegénységhez vezet . A külső kölcsönhatás bőrirritációt okoz. MPC 0,05 mg/m 3 [2] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0542.html
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Karpova, 1988 .
- ↑ 1 2 3 Mees, 1942 , p. 122.
- ↑ 1 2 Traven, 2015 , p. 496.
- ↑ Traven, 2015 , p. 496-497.
- ↑ 1 2 James, 1980 , p. 86.
- ↑ Pryanishnikov, 1956 , p. 111.
Irodalom
- James T. The theory of the photographic process = The theory of the photographic process / per. 4. amerikai kiad. szerk. Kartuzhansky A. L. . - 2. orosz kiad. - L . : "Kémia". Leningrádi fiók., 1980. - 672 p.
- Karpova N. B. Benzokinonok : cikk // Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A-Darzana. - S. 278-279. — 623 p.
- Pryanishnikov N.D. műhely a szerves kémiáról. - M . : Állami Tudományos és Műszaki Kémiai Irodalmi Kiadó, 1956. - 244 p.
- Traven VF Szerves kémia. — 4. kiadás (elektronikus). - M . : Binom. Tudáslaboratórium, 2015. - 2. évf. - 550 p.
- Mees, CEK A fotográfiai folyamat elmélete . — 1. kiadás. – New York: The Macmillan Company, 1942.
 Szótárak és enciklopédiák |
|---|