| (3-Bróm-propil)-acetaldehid-etil-acetál [1] | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C7H15BrO2 _ _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | színtelen folyadék |
| Moláris tömeg | 211,1 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • forralás | 49–51 °С (1 Hgmm) °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 34399-67-2 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
Az acetaldehid (3-bróm-propil)-etil-acetál (1-bróm-3-(1-etoxi-etoxi)-propán) egy szerves anyag, amelyet a szintézisben nukleofil vagy elektrofil reagensként használnak hidroxi-propil-csoport bevitelére.
A reagens előállításának egyik előkészítő módszere a 3-bróm-propanol-1 vinil-etil- éter hozzáadása diklór-ecetsav , mint katalizátor jelenlétében . Tisztítsa meg a kapott anyagot csökkentett nyomáson végzett desztillációval [1] .
A reagens bázikus szerves oldószerekben oldódik [1] .
A szerves szintézisben ezt a reagenst a hidroxi-propil-rész nukleofil vagy elektrofil forrásaként alkalmazzák. A nukleofil típusú transzformációkhoz először lítiummal reagáltatják dietil-éterben , így 1-lítio-3-(1-etoxi-etoxi)-propánt kapnak, amelyet azután aldehidekhez , ketonokhoz , laktonokhoz , laktámokhoz és klórszilánokhoz adnak . Az utolsó lépésben az acetálcsoportot hidrolízisnek vetik alá , amely szabad hidroxilcsoportot eredményez . (Tetrahidropirán védőcsoporttal is létezik hasonló reagens, de az acetálcsoport enyhébb körülmények között hidrolizál.) A szerves lítium reagens mellett kuprát reagens (α,β-telítetlen ketonokkal és alkil-halogenidekkel történő reakciókhoz) és a megfelelő Grignard-reagenst [1] is alkalmaztunk .
Másrészt fém előkezelés nélkül az acetaldehid (3-bróm-propil)-etil-acetál használható elektrofil reagensként. Különösen az N , N - dimetil - hidrazonok deprotonálásával nyert anionok alkilezésére használták [1] .