Tautomeria

A tautomerizmus (a görög ταὐτός  - ugyanaz és μέρος - rész) a reverzibilis izomerizmus  jelensége , amelyben két vagy több izomer könnyen átmegy egymásba [1] . Ebben az esetben létrejön a tautomer egyensúly , és az anyag egyidejűleg tartalmazza az összes izomer (tautomer) molekuláját bizonyos arányban.

A tautomerizáció leggyakrabban akkor következik be, amikor a hidrogénatomok a molekulában lévő egyik atomról a másikra mozognak, és ugyanabban a vegyületben vissza. Klasszikus példa erre az acetoecetsav-észter , amely acetoecetsav (I) és hidroxi-krotonsav (II) etil-észterének egyensúlyi keveréke.

A tautomerizmus erősen megnyilvánul a hidrogén-cianidból származó anyagok egész sorában . Tehát maga a hidrogén-cianid már két tautomer formában létezik :

Szobahőmérsékleten a hidrogén-cianid izocianiddá való átalakulásának egyensúlya balra tolódik el. A kevésbé stabil hidrogén-izocianid toxikusabbnak bizonyult.

Hasonló átalakulás ismert a ciánsavnál is, amely három izomer formában ismert, de a tautomer egyensúly csak kettőt köt meg: a ciánsavat és az izociánsavat :

Mindkét tautomer forma esetében ismertek az észterek , azaz a hidrogén ciánsavban a szénhidrogén gyökök helyettesítésének termékei . Ezekkel a tautomerekkel ellentétben a harmadik izomer, a fulminsav nem képes spontán átalakulni más formákká.

Számos kémiai és technológiai folyamat kapcsolódik a tautoméria jelenségéhez, különösen a gyógyszerek és színezékek szintézise területén ( C-vitamin előállítása  stb.). Nagyon fontos[ mi? ] a tautoméria szerepe az élő szervezetekben lezajló folyamatokban .

A laktámok amid-iminol tautomériáját laktám-laktim tautomerizmusnak nevezik. Fontos szerepet játszik a heterociklusos vegyületek kémiájában. Az egyensúly a legtöbb esetben a laktám forma felé tolódik el.

Jegyzetek

1. ↑ Antonov L. Tautomeria : Módszerek és elméletek  . — 1. - Weinheim: Wiley-VCH , 2013. - ISBN 978-3-527-33294-6 .

Irodalom

• Tautomerizmus // Tatárok - Toprik. - M  .: Szovjet Encyclopedia, 1956. - S. 10. - ( Great Soviet Encyclopedia  : [51 kötetben]  / főszerkesztő B. A. Vvedensky  ; 1949-1958, 42. v.).

Szótárak és enciklopédiák	Nagy katalán Nagy orosz Britannica (online) Universalis