Uretánok

Az uretánok vagy karbamátok az R'R"NCOOR általános képletű vegyületek, ahol R' és R" jelentése H, Alk, Ar; R - Alk, Ar. Az uretánok az instabil karbaminsav H 2 NCOOH és N-szubsztituált származékainak észterei , az etil-karbamátokat eredetileg uretánoknak nevezték, de jelenleg az uretánok és karbamátok kifejezések szinonimák [1] .

Tulajdonságok

Színtelen kristályos anyagok, szerves oldószerekben, kis szénatomszámú uretánokban oldódnak vízben is. A vegyületosztály neve az etil-uretán H 2 NCOOC 2 H 5  - uretán triviális nevéből származik.

Az uretánok könnyen reagálnak nukleofilekkel ( aminokkal stb.), leválasztva az alkoholokat :

Az uretánok hidrolizálódnak a megfelelő alkoholokká, aminokká (vagy ammóniákká) és CO 2 -dá, ammonolízis - karbamidszármazékokká .

Az uretánok N-acilezése és alkilezése lehetséges, de a reakciót gyakran bonyolítja az alkoxicsoport kompetitív eliminációja.

A lítium-alumínium-hidrid uretánok redukálásakor R'R''NA COOR R'R''NCH 3 metil-aminokat képez a katalitikus hidrogénezés vagy nátriummal történő redukció során folyékony ammóniában - R'R''NH aminok.

Az uretánok nitrozálása és nitrálása N-nitrozo- és N-nitrouretánokhoz vezet.

Szintézis

Az R'HNCOOR általános képletű uretánok szintézisének fő módszere az izocianátok reakciója a megfelelő alkoholokkal vagy fenolokkal:

, míg lehetőség van in situ képződött izocianátok felhasználására  , például amikor a Curtius- vagy a Hoffmann-reakciókat alkoholos közegben hajtják végre.

Az uretánokat úgy állítják elő, hogy alkoholokat karbamiddal , izociansav HNCO-val , karbamoil-kloriddal NH2COCl vagy izociánsav HNCO-val reagáltatnak, vagy kloroformiátokat aminokkal vagy ammóniával reagáltatnak.

Alkalmazás

A poliuretánokat széles körben használják az iparban uretángumik , poliuretán ragasztók , poliuretán lakkok és poliuretán szálak formájában .

Számos uretánt használnak gyógyszerként (például prozerin , karbakolin , propanidid ) és gyomirtó szerként .

Jegyzetek

1. ↑ uretánok (uretánok) // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2011. április 13. Az eredetiből archiválva : 2011. november 8.. (határozatlan)