Cikloheptanon
| Cikloheptanon | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Hagyományos nevek | suberon | ||
| Chem. képlet | C7H12O _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 112,17 g/ mol | ||
| Sűrűség | 0,949 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -21°C [1] | ||
| • forralás | Olvadáspont: 179-181 °C | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 502-42-1 | ||
| PubChem | 10400 | ||
| Reg. EINECS szám | 207-937-6 | ||
| MOSOLYOK | O=C1CCCCCC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChemSpider | 9971 | ||
| Biztonság | |||
| Rövid karakter. veszély (H) | H226 , H302 , H318 | ||
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P280 , P305+P351+P338 | ||
| jelző szó | Veszélyes | ||
| GHS piktogramok |
   [2] |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A cikloheptanon ( Suberone ) menta szagú, színtelen folyadék, a ciklikus ketonok osztályának tagja .
Történelmileg a cikloheptanon előállításának első módja a szuberinsav (suberin) kalciumsójának (C 8 H 14 O 4 ) 180 ºС hőmérsékletű száraz desztillációja volt , aminek köszönhetően ez a keton triviális nevet kapta - suberon:
A laboratóriumi gyakorlatban a suberon szintézise általában a rendelkezésre álló ciklohexanonon alapul . Mind az egylépcsős szintézis a ciklohexanongyűrű kiterjesztésével diazometános kezeléssel (hozam: 33-36%), mind a négylépcsős szintézis, amelyben az első lépésben a ciklohexanon nitro -metánnal történő kondenzációját hajtják végre , a kapott 1-( a nitrometil)ciklohexanolt Raney-nikkelen hidrogénnel redukálják 1-(amino-metil)-ciklohexanollá, amelynek ezt követő diazotálása 40-42%-os hozammal szuberont eredményez [3] .
Reaktivitás és alkalmazások
A cikloheptanon a cikloheptán sorozat más vegyületeinek szintézisére is használható. Enyhe redukcióval cikloheptanolt (C 7 H 13 OH) vagy szuberonalkoholt képez, kemény redukcióval - cikloheptánt . Az összevont alumínium hatása a suberonra a megfelelő pinacon képződését eredményezi . A szuberon salétromsavval történő oxidációja a gyűrű hasadásához vezet, és pimelinsav keletkezik .
Irodalom
Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe – 1963
Jegyzetek
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley nyílt olvadásponti adatkészlet // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Sigma- Aldrich MSDS
- ↑ Dauben, HJ Jr.; Ringold, HJ; Wade, RH; Pearson, D. L.; Anderson, A. G. Jr. (1954), Cycloheptanone , Org. Szint. Vol. 34:19 , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0221 > ; Coll. Vol. T. 4: 221