Piperazin

Piperazin
Tábornok
Chem. képlet C 4 H 10 N 2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 86,1 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 112 °C
 •  forralás 146 °C
Szerkezet
Dipólmomentum 4,90⋅10 -30  D
Osztályozás
Reg. CAS szám 110-85-0
PubChem 4837
Reg. EINECS szám 203-808-3
MOSOLYOK   C1CNCCN1
InChI   InChI = 1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H, 1-4H2GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28568
ChemSpider 13835459
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 2 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Piperazin (hexahidropirazin, dietilén-diamin), C 4 H 10 N 2 - alifás ciklusos aminokhoz  kapcsolódó szerves anyag .

Tulajdonságok

A piperazin színtelen, kemény, higroszkópos kristály, jellegzetes aminszaggal. Vízben és glicerinben jól oldjuk fel, etanolban még rosszabb .

Vízzel könnyen hexahidrátot képez, amelynek olvadáspontja 44 °C. A vizes oldatok bázikus tulajdonságokat mutatnak: pKa 1 = 9,83, pKa 2 = 5,56 .

A piperazin rendelkezik a szekunder alifás aminok összes tulajdonságával: alkilezési, nitrozációs , klórozási reakciókba lép az NH-kötésnél egyszerre mindkét nitrogénatomon. A vizes oldatok savakkal reagálva piperazinsókat képeznek.

A piperazin dehidrogénezése pirazinhoz vezet .

Getting

A piperazin szintézisét etilén- diamin és polietilén-poliaminok ciklizálási reakciójával hajtják végre 175-200 o C-on katalizátorok (fém nikkel , kobalt , réz , platina ) jelenlétében; mono-, di- és trietanol-amin vagy ezek alkilén-diaminokkal alkotott keverékeinek dehidratálása alumínium-oxidra felvitt cink-klorid , foszforsav , alumínium-oxid vagy nikkel jelenlétében 150-300 o C-os hőmérsékleten és hidrogén és ammónia keverékének nyomásán 10-25 MPa, például:

Ezenkívül a piperazin az etilén-diamin ammóniából és 1,2-diklór-etánból történő szintézisének mellékterméke .

Alkalmazás

Az iparban a piperazint korróziógátlóként, a kloroprén polimerizációjának gyorsítójaként és kopolimerként használják magas olvadáspontú poliamidok előállításához .

A piperazint és sóit a humán- és állatgyógyászatban féregellenes szerként használják .

A piperazin ciklus számos gyógyszer szerkezeti töredéke: fájdalomcsillapítók, görcsoldók, pszichotróp anyagok ( frenolon , triftazin ) és néhány daganatellenes gyógyszer ( dipin , proszpidin , spirazidin ).

Irodalom