| Tozil-klorid | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Szisztematikus név | 4-toluolszulfonil-klorid |
| Chem. képlet | C7H7ClO2S |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | fehér kristályok |
| Moláris tömeg | 190,66 g/ mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| T. olvad. | 67-69 ℃ |
| T. kip. | 146 ℃ / 15 Hgmm Művészet. |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Vízben való oldhatóság | nr. víz, r. etanol, benzol, kloroform, dietil-éter |
| Osztályozás | |
| CAS szám | 98-59-9 |
| PubChem | 7397 |
| ChemSpider | 7119 |
| EINECS szám | 202-684-8 |
| MOSOLYOK | |
| CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H, 1H3 | |
| Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. | |
A para - toluolszulfonil - klorid (tozil-klorid, TsCl) egy szerves vegyület, a p-toluolszulfonsav-klorid , amely reagens ennek a szulfonsavnak a származékainak előállítására különböző osztályokba tartozó vegyületekkel [1] .
Hosszabb tárolás során a vegyület vízzel bomlik para-toluolszulfonsavvá és hidrogén-kloriddá . Tisztítása minimális mennyiségű kloroformban való feloldással , majd szűréssel és 5-szörös térfogatú könnyű forráspontú petroléterrel történő hígítással a szennyeződések kicsapása céljából történhet. A kapott oldatot szűrjük, aktív szénnel színtelenítjük és bepároljuk, így tiszta terméket kapunk fehér kristályok formájában [1] .
A tozil-klorid petroléterből, benzolból vagy toluol /petroléter elegyből történő átkristályosítással is tisztítható . A tozil-klorid dietil-éteres oldatát 10%-os NaOH -oldattal mossuk, szárítjuk, és az anyag jeges hűtés közben kristályosodik [1] .
A tozil-klorid általános felhasználása az alkoholokkal való reakciója , amelynek eredményeként p-toluolszulfonsav-észterek képződnek (toziláció). Ebben a reakcióban bázisként piridint használnak , és az alkohol, a tozil-klorid és a piridin optimális aránya 1:1,5:2. A tozilezés heterofázisú rendszerben is jó hozammal végezhető benzil-trietil-ammónium-klorid , mint fázistranszfer katalizátor részvételével [1] .
A tozilezési reakció szelektíven megy végbe primer hidroxilcsoportok részvételével szekunder hidroxilcsoportok jelenlétében. Vannak példák aminocsoportok szelektív tozilálására is hidroxilcsoportok jelenlétében és fordítva. A hidroxilcsoport királis szénatomjának sztereokémiája nem változik a toziláció során [1] .
Néha a tozil-klorid klórozószerként működik. Különösen a 4-dimetil-amino- piridinnel való kombinációja alakítja át az allil-, propargil- és glikozid-alkoholokat a megfelelő kloridokká, míg a szekunder alifás hidroxilcsoportok esetében a reakció leáll a tozilát szakaszban [1] .
Ha egy karbonsavat tozil-kloriddal piridinben összekeverünk, akkor a szimmetrikus karbonsavanhidrid hatékonyan állítható elő . Ha alkohol jelenlétében végezzük, nagy hozammal észtert kapunk . Ez a módszer különösen fontos tercier alkoholok esetében. A reakció során a sav alkohol jelenlétében folyamatosan anhidriddé alakul, ami lehetővé teszi, hogy a reakcióban a lehető legteljesebb mértékben felhasználható legyen [1] .
A tozil-klorid érzékeny a nedvességre, és könnyező hatása van [1] .