(S)-1-amino-2-metoxi-metil-pirrolidin
| ( S )-1-amino-2-metoxi-metil-pirrolidin [1] | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Rövidítések | SAMP |
| Chem. képlet | C6H14N2O _ _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | színtelen folyadék |
| Moláris tömeg | 130,19 g/ mol |
| Sűrűség | 0,977 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • forralás | Olvadáspont: 186-187 °C |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Oldhatóság | |
| • vízben | R. |
| • élő | R. |
| • diklór-metánban | R. |
| Forgás | –80 és –82° között (egyedi anyag)° |
| Optikai tulajdonságok | |
| Törésmutató | 1,4650 |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 59983-39-0 |
| PubChem | 7156993 |
| Reg. EINECS szám | 672-763-3 |
| MOSOLYOK | COCC1CCCN1N |
| InChI | InChI=1S/C6H14N2O/c1-9-5-6-3-2-4-8(6)7/h6H, 2-5,7H2,1H3/t6-/m0/s1BWSIKGOGLDNQBZ-LURJTMIESA-N |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Az ( S )-1-amino-2-metoxi-metil- pirrolidin (SAMP) egy szerves anyag, szubsztituált pirrolidin . Az 1970-es években Enders javasolta királis segédreagensként számos sztereoszelektív reakció végrehajtásához [1] .
Getting
A SAMP-okat a természetes királis aminosavból ( S ) -prolinból szintetizálják . A rövidebb szintézis és az olcsó kiindulási anyag miatt a SAMP-t szélesebb körben használják szerves szintézisben, mint a RAMP-ot [2] .
Kémiai tulajdonságok
A SAMP-t (a RAMP-enantiomerjéhez hasonlóan) széles körben használják a sztereoszelektív szintézisben , mint királis segédreagens. A megközelítés több szakaszból áll:
- A SAMP-t karbonilvegyületekkel reagáltatva a megfelelő királis hidrazonokat kapják ;
- ezeket a hidrazonokat ezután erős bázissal reagáltatják (metálozási lépés), hogy azaenolátokat kapjanak;
- az azaenolátokat egy vagy másik elektrofil reagenssel kezeljük , így alkilezési , aldolreakciós stb. terméket kapunk, a választott elektrofiltől és a szintézis céljától függően;
- a segéd SAMP maradékot eltávolítjuk a termékből [1] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 EROS, 2009 .
- ↑ Job A., Janeck CF, Bettray W., Peters R., Enders D. The SAMP-/RAMP-hydrazon methodology in asymmetric synthesis // Tetrahedron . - 2002. - 20. évf. 58 , sz. 12 . - P. 2253-2329 . - doi : 10.1016/S0040-4020(02)00080-7 .
Irodalom
- Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. ( S )-1-Amino-2-metoxi-metil- pirrolidin (angol) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2009. - doi : 10.1002/047084289X.ra092.pub2 .
Linkek
- SAMP IR Spectrum (angol) (nem elérhető link) . Sigma Aldrich. Letöltve: 2019. július 29. Az eredetiből archiválva : 2019. december 29.
- SAMP Raman Spectrum (angol) (nem elérhető link) . Sigma Aldrich. Letöltve: 2019. július 29. Az eredetiből archiválva : 2019. december 29.