Wagner reakciója

A Wagner-reakció  egy kémiai reakció , amely alkének hidroxilezéséből áll kálium-permanganát oldat hatására .

E reakció szerint V. V. Markovnikov orosz kémikus még 1878-ban cisz-hexándiolt nyert ciklohexénből , azonban a reakció E. E. Wagner orosz szerves vegyész nevét viseli , mivel ő volt az, aki részletesen tanulmányozta.

Reakció mechanizmus

Az alkének (olefinek, terpének, szteroidok és más, többszörös C=C kötéssel rendelkező vegyületek) oxidációja szerves oldószerben ( aceton vagy etanol ) történik 0-10°C-on, gyenge (~1%-os) oldat hatására. kálium-permanganátból. A reakció az alkénekre jellemző, és kimutatásukra szolgál. A reakciótermékek a megfelelő diolok. A céltermékek hozama viszonylag alacsony (30-60%). A reakció sztereospecifikus, és két hidroxilcsoport cisz-addíciójával megy végbe a molekulához, és ciklusos észterek keletkeznek:

A ciklikus mangán-étereket külön-külön nem izolálták, de képződésüket közvetetten kimutatták jelölt oxigénnel végzett kísérletek. A reakció során a kálium-permanganát oldat színtelenné válik, és fekete mangán-dioxid csapadék is kicsapódik :

Alkalmazás

A reakciót a preparatív kémiában más funkciós csoportokat is tartalmazó glikolok szintézisére használják.

Irodalom